(3-methoxy-2-tributylstannanylphenyl)methanol | 954416-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methoxy-2-tributylstannanylphenyl)methanol
• 英文别名: 3-methoxy-2-(tributylstannyl)benzyl alcohol；(3-methoxy-2-tributylstannylphenyl)methanol
• CAS: 954416-15-0
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂Sn
• 分子量: 427.215
• InChiKey: CDULTHOHDRLARJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-bromomethyl-3-methoxy-9,10-anthraquinone-2-carboxylate 、 (3-methoxy-2-tributylstannanylphenyl)methanol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以17%的产率得到1-(2-hydroxymethyl-6-methoxybenzyl)-3-methoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE PRODUCTION OF MUMBAISTATIN DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及一种制备孟买斯塔汀衍生物（I）的方法，其中蒽醌骨架通过Diels-Alder反应构建，中央亚甲基桥通过过渡金属催化反应构建，并涉及用于该过程的中间体。

  公开号：

  US20090156836A1
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(3-methoxy-2-tributylstannanylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE PRODUCTION OF MUMBAISTATIN DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及一种制备孟买斯塔汀衍生物（I）的方法，其中蒽醌骨架通过Diels-Alder反应构建，中央亚甲基桥通过过渡金属催化反应构建，并涉及用于该过程的中间体。

  公开号：

  US20090156836A1

文献信息

• Synthesis of a Mumbaistatin Analogue through Cross-Coupling
  作者：Hans-Günther Schmalz、David Sucunza、Daniel Dembkowski、Stefan Neufeind、Janna Velder、Johann Lex

  DOI：10.1055/s-2007-986652

  日期：2007.10

  Studies on the total synthesis of mumbaistatin, the -strongest natural inhibitor of G6P-T1, have culminated in the synthesis of a 4′′,8-dideoxy analogue. Key steps include a Diels-Alder reaction for the construction of the functionalized anthraquinone, a palladium-catalyzed Stille coupling to generate a tetra- ORTHO-sub-stituted diarylmethane, and a titanium-mediated alkynylation of an aldehyde to

  对 G6P-T1 最强天然抑制剂孟买他汀的全合成研究最终合成了 4'',8-双脱氧类似物。关键步骤包括用于构建功能化蒽醌的 Diels-Alder 反应、钯催化的 Stille 偶联以生成四邻位取代的二芳基甲烷，以及钛介导的醛的炔基化以完成孟买他汀的碳骨架. 亚甲基桥的自由基溴化得到内酯，其类似于环化形式的目标结构。
• Method for the production of mumbaistatin derivatives
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：US07763740B2

  公开（公告）日：2010-07-27

  The present invention relates to a process for preparing mumbaistatin derivatives (I), where the anthraquinone skeleton is constructed via a Diels-Alder reaction and the central methylene bridge via a transition metal-catalyzed reaction, and to the intermediates used in this process.

  本发明涉及一种制备mumbaistatin衍生物（I）的过程，其中蒽醌骨架通过Diels-Alder反应构建，中央亚甲基桥通过过渡金属催化反应构建，并涉及用于该过程的中间体。
• METHOD FOR THE PRODUCTION OF MUMBAISTATIN DERIVATIVES
  申请人：SCHWINK Lothar

  公开号：US20090156836A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to a process for preparing mumbaistatin derivatives (I), where the anthraquinone skeleton is constructed via a Diels-Alder reaction and the central methylene bridge via a transition metal-catalyzed reaction, and to the intermediates used in this process.

  本发明涉及一种制备孟买斯塔汀衍生物（I）的方法，其中蒽醌骨架通过Diels-Alder反应构建，中央亚甲基桥通过过渡金属催化反应构建，并涉及用于该过程的中间体。