CV-42 | 1037206-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: CV-42
• 英文别名: O2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) 1-[(4-tert-butoxycarbonyll)piperazin-1-yl]diazen-1-ium-1,2-diolate
• CAS: 1037206-18-0
• 化学式: C₂₃H₃₆N₄O₁₃
• 分子量: 576.558
• InChiKey: QCDHCXWEBGAHNK-ADAARDCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  194.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CV-42 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以63%的产率得到O2-(β-D-glucopyranosyl) 1-[(4-tert-butoxycarbonyll)piperazin-1-yl]diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  Hydrolytic Reactivity Trends among Potential Prodrugs of the O²-Glycosylated Diazeniumdiolate Family. Targeting Nitric Oxide to Macrophages for Antileishmanial Activity

  摘要：

  Glycosylated diazeniumdiolates of structure R(2)NN(O)=NO-R' (R' = a saccharide residue) are potential prodrugs of the nitric oxide (NO)-releasing but acid-sensitive R(2)NN(O)=NO(-) ion. Moreover, cleaving the acid-stable glycosides under alkaline conditions provides a convenient protecting group strategy for diazeniumdiolate ions. Here, we report comparative hydrolysis rate data for five representative glycosylated diazeniumdiolates at pH 14, 7.4, and 3.8-4.6 as background for further developing both the protecting group application and the ability to target NO pharmacologically to macrophages harboring intracellular pathogens. Confirming the potential in the latter application, adding R(2)NN(O)=NO-GlcNAc (where R(2)N = diethylamino or pyrrolidin-1-yl and GlcNAc = N-acetylglucosamin-1-yl) to cultures of infected mouse macrophages that were deficient in inducible NO synthase caused rapid death of the intracellular protozoan parasite Leishmania major with no host cell toxicity.

  DOI：

  10.1021/jm8000482
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1-[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]diazen-1-ium-1,2-diolate 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 CV-42
  参考文献：
  名称：

  Glycosylated diazeniumdiolate-based oleanolic acid derivatives: synthesis, in vitro and in vivo biological evaluation as anti-human hepatocellular carcinoma agents

  摘要：

  研究人员合成了一系列基于齐墩果酸的 O2-糖基化重氮二醇酯衍生物（4-19），并评估了它们的抗人类肝细胞癌（HCC）活性。化合物 6 能选择性地抑制 HCC，但不能抑制非肿瘤肝细胞的增殖。这种抑制作用归因于 HCC 细胞释放的高水平一氧化氮（NO）。重要的是，6 号化合物表现出较低的急性毒性（LD50 = 173.3 mg kg-1），并能有效抑制小鼠 HCC 肿瘤的生长（3 mg kg-1 iv）。此外，6 还能诱导 HCC 细胞凋亡，其线粒体膜电位和 Bcl2 表达较低，但细胞色素 C 释放、Bax、caspase 3 和 9 表达活性较高。总之，6号可能是一种很有前景的干预HCC的候选药物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25252j