methyl 2-<2,2-bis(acetyl)ethenyl>amino-3-dimethylaminopropenoate | 317383-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-<2,2-bis(acetyl)ethenyl>amino-3-dimethylaminopropenoate
• 英文别名: methyl 2-{[2,2-bis(acetyl)ethenyl]amino}-3-(dimethylamino)propenoate；methyl 2-(2,2-bis(acetyl)ethenyl)amino-3-dimethylaminopropenoate；methyl (Z)-2-[(2-acetyl-3-oxobut-1-enyl)amino]-3-(dimethylamino)prop-2-enoate
• CAS: 317383-97-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 254.286
• InChiKey: MASADFHNIQGGJO-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-<2,2-bis(acetyl)ethenyl>amino-3-dimethylaminopropenoate 在 三氟乙酸酐 作用下， 反应 0.17h， 以54%的产率得到methyl 4-acetyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Transformations of Alkyl 2-(2,2-Disubstituted-ethenyl)amino-3-dimethylaminoprop-2-enoates: Synthesis of Alkyl 3,4-Disubstituted- and Alkyl 1-Acyl-3,4-disubstituted Pyrrole-2-carboxylates

  摘要：

  在酸性介质中，通过 2-(2,2-二取代乙烯基)氨基-3-(二甲基氨基)丙-2-烯酸烷基酯的环化作用，获得了 3,4-二取代吡咯-2-羧酸烷基酯；而在酰基氯存在的情况下，则形成了 1-酰基-3,4-二取代吡咯-2-羧酸烷基酯。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3408
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylaminomethylenepentane-2,4-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-<2,2-bis(acetyl)ethenyl>amino-3-dimethylaminopropenoate
  参考文献：
  名称：

  2- [双（乙酰基）乙烯基]氨基丙酸甲酯在杂环体系合成中的应用

  摘要：

  分三步，由乙酰丙酮（1）经由4-（N，N-二甲基氨基）-3-乙酰丁-3-烯-2-酮（2）和2- [双（乙酰基乙烯基）氨基丙酸甲酯（4）制备N- [2，2-双（乙酰基）乙烯基]甘氨酸甲酯（3）。化合物4与N-和C-亲核试剂反应生成稠合的杂环系统。分别由2-氨基吡啶和2-氨基噻唑制备吡啶并[1,2- a ]嘧啶酮14-16和噻唑并[3,2- a ]嘧啶酮17和18的衍生物。用C制备了吡啶并[1,2- a ]-吡啶酮19和2 H -1-苯并吡喃-2-酮20-22的-亲核试剂衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340317

文献信息

• Transformations of methyl 2-(2,2-disubstituted-ethenyl)amino-3-dimethylaminopropenoates. The synthesis of methyl 1-heteroaryl-1<i>H</i>-imidazole-4-carboxylates
  作者：Lovro Selič、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570350652

  日期：1998.11

  Transformations of intermediates 4, prepared from methyl 2-(2,2-disubstituted-ethenyl)amino-3-dimethylaminopropenoates 2 and sterically hindered heteroarylamines 3, into methyl 1-heteroaryl-1H-imidazole-4-carboxylates 7 are described.

  中间体的转变4，从甲基制备的2-（2,2-二取代-乙烯基）氨基-3- dimethylaminopropenoates 2和空间位阻heteroarylamines 3，成甲基1-杂芳基- 1 H ^ -咪唑-4-羧酸7中描述。
• A SIMPLE STEREOSELECTIVE ONE POT CONVERSION OF COMPOUNDS WITH A DIMETHYLAMINOMETHYLENE GROUP INTO ENOL ESTERS
  作者：Lovro Selič、Lucija Jukić、Gorazd Soršak、Simona Golič Grdadolnik、Branko Stanovnik

  DOI：10.1081/scc-100104404

  日期：2001.1

  A simple stereoselective synthesis of 2Z and 2Z,1′E alkyl 3-acyloxy-2-(2,2-disubstituted ethenyl) aminopropenoates 4 from alkyl 2-(2,2-disubstituted ethenyl)amino-3-dimethylaminopropenoates 1 in 12–91% yield is presented.

  2Z 和 2Z,1'E 烷基 3-酰氧基-2-(2,2-二取代乙烯基)氨基丙烯酸酯 4 的简单立体选择性合成 2-(2,2-二取代乙烯基)氨基-3-二甲氨基丙烯酸烷基酯 1 12–呈现了 91% 的产率。
• ——
  作者：Lovro Selič、Renata Jakše、Kristina Lampič、Ljubo Golič、Simona Golič-Grdadolnik、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/1522-2675(20001004)83:10<2802::aid-hlca2802>3.0.co;2-9

  日期：2000.10.4

  Simple and stereoselective syntheses of aplysinopsins and their analogs from either methyl 2-[(2,2 disubstituted ethenyl)amino]-3-(dimethylamino)prop-2-enoates or 5-[(dimethylamino)methylidene]imidazolidine-2,4-diones 20 are described. The structures of products are established by H-1 and C-13-NMR. and NOESY spectroscopy, and X-ray crystal-structure analysis.
• Methyl 2-[bis(acetyl)ethenyl]aminopropenoate in the synthesis of heterocyclic systems
  作者：Lovro Selič、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570340317

  日期：1997.5

  Methyl 2-[bis(acetyl)ethenyl]aminopropenoate (4) was prepared in 3 steps from acetylacetone (1) via 4-(N,N-dimethylamino)-3-acetylbut-3-en-2-one (2) and methyl N-[2,2-bis(acetyl)ethenyl]glycinate (3). Compound 4 reacts with N- and C-nucleophiles to give fused heterocyclic systems. Derivatives of pyrido[1,2-a]pyrimidones 14–16 and thiazolo[3,2-a]pyrimidones 17 and 18 were prepared from 2-aminopyridines

  分三步，由乙酰丙酮（1）经由4-（N，N-二甲基氨基）-3-乙酰丁-3-烯-2-酮（2）和2- [双（乙酰基乙烯基）氨基丙酸甲酯（4）制备N- [2，2-双（乙酰基）乙烯基]甘氨酸甲酯（3）。化合物4与N-和C-亲核试剂反应生成稠合的杂环系统。分别由2-氨基吡啶和2-氨基噻唑制备吡啶并[1,2- a ]嘧啶酮14-16和噻唑并[3,2- a ]嘧啶酮17和18的衍生物。用C制备了吡啶并[1,2- a ]-吡啶酮19和2 H -1-苯并吡喃-2-酮20-22的-亲核试剂衍生物。
• Transformations of Alkyl 2-(2,2-Disubstituted-ethenyl)amino-3-dimethylaminoprop-2-enoates: Synthesis of Alkyl 3,4-Disubstituted- and Alkyl 1-Acyl-3,4-disubstituted Pyrrole-2-carboxylates
  作者：Lovro Selič、Branko Stanovnik

  DOI：10.1055/s-1999-3408

  日期：1999.3

  Alkyl 3,4-disubstituted pyrrole-2-carboxylates were obtained by cyclization of alkyl 2-(2,2-disubstituted-ethenyl)amino-3-(dimethylamino)prop-2-enoates in acidic media, while in the presence of acyl chlorides alkyl 1-acyl-3,4-disubstituted pyrrole-2-carboxylates were formed.

  在酸性介质中，通过 2-(2,2-二取代乙烯基)氨基-3-(二甲基氨基)丙-2-烯酸烷基酯的环化作用，获得了 3,4-二取代吡咯-2-羧酸烷基酯；而在酰基氯存在的情况下，则形成了 1-酰基-3,4-二取代吡咯-2-羧酸烷基酯。