4-溴-5-氟-7-(5'-己基-[2,2'-联噻吩]-5-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑 | 1402460-83-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 4-溴-5-氟-7-(5'-己基-[2,2'-联噻吩]-5-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑
• 英文名称: 4-bromo-5-fluoro-7-(5'-hexyl-[2,2'-bithiophene]-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4-Bromo-5-fluoro-7-(5'-hexyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole；4-bromo-5-fluoro-7-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1402460-83-6
• 化学式: C₂₀H₁₈BrFN₂S₃
• 分子量: 481.477
• InChiKey: KNNYTUARCHTCIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-5-氟-7-(5'-己基-[2,2'-联噻吩]-5-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(4,4-bis(2-ethylhexyl)-6-(5-fluoro-7-(5′-hexyl-[2,2′-bithiophen]-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-4H-silolo[3,2-b:4,5-b′]dithiophen-2-yl)-5,6-difluoro-7-(5′-hexyl-[2,2′-bithiophen]-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过控制氟的取代以及对有机太阳能电池和钙钛矿太阳能电池的光伏性能的影响来增强小分子半导体的电荷传输性能†

  摘要：

  我们基于7,7'-（4,4-双（2-乙基己基）-4 H -silolo [3,2- b：4,5 - b '] dithiophene-2,6-制备了一系列小分子具有不同氟取代方式（0F-4F）的二基）双（4-（5'-己基-[2,2'-联噻吩] -5-基）苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑）。取决于并入苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑单元中的氟原子的对称性和数量，它们在膜中显示出非常不同的光学和形态学性质。与1F相比，具有对称和偶数个氟取代图形的2F和4F在薄膜中显示出改进的分子堆积结构和更高的结晶性和3F，因此2F达到了最高的OTFT迁移率，其次是4F。在使用PC 71 BM制造的体异质结太阳能电池中，2F以8.14％的效率实现了最高的光伏性能，而0F则以1.28％的效率实现了最低的效率。此外，以2F作为无掺杂空穴传输材料制备的平面型钙钛矿太阳能电池（PSC）由于其高的电荷传输性能而显示出14

  DOI：

  10.1039/c6sc02448c
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1,2-苯二胺 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 4-溴-5-氟-7-(5'-己基-[2,2'-联噻吩]-5-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  溶液处理有机太阳能电池的非基本高性能分子

  摘要：

  设计了一种新的小分子p-DTS（FBTTh 2）2，以将其掺入溶液制造的高效有机太阳能电池中。最重要的是掺入不易质子化的贫电子杂环，从而能够在有机半导体和电荷收集电极之间掺入常用的中间层。这些功能导致了功率转换效率高达7％的p‐DTS（FBTTh 2）2 / PC 71 BM太阳能电池的创建。

  DOI：

  10.1002/adma.201201127

文献信息

• INERT SOLUTION-PROCESSABLE MOLECULAR CHROMOPHORES FOR ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：The Regents of the University of California, a Body Corporate

  公开号：US20190334094A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  Small organic molecule chromophores containing a benzo[c][1,2,5]thiadiazole with an electron-withdrawing substituent W in the 5-position (5BTH), benzo[c][1,2,5]oxadiazole with an electron-withdrawing substituent W in the 5-position (5BO), 2H-benzo[d][1,2,3]triazole (5BTR) with an electron-withdrawing substituent W in the 5-position (5BTR), 5-fluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole (FBTH), 5-fluorobenzo[c][1,2,5]oxadiazole (FBO), or 5-fluoro-2H-benzo[d][1,2,3]triazole (FBTR) core structure are disclosed. Such compounds can be used in organic heterojunction devices, such as organic small molecule solar cells and transistors.

  含有在5位位置带有电子吸引基团W的苯并[c][1,2,5]噻二唑（5BTH）、苯并[c][1,2,5]氧二唑（5BO）、2H-苯并[d][1,2,3]三唑（5BTR）以及在5位位置带有电子吸引基团W的5-氟苯并[c][1,2,5]噻二唑（FBTH）、5-氟苯并[c][1,2,5]氧二唑（FBO）或5-氟-2H-苯并[d][1,2,3]三唑（FBTR）核结构的小有机分子色素已被披露。这些化合物可用于有机异质结器件，如有机小分子太阳能电池和晶体管。
• [EN] SYNTHESIS OF NEW SMALL MOLECULES/OLIGOMERS WITH HIGH CONDUCTIVITY AND ABSORPTION FOR OPTOELECTRONIC APPLICATION<br/>[FR] SYNTHÈSE DE NOUVELLES PETITES MOLÉCULES/OLIGOMÈRES À HAUTE CONDUCTIVITÉ ET À FORTE ABSORPTION POUR APPLICATION OPTO-ÉLECTRONIQUE
  申请人：SABIC GLOBAL TECHNOLOGIES BV

  公开号：WO2015166360A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Disclosed are semiconducting or conducting organic small molecules and oligomers that contain a central, electron rich, functionalized dihydrodicyclopentylanthracene core (or electron donor core) that is connected to at least one or two comparatively electron deficient monomeric unit or units (or electron acceptor units) that feature group 16 heteroatoms sulfur, selenium or tellurium or combinations thereof. Multiple electron rich cores can be linked together through one or more alkynyl linkages. The small molecules and oligomers can have the following generic structure and can be used in areas such as organic photovoltaic materials..

  揭示了包含一个中心、富电子的、功能化的二氢二环戊基蒽核（或电子供体核心）的半导体或导电有机小分子和寡聚物，该核心连接至至少一个或两个相对电子亏缺的单体单元（或电子受体单元），该单元具有第16族杂原子硫、硒或碲或其组合。多个富电子核心可以通过一个或多个炔基连接在一起。这些小分子和寡聚物可以具有以下通用结构，并可用于有机光伏材料等领域。
• Semi-transparent low-donor content organic solar cells employing cyclopentadithiophene-based conjugated molecules
  作者：Jungho Lee、Jeff L. Hernandez、Ian Pelse、John R. Reynolds、Changduk Yang

  DOI：10.1039/c8tc02863j

  日期：——

  Considering the facile synthesis of the cyclopentadithiophene (CPDT) building block, this study aims to synthesize and characterize two donor–acceptor type conjugated molecules, 2EH-CPDT(FBTTh₂)₂ and 5EN-CPDT(FBTTh₂)₂, with different branching points from the backbone.

  考虑到环戊二噻吩（CPDT）构建模块的简便合成，本研究旨在合成并表征两种供体-受体型共轭分子，2EH-CPDT(FBTTh₂)₂和5EN-CPDT(FBTTh₂)₂，其主链具有不同的分支点。
• 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20150113631A

  公开（公告）日：2015-10-08

  본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지를 제공한다.

  本规范提供了含有杂环化合物及其的有机太阳能电池。
• Organic solar cell and method for fabricating the same
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US10256423B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  An organic solar cell is provided. The organic solar cell includes a photoactive layer in which a low molecular weight conjugated compound as a first organic semiconductor material is mixed with an appropriate amount of a second organic semiconductor material. The first organic semiconductor material includes both electron donors and electron acceptors. The presence of the electron donors and the electron acceptors in the first organic semiconductor material improves the morphology of the photoactive layer, leading to high efficiency of the organic solar cell.

  提供了一种有机太阳能电池。该有机太阳能电池包括一个光活性层，在该光活性层中，将低分子量共轭化合物作为第一有机半导体材料与适量的第二有机半导体材料混合。第一有机半导体材料包括电子给体和电子受体。第一有机半导体材料中电子给体和电子受体的存在改善了光活性层的形态，从而提高了有机太阳能电池的效率。