5-(2-Ethoxyethoxy)-2-phenylchromone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-(2-Ethoxyethoxy)-2-phenylchromone
• 英文别名: 5-(2-Ethoxyethoxy)-2-phenylchromen-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: JAGNISDXCCJTEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙基乙基醚 、 5-羟基黄酮 生成 5-(2-Ethoxyethoxy)-2-phenylchromone
  参考文献：
  名称：

  Chromone compounds and preparation thereof

  摘要：

  具有结构##SPC1##的Chromone化合物，其中R是芳基，取代芳基，噻吩基，呋喃基或吡啶基，Y是羟基（较低）烷基，R.sub.1是氢，较低烷基，芳基，取代芳基或杂环基，R.sub.2是氢或较低烷氧基，Y.sub.1是较低烷基或羟基（较低）烷基，Z是氧或硫，R.sub.3是氢，较低烷基，芳基，取代芳基或ar（较低）烷基，具有抗过敏活性，并可用于哮喘的治疗。结构式[I]的化合物通过在碱性催化剂存在下反应##SPC2##其中Y'是羟基（较低）烷基，其羟基固定或[II]的反应性衍生物，与公式为R-COOH的羧酸反应而制备。然后将所得化合物与酸反应。结构式[I']的化合物通过将化合物##SPC3##与化合物X-Y.sub.1 '--Z--R.sub.3'反应而制备，其中X是酸残基，Y'是较低烷基或羟基（较低）烷基，其羟基可选地由保护基固定，R.sub.3'是氢，较低烷基，芳基，取代芳基或ar（较低）烷基，Z如上所定义。当R.sub.3'为氢时，-Z-R.sub.3'可选地由保护基保护。当Y'为保护基或-Z-R.sub.3'被保护时，所得化合物经消除反应裂解保护基。

  公开号：

  US03965122A1

文献信息

• US3965122A
  申请人：——

  公开号：US3965122A

  公开（公告）日：1976-06-22
• US4049664A
  申请人：——

  公开号：US4049664A

  公开（公告）日：1977-09-20
• US4105781A
  申请人：——

  公开号：US4105781A

  公开（公告）日：1978-08-08
• Chromone compounds and preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03965122A1

  公开（公告）日：1976-06-22

  Chromone compounds having the structure ##SPC1## Wherein R is aryl, substituted aryl, thienyl, furyl or pyridyl, Y is hydroxy(lower)alkylene, R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, aryl, substituted aryl or a heterocyclic group, R.sub.2 is hydrogen or lower alkoxy, Y.sub.1 is lower alkylene or hydroxyl(lower)alkylene, Z is oxygen or sulfur and R.sub.3 is hydrogen, lower alkyl, aryl, substituted aryl, or ar(lower)alkyl have anti-allergic activity and are useful in the treatment of asthma. Compounds of the structure [I] are prepared by reacting ##SPC2## Wherein Y' is hydroxy(lower)alkylene whose hydroxy group is optimally protected or a reactive derivative of [II] with a carboxylic acid of the formula R--COOH in the presence of a basic catalyst. The resulting compound is then reacted with an acid. Compounds of the structure [I'] are prepared by reacting the compound ##SPC3## With the compound X--Y.sub.1 '--Z--R.sub.3 ' wherein X is an acid residue, Y' is lower alkylene or hydroxy(lower)alkylene whose hydroxy group is optionally protected by a protective group, R.sub.3 ' is hydrogen, lower alkyl, aryl, substituted aryl, or ar(lower)alkyl and Z is as defined above. When R.sub.3 ' is hydrogen, --Z--R.sub.3 ' is optionally protected by a protective group. The resultant compound is subjected to an elimination reaction when Y' is a protected group or when --Z--R.sub.3 ' is protected to split off the protective group.

  具有结构##SPC1##的Chromone化合物，其中R是芳基，取代芳基，噻吩基，呋喃基或吡啶基，Y是羟基（较低）烷基，R.sub.1是氢，较低烷基，芳基，取代芳基或杂环基，R.sub.2是氢或较低烷氧基，Y.sub.1是较低烷基或羟基（较低）烷基，Z是氧或硫，R.sub.3是氢，较低烷基，芳基，取代芳基或ar（较低）烷基，具有抗过敏活性，并可用于哮喘的治疗。结构式[I]的化合物通过在碱性催化剂存在下反应##SPC2##其中Y'是羟基（较低）烷基，其羟基固定或[II]的反应性衍生物，与公式为R-COOH的羧酸反应而制备。然后将所得化合物与酸反应。结构式[I']的化合物通过将化合物##SPC3##与化合物X-Y.sub.1 '--Z--R.sub.3'反应而制备，其中X是酸残基，Y'是较低烷基或羟基（较低）烷基，其羟基可选地由保护基固定，R.sub.3'是氢，较低烷基，芳基，取代芳基或ar（较低）烷基，Z如上所定义。当R.sub.3'为氢时，-Z-R.sub.3'可选地由保护基保护。当Y'为保护基或-Z-R.sub.3'被保护时，所得化合物经消除反应裂解保护基。