Methanesulfonic acid 6-trimethylsilanyl-hex-4-ynyl ester | 97997-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 6-trimethylsilanyl-hex-4-ynyl ester
• CAS: 97997-94-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃SSi
• 分子量: 248.418
• InChiKey: KOXNCABFVWVQJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 6-trimethylsilanyl-hex-4-ynyl ester 在 magnesium 、 potassium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-Hydroxy-5-(6-trimethylsilanyl-hex-4-ynyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Esch, Peter M.; Hiemstra, Henk; Klaver, Wim J., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 1, p. 75 - 79

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (trimethylsilyl)-1 (tetrahydropyrannyl-2 oxy)-6 hexyne-2 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Methanesulfonic acid 6-trimethylsilanyl-hex-4-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective sequential photochemical cycloaddition - iminium ion - propargylsilane cyclization. Synthesis of quinolizidines and pyrido [1,2-a]azepines

  摘要：

  Photochemical cycloaddition of the enaminecarbaldehydes 15 and 16 with the acrylic acid derivatives 20a-c gave the 2-hydroxytetrahydropyridines 21a-c and 24a-c, respectively which cyclize on treatment with trifluoroacetic acid or Lewis acids to furnish the quinolizidines 22a-c and pyrido[1,2-a]azepines 25a-c, respectively in good yields and with high 1,3-induced diastereoselectivity. Indolizidines 27 cannot be prepared by this method.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88876-1

文献信息

• Intramolecular reactions of 2-propynylsilanes with n-acyliminium ions
  作者：Wim J. Klaver、Marinus J. Moolenaar、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86638-2

  日期：1988.1

  precursors lead to bridged azabicyclic systems 34–45 (Table I), containing the uncommon α-allenic amide functionality. After introduction of a tert-butoxycarbonyl or a tosyl group onto the lactam nitrogen atom, these molecules react with cuprates in an SN2' fashion. The products 52–58 (Table II) are angularly functionalized trans-fused carbobicycles containing a 1,3-diene moiety.

  2-丙炔基硅烷与环状N-酰基亚胺离子前体的分子内酸辅助反应会导致桥连的氮杂双环体系34 – 45（表I），其中含有罕见的α-烯丙基酰胺官能团。在内酰胺氮原子上引入叔丁氧基羰基或甲苯磺酰基后，这些分子以S N 2'的方式与铜酸盐反应。产物52 – 58（表II）是含有1,3-二烯部分的有角度官能化的反式融合碳环。
• Diastereoselective alkylation of the dianion of 5-ethoxy-4(S)-hydroxy-1-isopropyl-2-pyrrolidinone; Synthesis of enantiomerically pure azabicycles
  作者：Wim J. Klaver、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81047-9

  日期：1987.1

  The alkylation of the dianion of the title compound () readily prepared from (S)-malic acid, with ω-iodo-1-trimethylsilyl-2-alkynes (-) occurs with high trans-selectivity with respect to the hydroxyl function. The products (-) cyclize in formic acid to enantiomerically pure azabicyclic allenes (-), one of which () might be a suitable precursor to peduncularine ().

  由（S）-苹果酸容易制备的标题化合物（）的二价阴离子与ω-碘-1-三甲基甲硅烷基-2-炔烃（- ）的羟基官能团的烷基转移发生。产物（- ）在甲酸中环化成对映体纯的氮杂双环烯（- ），其中之一（）可能是peduncularine（）的合适前体。
• Silicon directed N-acyliminium ion cyclizations. Highly selective syntheses of (.+-.)-isoretronecanol and (.+-.)-epilupinine
  作者：Henk Hiemstra、Michiel H. A. M. Sno、Robert J. Vijn、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1021/jo00221a011

  日期：1985.10
• Intramolecular reactions of acyclic N-acyliminium ions I propargyl silanes as nucleophiles
  作者：Henk Hiemstra、Hendrikus P. Fortgens、Sander Stegenga、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98643-x

  日期：1985.1