(2S)-2-(furan-2-yl)propan-1-ol | 445399-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2S)-2-(furan-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (S)-2-(furan-2-yl)propan-1-ol；(S)-2-(2-furyl)propan-1-ol
• CAS: 445399-68-8
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: GSBVYNOYBBIMJW-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(furan-2-yl)propan-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [(2-{(1S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-4-methylene-cyclohex-2-enyl}-ethyl)-dimethyl-silanyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  高度氧化的 1,10-seco-Eudesmanoides 的简洁磺内酯途径 – 抗白血病倍半萜内酯 (-)-Eriolanin 和 (-)-Eriolanin 的对映选择性全合成

  摘要：

  以磺内酯为关键中间体，首次实现了抗白血病 1,10-seco-eudesmanolides (-)-eriolanin (1) 和 (-)-eriolangin (2) 的对映选择性全合成，这也建立了迄今为止未知的绝对这些倍半萜内酯的构型。从 2-bromo-1-(2-furyl)ethanone 开始，需要 24 个步骤来生成共同的基本结构，并且在每种情况下需要两个额外的步骤来完成天然产物。通过流式细胞术研究1和2对人白血病(HL-60)细胞的细胞周期的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500739
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃乙酰氯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2-(furan-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic kinetic resolution of 1-(3′-furyl)-3-buten-1-ol and 2-(2′-furyl)-propan-1-ol

  摘要：

  The enzymatic kinetic resolution of the racemic alcohols 1-(3'-furyl)-3-buten-1-ol(+/-)-1 and 2-(2'-furyl)propan-1-ol (+/-)-2 was investigated by screening a range of lipases and esterases for enantioselective transacylation, as well as for enantioselective hydrolysis. For both alcohols, lipase-catalyzed hydrolysis of the derived racemic acetate gave the best results for accessing the desired (S)-enantiomers. In the case of the secondary alcohol (+/-)-1 ASL turned out to be the optimum enzyme, whereas PPL was found to be superior in the case of the primary alcohol (+/-)-2. Additionally, an alternative access to (S)-2 via Oppolzer's camphor sultam methodology is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00023-x

文献信息

• Asymmetric Hydroformylation of Vinylfurans Catalyzed by {(11bS)-4-{[(1R)-2′-Phosphino[1,1′-binaphthalen]-2-yl]oxy}dinaphtho[2,1-d:1′,2′-f]- [1,3,2]dioxaphosphepin}rhodium(I) [RhI{(R,S)-binaphos}] Derivatives
  作者：Koji Nakano、Ryo Tanaka、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1002/hlca.200690166

  日期：2006.8

  The asymmetric hydroformylation of 2- and 3-vinylfurans (2a and 2b, resp.) was investigated by using [Rh(R,S)-binaphos}] complexes as catalysts ((R,S)-binaphos = (11bS)-4-[1R)-2′-phosphino[1,1′-binaphthalen]-2-yl]oxy}dinaphtho[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]dioxaphosphepin; 1). Hydroformylation of 2 gave isoaldehydes 3 in high regio- and enantioselectivities (Scheme 2 and Table). Reduction of the aldehydes

  的2-和3- vinylfurans的不对称氢甲酰化（图2a和2b中，RESP）通过使用调查的[Rh （R，S）-binaphos}]络合物作为催化剂（（R，S）-binaphos =（11B小号） -4-[1 R）-2'-膦基[1,1'-双萘] -2-基]氧基} dinaphtho [2,1- d：1'，2'- f ] [1,3,2 ]二氧杂磷醚; 1）。2的加氢甲酰化产生具有高区域选择性和对映选择性的异醛3（方案2和表）。用NaBH 4还原醛3成功地提供了相应的醇5而没有损失对映体纯度（方案3）。
• Enantioselective Total Synthesis of the Highly Oxygenated 1,10-<i>seco</i>-Eudesmanolides Eriolanin and Eriolangin
  作者：Jörn Merten、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1002/anie.200460936

  日期：2004.11.12
• A Concise Sultone Route to Highly Oxygenated 1,10-seco-Eudesmanolides – Enantioselective Total Synthesis of the Antileukemic Sesquiterpene Lactones(–)-Eriolanin and (–)-Eriolangin
  作者：Jörn Merten、André Hennig、Pia Schwab、Roland Fröhlich、Sergey V. Tokalov、Herwig O. Gutzeit、Peter Metz

  DOI：10.1002/ejoc.200500739

  日期：2006.3

  Using a sultone as the key intermediate, the first enantioselective total synthesis of the antileukemic 1,10-seco-eudesmanolides (–)-eriolanin (1) and (–)-eriolangin (2) was achieved, which also established the hitherto unknown absolute configuration of these sesquiterpene lactones. Starting from 2-bromo-1-(2-furyl)ethanone, 24 steps were required to generate the common basic structure and two additional

  以磺内酯为关键中间体，首次实现了抗白血病 1,10-seco-eudesmanolides (-)-eriolanin (1) 和 (-)-eriolangin (2) 的对映选择性全合成，这也建立了迄今为止未知的绝对这些倍半萜内酯的构型。从 2-bromo-1-(2-furyl)ethanone 开始，需要 24 个步骤来生成共同的基本结构，并且在每种情况下需要两个额外的步骤来完成天然产物。通过流式细胞术研究1和2对人白血病(HL-60)细胞的细胞周期的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Enzymatic kinetic resolution of 1-(3′-furyl)-3-buten-1-ol and 2-(2′-furyl)-propan-1-ol
  作者：Anja Bierstedt、Jörn Stölting、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00023-x

  日期：2002.1

  The enzymatic kinetic resolution of the racemic alcohols 1-(3'-furyl)-3-buten-1-ol(+/-)-1 and 2-(2'-furyl)propan-1-ol (+/-)-2 was investigated by screening a range of lipases and esterases for enantioselective transacylation, as well as for enantioselective hydrolysis. For both alcohols, lipase-catalyzed hydrolysis of the derived racemic acetate gave the best results for accessing the desired (S)-enantiomers. In the case of the secondary alcohol (+/-)-1 ASL turned out to be the optimum enzyme, whereas PPL was found to be superior in the case of the primary alcohol (+/-)-2. Additionally, an alternative access to (S)-2 via Oppolzer's camphor sultam methodology is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.