N-1-Hydroxyuracyl | 6584-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-1-Hydroxyuracyl
• 英文别名: 1-Hydroxyuracil；N-hydroxyuracil；1-hydroxy-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-Hydroxy-uracil；1-hydroxypyrimidine-2,4-dione
• CAS: 6584-65-2
• 化学式: C₄H₄N₂O₃
• 分子量: 128.087
• InChiKey: YLDISKWYZFVQIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基((2-羟基乙氧基)甲基)膦酸基酯 、 N-1-Hydroxyuracyl 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到1-<2-(Diethoxyphosphorylmethoxy)ethoxy>uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(Phosphonomethoxyalkoxy)pyrimidines, a Novel Series of Acyclonucleotide Analogues

  摘要：

  本论文描述了通过 1-羟基嘧啶与适当官能化的醇的 Mitsunobu 偶联合成 1-(2-膦酰甲氧基烷氧基)尿嘧啶和胸腺嘧啶衍生物 4-7 的简便方法。尿嘧啶类似物通过中间体 4-(1,2,4-三唑-1-基)衍生物转化为相应的 1-(磷酰甲氧基烷氧基)胞嘧啶 8、9。报告了这一系列化合物的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26614
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)uracil 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-1-Hydroxyuracyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-1-oxypyrimidine 1,3-dioxolane and 1,3-oxathiolane nucleosides

  摘要：

  合成了两组含有N-1-氧代嘧啶的1,3-二氧戊环和1,3-氧硫杂环戊烷核苷，作为潜在的抗病毒药物。

  DOI：

  10.1039/b006600l

文献信息

• The Synthesis of "C-O-N" Analogues of Nucleosides via the Mitsunobu Reaction
  作者：Edward Grochowski、Halszka Stepowska

  DOI：10.1055/s-1988-27710

  日期：——

  A number of N-O-ribosides 5 were prepared by the reaction of appropriate cyclic N-hydroxycompounds 4 with three of the representative ribofuranose derivatives 3 in the presence of triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate as coupling agents.

  在三苯基膦和偶氮二甲酸二乙酯作为偶联剂的存在下，适当的环状 N-羟基化合物 4 与三种具有代表性的核呋喃糖衍生物 3 反应，制备出了一些 N-O 核苷 5。
• High-pressure approach to the synthesis of “C-O-N” analogues of nucleosides
  作者：Edward Grochowski、Halszka Stepowska、Piotr Salański、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85059-6

  日期：1988.6

  Synthese du β-D-ribofuranosyl-1 uracile a partir de l'hydroxy-1 uracile et du chlorure de tri-O-benzoyl-2,3,5 ribofuranosyle

  β-D-呋喃呋喃核糖基-1尿嘧啶和羟基-1尿嘧啶及三-O-苯甲酰-2,3,5核呋喃核糖核酸的合成
• Synthesis of Oligopeptides as Polynucleotide Analogs
  作者：Hiroki Umemiya、Hiroyuki Kagechika、Yuichi Hashimoto、Koichi Shudo

  DOI：10.1080/07328319608002398

  日期：1996.1

  Several dipeptides which have a uracil moiety in their side chains were designed as nucleotide analogs. Oligopeptides obtained from the dipeptides as monomer units were water-soluble, but exhibited no hypochromic effect with poly A or poly dA.
• Parkin, Ann, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 2983 - 2990
  作者：Parkin, Ann

  DOI：——

  日期：——
• GROCHOWSKI, EDWARD;STEPOWSKA, HALSZKA;SALANSKI, PIOTR;JURCZAK, JANUSZ, CARBOHYDR. RES., 177,(1988) 244-246
  作者：GROCHOWSKI, EDWARD、STEPOWSKA, HALSZKA、SALANSKI, PIOTR、JURCZAK, JANUSZ

  DOI：——

  日期：——