(4R,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde | 579505-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 579505-83-2
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 424.612
• InChiKey: BHZCNYTWZMLOPF-RCZVLFRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 Grubbs catalyst first generation 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (-)-(3aR,6aR)-3a-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(6aH)one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)- and (+)-pentenomycins using RCM

  摘要：

  An efficient synthesis of enantiopure (-)- and (+)-pentenomycins are described by reductive iodo elimination and ring-closing metathesis (RCM), as the key steps. The first synthesis of the unnatural (+)-isomer is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01132-8
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 甲酸 、 乙醚 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (4R,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)- and (+)-pentenomycins using RCM

  摘要：

  An efficient synthesis of enantiopure (-)- and (+)-pentenomycins are described by reductive iodo elimination and ring-closing metathesis (RCM), as the key steps. The first synthesis of the unnatural (+)-isomer is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01132-8