7-氧杂-4-硫杂-3,5-二氮杂壬烷酸,8,8-二甲基-2-(1-甲基乙基)-4,4-二羟基-6-羰基-,甲基酯,(S)- | 139059-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 7-氧杂-4-硫杂-3,5-二氮杂壬烷酸,8,8-二甲基-2-(1-甲基乙基)-4,4-二羟基-6-羰基-,甲基酯,(S)-
• 英文名称: <(S)(+)> methyl -valinate
• 英文别名: N-(tert-butyloxycarbonylaminosulfonyl)-L-valine methyl ester；((S)(+)) methyl [N-(N'-tert-butyloxycarbonyl)-sulfamoyl]-valinate；methyl (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylsulfamoylamino]butanoate
• CAS: 139059-71-5
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 310.371
• InChiKey: GGPGKODXOQQZBX-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氧杂-4-硫杂-3,5-二氮杂壬烷酸,8,8-二甲基-2-(1-甲基乙基)-4,4-二羟基-6-羰基-,甲基酯,(S)- 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环磺酰胺作为限制性二肽：手性取代的 1,2,5-噻二唑烷 1,1-二氧化物的合成和结构：毒性评价

  摘要：

  从蛋白质氨基酸、磺酰氯和二溴乙烷开始，已经开发了用于制备手性 NN' 取代的 1,2,5-噻二唑烷 1,1-二氧化物的一般合成方法。检查这些化合物的选定化学和光谱特性。总体而言，所描述的路线适用于代表新型拟肽支架的各种受限二肽磺酰胺的合成。

  DOI：

  10.1080/10426500500327014
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯盐酸盐 、 N-(叔丁氧基羰基)磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到7-氧杂-4-硫杂-3,5-二氮杂壬烷酸,8,8-二甲基-2-(1-甲基乙基)-4,4-二羟基-6-羰基-,甲基酯,(S)-
  参考文献：
  名称：

  环硫酰胺拟肽的封闭环复分解策略

  摘要：

  讨论了合成许多受约束的磺酰胺的闭环复分解（RCM）策略。该方法利用了磺酰胺和磺酰基氨基甲酸酯的内在化学性质来生成对称和不对称的环状磺酰胺。揭示了两种策略，一种集中在烯丙基化磺酰胺9a - e的RCM反应上，以高产率生成C 2-对称环状磺酰胺4a - e。第二种RCM策略是利用已知的氨基磺酸磺酰基酯15制备不对称的环状磺酰胺16和6分两个四个步骤。总体而言，所描述的路线适用于代表新的拟肽支架的多种受约束的二肽磺酰胺的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00885-1

文献信息

• Synthese et cyclisation de carboxylsulfamides derives d'aminoacides
  作者：Nourreddine Aouf、Georges Dewynter、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80216-s

  日期：1991.11

  3-Oxo-4-substituted-1,2,5-thiadiazolidine 1,1,-dioxides are synthesized from the carboxylsulfamides of aminoacids.

  由氨基酸的羧基磺酰胺合成3-氧-4-取代的1,2,5-噻二唑烷1,1，-二氧化物。
• Amino acid-derived, 7-membered cyclic sulfamides and methods of synthesizing the same
  申请人：University of Kansas

  公开号：US06359129B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  New sulfamide compounds and methods of forming those compounds are provided. The inventive methods comprise subjecting a template opened-ring sulfamide compound to a ring-closing metathesis reaction in the presence of a Grubbs catalyst to yield a heterocyclic sulfamide. Advantageously, the template structures can be provided with a wide array of functional groups (e.g., substituted and unsubstituted amino acid side chains, peptides) chosen to provide particular properties to the compound. The preferred heterocyclic sulfamides are represented by a formula selected from the group consisting of

  提供了新的磺胺化合物和形成这些化合物的方法。创新的方法包括将一个模板开环磺胺化合物置于格氏催化剂存在下进行环闭合芳构反应，以产生一个杂环磺胺化合物。优点是，模板结构可以配有各种功能基团（例如，取代和未取代的氨基酸侧链、肽），以赋予化合物特定的性质。优选的杂环磺胺化合物由以下组成的公式代表：
• New strategies to symmetric and unsymmetric cyclic sulfamide analogs of DMP 323: a ‘sulfur linchpin’/RCM approach
  作者：Jung Ho Jun、Joseph M Dougherty、Marı́a del Sol Jiménez、Paul R Hanson

  DOI：10.1016/j.tet.2003.04.001

  日期：2003.11

  The synthesis of 7-membered cyclic sulfamides utilizing the RCM reaction is described herein. Two major synthetic strategies that expand the scope and utility of our previously reported sulfamide and sulfamoyl carbamate chemistry are employed. Both Mitsunobu alkylation and simple alkylation of core sulfamides and sulfamoyl carbamates coupled with RCM are used to efficiently install lipophilic groups

  本文描述了利用RCM反应的7元环硫酰胺的合成。使用了两种主要的合成策略，这些策略扩大了我们先前报道的氨磺酰胺和氨基磺酸氨基磺酰基化学反应的范围和实用性。Mitsunobu烷基化以及核心磺酰胺和氨基甲酸酯氨基甲酸酯与RCM的简单烷基化都可用于将亲脂性基团有效地安装到环状磺酰胺的P1 / P1'和P2 / P2'外围。总体而言，所描述的路线适用于各种环状7元磺酰胺的合成。
• Synthesis of pseudonucleosides containing chiral sulfahydantoins as aglycone (II)
  作者：Georges Dewynter、Nourreddine Aouf、Zine Regainia、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00932-9

  日期：1996.1

  A series of chiral sulfahydantoins have been synthesized by alkaline cyclization starting from N-sulfamylaminoacid methyl esters. Regioselective glycosylation of these pseudopyrimidic heterocycles was carried out with a benzyl protecting group on the N-sulfonylcarbamic position. Best glycosylation results were obtained by preliminary silylation of sulfahydantoins, and their condensation with a tetraacylribofuranose

  从N-氨磺酰基氨基酸甲基酯开始，通过碱环化合成了一系列手性磺基缩乙胆苷。这些伪嘧啶杂环的区域选择性糖基化是在N-磺酰基氨基甲酸酯位置上的苄基保护基进行的。最佳的糖基化结果是通过对磺胺丁丹酮进行初步的甲硅烷基化，以及它们与四酰基核呋喃糖的缩合反应而获得的，从而产生呈β-异头构型的假核苷。
• N,N’-Substituted 1,2,5 Thiadiazolidine 1,1-Dioxides: Synthesis, Selected Chemical and Spectral Proprieties and Antimicrobial Evaluation †
  作者：A. Bendjeddou、R. Djeribi、Z. Regainia、N. Aouf

  DOI：10.3390/10111387

  日期：——

  is increasingly relevant in both medicinal and bioorganic chemistry. We report here practical access to a series of N2,N5-substituted five-membered cyclosulfamides. The five-membered heterocyclic motif was prepared starting from proteogenic amino acids and chlorosulfonyl isocyanate via the Mitsunobu reaction. Selected chemical and spectral proprieties and the antimicrobial evaluation of these compounds

  磺酰胺官能团在药物和生物有机化学中的相关性越来越大。我们在这里报告了对一系列 N2，N5 取代的五元环磺酰胺的实际访问。五元杂环基序是从蛋白质氨基酸和氯磺酰基异氰酸酯通过光信反应制备的。详细介绍了选定的化学和光谱特性以及对这些化合物的抗菌评估。