(R)-2-(8-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-yl)ethan-1-ol | 207515-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(8-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-yl)ethan-1-ol
• CAS: 207515-71-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: WIFHLGSBEQFZPS-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(8-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-yl)ethan-1-ol 在 一水合肼 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl N-[2-[(8R)-8-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-yl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  First enantiocontrolled synthesis of sceletium alkaloid A-4: determination of the absolute configuration

  摘要：

  从蛇床子属植物中分离出的一种吡啶生物碱--蛇床子素 A-4，与从同一种植物中分离出的一种生物碱 (-)-mesembrine 首次以对映体控制的方式进行了合成，从手性环己二烯酮合成物开始，确定了绝对构型。

  DOI：

  10.1039/a709212a
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-one 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-2-(8-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  First enantiocontrolled synthesis of sceletium alkaloid A-4: determination of the absolute configuration

  摘要：

  从蛇床子属植物中分离出的一种吡啶生物碱--蛇床子素 A-4，与从同一种植物中分离出的一种生物碱 (-)-mesembrine 首次以对映体控制的方式进行了合成，从手性环己二烯酮合成物开始，确定了绝对构型。

  DOI：

  10.1039/a709212a