benzyl ((S)-1-(((S,E)-5-methyl-1-nitrohex-1-en-3-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl ((S)-1-(((S,E)-5-methyl-1-nitrohex-1-en-3-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[(E,3S)-5-methyl-1-nitrohex-1-en-3-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₅
• 分子量: 439.511
• InChiKey: KRBOYQNUSRICHT-WQHODERWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 在 1-羟基苯并三唑 、 甲基磺酰氯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 benzyl ((S)-1-(((S,E)-5-methyl-1-nitrohex-1-en-3-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Dipeptidyl Nitroalkenes as Potent Reversible Inhibitors of Cysteine Proteases Rhodesain and Cruzain

  摘要：

  Dipeptidyl nitroalkenes are potent reversible inhibitors of cysteine proteases. Inhibitor 11 resulted to be the most potent one with K-i values of 0.49 and 0.44 nM against rhodesain and cruzain, respectively. According to enzymatic dilution and dialysis experiments, as well as computational and NMR studies, dipeptidyl nitroalkenes are tightly binding covalent reversible inhibitors.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00276

文献信息

• Dipeptidyl Nitroalkenes as Potent Reversible Inhibitors of Cysteine Proteases Rhodesain and Cruzain
  作者：Antonio Latorre、Tanja Schirmeister、Jochen Kesselring、Sascha Jung、Patrick Johé、Ute A. Hellmich、Anna Heilos、Bernd Engels、R. Luise Krauth-Siegel、Natalie Dirdjaja、Lledó Bou-Iserte、Santiago Rodríguez、Florenci V. González

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00276

  日期：2016.12.8

  Dipeptidyl nitroalkenes are potent reversible inhibitors of cysteine proteases. Inhibitor 11 resulted to be the most potent one with K-i values of 0.49 and 0.44 nM against rhodesain and cruzain, respectively. According to enzymatic dilution and dialysis experiments, as well as computational and NMR studies, dipeptidyl nitroalkenes are tightly binding covalent reversible inhibitors.