methyl 6-[N6-(2-acetamino-1,2,5-trideoxy-D-glucitol-1,5-diyl)-N2-tert-butyloxycarbonyl-L-lysinyl]aminohexanoate | 1012331-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-[N6-(2-acetamino-1,2,5-trideoxy-D-glucitol-1,5-diyl)-N2-tert-butyloxycarbonyl-L-lysinyl]aminohexanoate
• 英文别名: methyl 6-[[(2S)-6-[(2R,3R,4R,5S)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]hexanoate
• CAS: 1012331-15-5
• 化学式: C₂₆H₄₈N₄O₉
• 分子量: 560.689
• InChiKey: QFBONCWGQWLTBS-ZYSLNFODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-[N6-(2-acetamino-1,2,5-trideoxy-D-glucitol-1,5-diyl)-N2-tert-butyloxycarbonyl-L-lysinyl]aminohexanoate 、 丹酰氯 在 甲醇 、 乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到methyl N6-(2-acetamino-1,2,5-trideoxy-D-glucitol-1,5-diyl)-N2-dansyl-L-lysinate
  参考文献：
  名称：

  2-Acetamino-1,2-dideoxynojirimycin-lysine 杂合体作为己糖胺酶抑制剂。

  摘要：

  通过 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-xylo-hexos-5-ulose 与 N-2 保护的 L-赖氨酸衍生物双还原胺化环化提供 2-乙酰氨基-1,2-双脱氧野尻霉素衍生物，在 C 处没有任何可观察到的差向异构体形成-5. 赖氨酸部分的修饰获得了亲脂性衍生物，其表现出改善的氨基己糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.015
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-{[N⁶-(benzyloxycarbonyl)-N²-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysyl]amino}hexanoate 、 methyl (5S)-2-acetamino-5-C-benzyloxy-2-deoxy-β-D-xylo-hexopyranoside 在 palladium(II) hydroxide/carbon 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到methyl 6-[N6-(2-acetamino-1,2,5-trideoxy-D-glucitol-1,5-diyl)-N2-tert-butyloxycarbonyl-L-lysinyl]aminohexanoate
  参考文献：
  名称：

  2-Acetamino-1,2-dideoxynojirimycin-lysine 杂合体作为己糖胺酶抑制剂。

  摘要：

  通过 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-xylo-hexos-5-ulose 与 N-2 保护的 L-赖氨酸衍生物双还原胺化环化提供 2-乙酰氨基-1,2-双脱氧野尻霉素衍生物，在 C 处没有任何可观察到的差向异构体形成-5. 赖氨酸部分的修饰获得了亲脂性衍生物，其表现出改善的氨基己糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.015

文献信息

• 2-Acetamino-1,2-dideoxynojirimycin—lysine hybrids as hexosaminidase inhibitors
  作者：Andreas J. Steiner、Georg Schitter、Arnold E. Stütz、Tanja M. Wrodnigg、Chris A. Tarling、Stephen G. Withers、Don J. Mahuran、Michael B. Tropak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.015

  日期：2009.5

  provided 2-acetamino-1,2-dideoxynojirimycin derivatives without any observable epimer formation at C-5. Modifications on the lysine moiety gave access to lipophilic derivatives that exhibited improved hexosaminidase inhibitory activities.

  通过 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-xylo-hexos-5-ulose 与 N-2 保护的 L-赖氨酸衍生物双还原胺化环化提供 2-乙酰氨基-1,2-双脱氧野尻霉素衍生物，在 C 处没有任何可观察到的差向异构体形成-5. 赖氨酸部分的修饰获得了亲脂性衍生物，其表现出改善的氨基己糖苷酶抑制活性。