[(1S)-1-((S)-1-methylpropyl)-(2-morpholin-4-ylethyl)]carbamic acid tert-butyl ester | 119357-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: [(1S)-1-((S)-1-methylpropyl)-(2-morpholin-4-ylethyl)]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (1S,2S)-N-t-butoxycarbonyl-2-methyl-1-(morpholinomethyl)butylamine；tert-butyl N-[(2S,3S)-3-methyl-1-morpholin-4-ylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 119357-98-1
• 化学式: C₁₅H₃₀N₂O₃
• 分子量: 286.415
• InChiKey: FOGNMBXQSWZJNR-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-1-((S)-1-methylpropyl)-(2-morpholin-4-ylethyl)]carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(1S)-1-((S)-1-methylpropyl)-(2-morpholin-4-ylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  手性N-酰基乙二胺的固相合成及其作为配体用于烷基锌和烯基锌试剂不对称加成醛

  摘要：

  已经开发了用于合成手性N-酰基乙二胺配体的固相方法。以良好的产率和纯度获得配体，而不需要色谱法或其他纯化方法。使用该程序制备了几种新的和先前报道的配体。检查了这些化合物作为将烷基锌试剂对映异构体加成到醛中的催化剂。在所有情况下，与使用已通过标准方法纯化的配体进行的反应相比，固相合成的粗配体以相似的收率和立体选择性催化反应。还对配体3a和3f进行了初步研究用作将烯基锌试剂加到醛中以得到手性烯丙基醇的催化剂。发现配体3f以高达76％的ee催化该加成反应。

  DOI：

  10.1021/jo049160+
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl ((2S,3S)-3-Methyl-1-morpholino-1-oxopentan-2-yl)carbamate 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到[(1S)-1-((S)-1-methylpropyl)-(2-morpholin-4-ylethyl)]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基酸的模块化配体，用于将有机锌试剂对映体选择性加成到醛中。

  摘要：

  制备了一系列新的衍生自氨基酸的模块化手性配体，并测试了它们催化烷基锌试剂向芳族和脂族醛的不对称加成的能力。配体包含叔胺，氨基酸侧链和氨基甲酸酯或酰胺官能团。由Ile合成的一种配体催化将二乙基锌添加到99％ee的环己烷甲醛中。

  DOI：

  10.1021/jo0349375
• 作为试剂：
  描述：

  苯硼酸酐 、 3,4-dihydro-isoquinoline 2-oxide 在 diethylzinc 、 [(1S)-1-((S)-1-methylpropyl)-(2-morpholin-4-ylethyl)]carbamic acid tert-butyl ester 、 甲醇 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.25h， 以92%的产率得到(1S)-2-hydroxy-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 1-Aryltetrahydroisoquinolines

  摘要：

  1-Aryltetrahydroisoquinolines (1-arylTHIQs) are Important structural motifs in many alkaloids and biologically active compounds. Ligand 2a promotes the enantioselective addition of arylzinc reagents to 3,4-dihydroisoquinoline N-oxide to yield (S)-1-arylTHIQs in 97-99% ee. Pinacol arylboronic esters are the optimal precursors for the arylzinc reagents. This method is applied to the enantioselective synthesis of Solifenacin.

  DOI：

  10.1021/ol1004356

文献信息

• Enantioselective Addition of Vinylzinc Reagents to Aldehydes Catalyzed by Modular Ligands Derived from Amino Acids
  作者：Meaghan L. Richmond、Christopher M. Sprout、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jo051313l

  日期：2005.10.1

  enantioselectivities that ranged from 52 to 91% ee and yields that ranged from 40 to 90%. This ligand was especially effective for the reaction of aromatic aldehydes with vinylzinc reagents derived from bulky terminal alkynes. Ligand 3d catalyzed the addition of (E)-(3,3-dimethylbut-1-enyl)(ethyl)zinc to 2-naphthaldehyde to give (R,E)-4,4-dimethyl-1-(naphthalene-1-yl)pent-2-en-1-ol in 89% ee. The ee of this

  由Boc保护的氨基酸合成了一系列基于N-酰基乙二胺的配体。筛选配体催化乙烯基锌试剂向醛的不对称加成的能力。使用位置扫描方法针对该反应优化了配体上的三个多样性位点。发现优化的配体3d可以催化15种不同的（E）-烯丙基醇的形成，其对映选择性为52-91％ee，产率为40-90％。该配体对于芳族醛与衍生自庞大末端炔烃的乙烯基锌试剂的反应特别有效。配体3d催化了（E）-（3,3-二甲基丁-1-烯基）（乙基）锌合成2-萘醛，得到（R，E）-4,4-二甲基-1-（萘-1-基）戊-2-烯- 1-ol在89％ee中。通过单次重结晶，该产品的ee可以提高到97％。
• Enantioselective Addition of Vinylzinc Reagents to 3,4-Dihydroisoquinoline <i>N</i>-Oxide
  作者：Sa Wang、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/ol0614525

  日期：2006.8.1

  Ligand 2a promotes the enantioselective addition of vinylzinc reagents to 3,4-dihydroisoquinoline N-oxide to yield chiral allylic hydroxylamines. With 0.1 equiv of the ligand, the product is obtained in up to 84% ee, whereas with 1.2 equiv of the ligand, the ee is increased to the 90-95% range with a variety of aliphatic, cyclic, and aromatic vinylzinc reagents. This method was used to synthesize the protected unnatural amino acid N-Cbz-D-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid in three steps from the allylic hydroxylamine.