4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-N-methyl-N-(4-sulfanylphenyl)undecanamide | 724733-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-N-methyl-N-(4-sulfanylphenyl)undecanamide
• CAS: 724733-04-4
• 化学式: C₁₈H₁₂F₁₇NOS
• 分子量: 613.338
• InChiKey: ZIMUXXUDKLEJCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-N-methyl-N-(4-sulfanylphenyl)undecanamide 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoro-undecanoic acid methyl-[4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-phenyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中的氟硫醇

  摘要：

  合成了一种新的几乎无味的氟代硫醇，该硫醇用于制备高度氟化的硫代糖基供体。这些硫糖苷在糖基化反应中显示出极好的反应性。氟链在酯化，醚化，脱乙酰基和糖基化条件下稳定，从而允许通过固相萃取通过氟硅胶轻松纯化硫代糖苷。氟硫醇易于回收。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.116
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoro-undecanoic acid (4-methanesulfinyl-phenyl)-methyl-amide 在 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.83h， 以75%的产率得到4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-N-methyl-N-(4-sulfanylphenyl)undecanamide
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中的氟硫醇

  摘要：

  合成了一种新的几乎无味的氟代硫醇，该硫醇用于制备高度氟化的硫代糖基供体。这些硫糖苷在糖基化反应中显示出极好的反应性。氟链在酯化，醚化，脱乙酰基和糖基化条件下稳定，从而允许通过固相萃取通过氟硅胶轻松纯化硫代糖苷。氟硫醇易于回收。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.116

文献信息

• Fluorous thiols in oligosaccharide synthesis
  作者：Yuqing Jing、Xuefei Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.116

  日期：2004.6

  odorless fluorous thiol is synthesized, which is utilized to prepare highly fluorinated thioglycosyl donors. These thioglycosides showed excellent reactivities in glycosylation reactions. The fluorous chain, stable under esterification, etherification, deacetylation, and glycosylation conditions, allowed facile purification of the thioglycosides by solid-phase extraction through fluorous silica gel

  合成了一种新的几乎无味的氟代硫醇，该硫醇用于制备高度氟化的硫代糖基供体。这些硫糖苷在糖基化反应中显示出极好的反应性。氟链在酯化，醚化，脱乙酰基和糖基化条件下稳定，从而允许通过固相萃取通过氟硅胶轻松纯化硫代糖苷。氟硫醇易于回收。