(4S,5S)-tert-butyl 4-isobutyl-2,2-dimethyl-5-prop-2'-ynyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 219702-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-tert-butyl 4-isobutyl-2,2-dimethyl-5-prop-2'-ynyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 219702-21-3
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₃
• 分子量: 295.422
• InChiKey: NGIMEBNSSGLSDV-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-tert-butyl 4-isobutyl-2,2-dimethyl-5-prop-2'-ynyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-3-((S)-1-Amino-3-methyl-butyl)-8-methoxy-isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成微生物剂AI-77-B的二氢异香豆素部分：基于Diels-Alder的策略

  摘要：

  胃保护性天然产物AI-77-B的二氢异香豆素片段是通过使用光学选择性形式合成的光学活性形式，该反应是通过选择性地由亮氨酸制备的1-甲氧基-1,3-环己二烯和炔属酯衍生物的区域特异性Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01977-7
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 在 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4S,5S)-tert-butyl 4-isobutyl-2,2-dimethyl-5-prop-2'-ynyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成微生物剂AI-77-B的二氢异香豆素部分：基于Diels-Alder的策略

  摘要：

  胃保护性天然产物AI-77-B的二氢异香豆素片段是通过使用光学选择性形式合成的光学活性形式，该反应是通过选择性地由亮氨酸制备的1-甲氧基-1,3-环己二烯和炔属酯衍生物的区域特异性Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01977-7

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of the Gastroprotective Microbial Agent AI-77-B
  作者：Arun K. Ghosh、Alexander Bischoff、John Cappiello

  DOI：10.1002/ejoc.200390125

  日期：2003.3

  An enantioselective total synthesis of the pseudopeptide microbial agent AI-77-B, which has shown potent antiulcerogenic properties, is described. The synthesis is convergent and involves the assembly of a dihydroisocoumarin fragment and a hydroxy amino acid. The dihydroisocoumarin derivative was synthesised by means of a Diels-Alder reaction between 1-methoxy-1,3-cyclohexadiene and an alkynyl ester

  描述了伪肽微生物制剂 AI-77-B 的对映选择性全合成，该制剂显示出有效的抗溃疡特性。该合成是收敛的，涉及二氢异香豆素片段和羟基氨基酸的组装。二氢异香豆素衍生物是通过1-甲氧基-1,3-环己二烯与作为亲二烯体的炔酯衍生物之间的Diels-Alder反应合成的。炔基酯是通过两种不同的合成路线立体选择性地获得的：(1)亮氨酸的立体选择性烯丙基化，以及(2)钛烯醇化物介导的与三氯丁醛(一种新型高炔丙醛等价物)的抗羟醛反应。羟基氨基酸部分的立体中心是通过钛烯醇化物介导的顺醛醇反应、Curtius重排和Dondoni醛同系化的应用产生的。二氢异香豆素和羟基氨基酸部分缩合，随后除去保护基团，得到光学活性的AI-77-B。