(3aS,9bR)-3a-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline | 207515-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aS,9bR)-3a-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline
• CAS: 207515-83-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: VLZURRPPZPOECO-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  444.259±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (3aS,9bR)-3a-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以67%的产率得到3a-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  First enantiocontrolled synthesis of sceletium alkaloid A-4: determination of the absolute configuration

  摘要：

  从蛇床子属植物中分离出的一种吡啶生物碱--蛇床子素 A-4，与从同一种植物中分离出的一种生物碱 (-)-mesembrine 首次以对映体控制的方式进行了合成，从手性环己二烯酮合成物开始，确定了绝对构型。

  DOI：

  10.1039/a709212a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[3-[(8R)-8-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-(2-hydroxyethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-6-yl]prop-2-ynyl]carbamate 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 水 、 氢气 、 一水合肼 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS,9bR)-3a-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  First enantiocontrolled synthesis of sceletium alkaloid A-4: determination of the absolute configuration

  摘要：

  从蛇床子属植物中分离出的一种吡啶生物碱--蛇床子素 A-4，与从同一种植物中分离出的一种生物碱 (-)-mesembrine 首次以对映体控制的方式进行了合成，从手性环己二烯酮合成物开始，确定了绝对构型。

  DOI：

  10.1039/a709212a