4-(phenylamino)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidine-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(phenylamino)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Anilino-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidine-5-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₅
• mdl: MFCD15731603
• 分子量: 381.388
• InChiKey: OCBDAEPNDFPVGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylamino)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidine-5-carboxylic acid 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R)-[6,6'-(2S,3S-butadioxy)]-(1,1')-biphenyl-(3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[e,g][1,4])-(R)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-6-benzyl-9-phenyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-8-vinyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的分子内烯丙基取代，具有三级立体中心的嘧啶稠合二氮杂酮衍生物的对映选择性构建

  摘要：

  开发了铱催化的对映选择性分子内烯丙基取代嘧啶系烯丙基碳酸酯。以 88-96% 的产率和 85-99% 的 ees 成功构建了多种手性嘧啶稠合的二氮杂酮衍生物。这项工作进一步突出了手性桥连联苯亚磷酰胺在不对称合成中的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100444
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-嘧啶甲酸乙酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(phenylamino)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的分子内烯丙基取代，具有三级立体中心的嘧啶稠合二氮杂酮衍生物的对映选择性构建

  摘要：

  开发了铱催化的对映选择性分子内烯丙基取代嘧啶系烯丙基碳酸酯。以 88-96% 的产率和 85-99% 的 ees 成功构建了多种手性嘧啶稠合的二氮杂酮衍生物。这项工作进一步突出了手性桥连联苯亚磷酰胺在不对称合成中的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100444

文献信息

• Enantioselective Construction of Pyrimidine‐Fused Diazepinone Derivatives Bearing a Tertiary Stereogenic Center Enabled by Iridium‐Catalysed Intramolecular Allylic Substitution
  作者：Xiaoding Jiang、Bendu Pan、Xu Qian、Hao Liang、Yaqi Zhang、Bin Chen、Xiaobo He、Hoi Shan Chan、Albert S. C. Chan、Liqin Qiu

  DOI：10.1002/adsc.202100444

  日期：2021.7

  The iridium-catalysed enantioselective intramolecular allylic substitution of pyrimidine-tethered allylic carbonates was developed. A wide range of chiral pyrimidine-fused diazepinone derivatives were successfully constructed in 88–96% yields with 85–99% ees. This work further highlights the power of chiral-bridged biphenyl phosphoramidites in asymmetric synthesis.

  开发了铱催化的对映选择性分子内烯丙基取代嘧啶系烯丙基碳酸酯。以 88-96% 的产率和 85-99% 的 ees 成功构建了多种手性嘧啶稠合的二氮杂酮衍生物。这项工作进一步突出了手性桥连联苯亚磷酰胺在不对称合成中的作用。