7,7'-(4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-silolo[3,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(6-fluoro-4-(5'-hexyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole) | 1402460-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 7,7'-(4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-silolo[3,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(6-fluoro-4-(5'-hexyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole)
• 英文别名: DTS(FBTTh2)2；4-[7,7-bis(2-ethylhexyl)-10-[5-fluoro-7-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl]-3,11-dithia-7-silatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-5-fluoro-7-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1402460-84-7
• 化学式: C₆₄H₇₂F₂N₄S₈Si
• 分子量: 1219.91
• InChiKey: LNMKMESEJYZMDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、氯苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.57
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  278
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1,2-苯二胺 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 7,7'-(4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-silolo[3,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(6-fluoro-4-(5'-hexyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole)
  参考文献：
  名称：

  溶液处理有机太阳能电池的非基本高性能分子

  摘要：

  设计了一种新的小分子p-DTS（FBTTh 2）2，以将其掺入溶液制造的高效有机太阳能电池中。最重要的是掺入不易质子化的贫电子杂环，从而能够在有机半导体和电荷收集电极之间掺入常用的中间层。这些功能导致了功率转换效率高达7％的p‐DTS（FBTTh 2）2 / PC 71 BM太阳能电池的创建。

  DOI：

  10.1002/adma.201201127

文献信息

• INERT SOLUTION-PROCESSABLE MOLECULAR CHROMOPHORES FOR ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：The Regents of the University of California, a Body Corporate

  公开号：US20190334094A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  Small organic molecule chromophores containing a benzo[c][1,2,5]thiadiazole with an electron-withdrawing substituent W in the 5-position (5BTH), benzo[c][1,2,5]oxadiazole with an electron-withdrawing substituent W in the 5-position (5BO), 2H-benzo[d][1,2,3]triazole (5BTR) with an electron-withdrawing substituent W in the 5-position (5BTR), 5-fluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole (FBTH), 5-fluorobenzo[c][1,2,5]oxadiazole (FBO), or 5-fluoro-2H-benzo[d][1,2,3]triazole (FBTR) core structure are disclosed. Such compounds can be used in organic heterojunction devices, such as organic small molecule solar cells and transistors.

  含有在5位位置带有电子吸引基团W的苯并[c][1,2,5]噻二唑（5BTH）、苯并[c][1,2,5]氧二唑（5BO）、2H-苯并[d][1,2,3]三唑（5BTR）以及在5位位置带有电子吸引基团W的5-氟苯并[c][1,2,5]噻二唑（FBTH）、5-氟苯并[c][1,2,5]氧二唑（FBO）或5-氟-2H-苯并[d][1,2,3]三唑（FBTR）核结构的小有机分子色素已被披露。这些化合物可用于有机异质结器件，如有机小分子太阳能电池和晶体管。
• Enhancement of charge transport properties of small molecule semiconductors by controlling fluorine substitution and effects on photovoltaic properties of organic solar cells and perovskite solar cells
  作者：Jae Hoon Yun、Sungmin Park、Jin Hyuck Heo、Hyo-Sang Lee、Seongwon Yoon、Jinback Kang、Sang Hyuk Im、Hyunjung Kim、Wonmok Lee、BongSoo Kim、Min Jae Ko、Dae Sung Chung、Hae Jung Son

  DOI：10.1039/c6sc02448c

  日期：——

  of small molecules based on 7,7′-(4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-silolo[3,2-b:4,5-b′]dithiophene-2,6-diyl)bis(4-(5′-hexyl-[2,2′-bithiophene]-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole) with different fluorine substitution patterns (0F–4F). Depending on symmetricity and numbers of fluorine atoms incorporated in the benzo[c][1,2,5]thiadiazole unit, they show very different optical and morphological properties in a film

  我们基于7,7'-（4,4-双（2-乙基己基）-4 H -silolo [3,2- b：4,5 - b '] dithiophene-2,6-制备了一系列小分子具有不同氟取代方式（0F-4F）的二基）双（4-（5'-己基-[2,2'-联噻吩] -5-基）苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑）。取决于并入苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑单元中的氟原子的对称性和数量，它们在膜中显示出非常不同的光学和形态学性质。与1F相比，具有对称和偶数个氟取代图形的2F和4F在薄膜中显示出改进的分子堆积结构和更高的结晶性和3F，因此2F达到了最高的OTFT迁移率，其次是4F。在使用PC 71 BM制造的体异质结太阳能电池中，2F以8.14％的效率实现了最高的光伏性能，而0F则以1.28％的效率实现了最低的效率。此外，以2F作为无掺杂空穴传输材料制备的平面型钙钛矿太阳能电池（PSC）由于其高的电荷传输性能而显示出14
• Non-Basic High-Performance Molecules for Solution-Processed Organic Solar Cells
  作者：Thomas S. van der Poll、John A. Love、Thuc-Quyen Nguyen、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1002/adma.201201127

  日期：2012.7.17

  A new small molecule, p‐DTS(FBTTh2)2, is designed for incorporation into solution‐fabricated high‐efficiency organic solar cells. Of primary importance is the incorporation of electron poor heterocycles that are not prone to protonation and thereby enable the incorporation of commonly used interlayers between the organic semiconductor and the charge collecting electrodes. These features have led to

  设计了一种新的小分子p-DTS（FBTTh 2）2，以将其掺入溶液制造的高效有机太阳能电池中。最重要的是掺入不易质子化的贫电子杂环，从而能够在有机半导体和电荷收集电极之间掺入常用的中间层。这些功能导致了功率转换效率高达7％的p‐DTS（FBTTh 2）2 / PC 71 BM太阳能电池的创建。