2-p-Methylphenyl-4-phenyl-2-oxazolin-5-one | 63013-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-p-Methylphenyl-4-phenyl-2-oxazolin-5-one
• 英文别名: 5(4H)-Oxazolone, 2-(4-methylphenyl)-4-phenyl-；2-(4-methylphenyl)-4-phenyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 63013-17-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: YAXDVUAUPIONIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-Methylphenyl-4-phenyl-2-oxazolin-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 N-(5-formyl-2-oxo-3,6-diphenyl-1,4-dihydropyridin-3-yl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Erba, Emanuela; Pocar, Donato, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 9, p. 853 - 855

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 在 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-p-Methylphenyl-4-phenyl-2-oxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的非对映和对映选择性脱羧 [3 + 2] 炔烃取代的环状氨基甲酸酯与吖内酯的环化：获得带有两个邻位四取代碳立构中心的 γ-丁内酰胺

  摘要：

  已经建立了铜催化的炔烃取代的环状氨基甲酸酯与吖内酯的非对映和对映选择性脱羧 [3 + 2] 环化反应。一系列带有两个邻位四取代碳立构中心的光学纯 γ-丁内酰胺以高产率和良好至极好的立体选择性（高达 99% 产率、99:1 dr 和 99% ee）获得。这是第一个通过脱羧环化途径不对称合成含有空间拥挤的邻位四取代立构中心的 γ-丁内酰胺的例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00075

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective Domino Azlactone-Alkyne Coupling/Aza-Cope Rearrangement: Facile Access to 2-Allyl-3-oxazolin-5-ones and Trisubstituted Pyridines
  作者：Jinqiang Kuang、Shaista Parveen、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201704022

  日期：2017.7.10

  Rhodium‐catalyzed regioselective addition of azlactones to internal alkynes combined with aza‐Cope rearrangement provides efficient atom economic access to 2‐allyl‐3‐oxazolin‐5‐one derivatives. Extension to a triple domino process, in which the above process is combined with in situ azlactone formation starting from amino acids renders this process even more attractive. Subsequent thermolysis of the

  铑催化的内酯向内炔烃的区域选择性加成与氮杂-Cope重排相结合，可有效地经济地获得2-烯丙基-3-恶唑啉-5-酮衍生物。扩展到三重多米诺过程，其中上述过程与从氨基酸开始的原位内酰胺形成结合，使该过程更具吸引力。随后对2-烯丙基3-恶唑啉的热解使得能够从头合成三取代的吡啶。
• Palladium catalyzed direct allylation of azlactones with simple allylic alcohols in the absence of any activators
  作者：Hui Zhou、Huameng Yang、Hongyu Yin、Muwen Liu、Chungu Xia、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1039/c4ra02477j

  日期：——

  The first example of the readily scalable direct allylic alkylation of azlactones with simple allylic alcohols has been developed, which is catalyzed by Pd(PPh₃)₄ alone in the absence of any activators under neutral conditions.

  已开发出一种可立即扩展的直接烯丙基丙烯醇化合物与简单烯丙基醇反应的第一个示例，该反应在中性条件下，在没有任何活化剂的情况下，仅由Pd(PPh3)4催化。
• α-氨基-γ-丁内酯类化合物及其制备方法
  申请人：成都大学

  公开号：CN112194548B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明公开了一种α‑氨基‑γ‑丁内酯类化合物及其制备方法，属于有机化学合成领域，其制备方法为将吖内酯（Ⅱ），铜盐和有机碱溶解在有机溶剂中，然后加入4‑乙炔基碳酸酯（I），在‑20~30℃下搅拌反应，待反应完毕后，直接分离纯化就可以得到产品；本发明通过4‑乙炔基碳酸酯和吖内酯发生脱羧[3+2]环加成反应，实现了同时含有两个相邻连续季碳中心的α‑氨基‑γ‑丁内酯类化合物的构建，该化合物的主体骨架存在于许多天然产物和药物分子中，可以为先导化合物的筛选和新药的研发提供更多有用候选分子；本发明的制备方法新颖、操作简单、反应条件温和、底物普适性好、收率高、非对映选择性高、产物易于转化为其他有用分子等优点。
• Catalytic Asymmetric [2+3] Cyclizations of Azlactones with Azonaphthalenes
  作者：Chun Ma、Jia‐Yu Zhou、Yi‐Zhu Zhang、Guang‐Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201801349

  日期：2018.5.4

  The first catalytic asymmetric [2+3] cyclization of azlactones with azonaphthalenes has been established. This strategy allowed the synthesis of a variety of chiral isatin derivatives in generally good yields and excellent enantioselectivities (up to 99 % yield, 98 % ee). The developed reaction has not only established a catalytic enantioselective [2+3] cyclization using azlactones as two‐carbon building

  已经建立了氮杂环戊烯与氮杂内酯的第一个催化不对称[2 + 3]环化反应。该策略允许以通常良好的产率和优异的对映选择性（高达99％的产率，98％的ee）合成多种手性异丁烯衍生物。发达的反应不仅建立了以氮杂内酯为双碳结构单元的催化对映选择性[2 + 3]环化反应，而且丰富了氮杂萘催化不对称环化反应的化学反应。此外，该协议将为构建对映体富集的3,3'-双取代的isatin型框架提供一种有用的方法。
• [4 + 2] Annulation Reaction of <i>In Situ</i> Generated Azoalkenes with Azlactones: Access to 4,5-Dihydropyridazin-3(2<i>H</i>)-Ones
  作者：Wei-Cheng Yuan、Bao-Xue Quan、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ming-Qiang Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01592

  日期：2020.9.18

  unprecedented [4 + 2] annulation reaction between in situ formed azoalkenes and azlactones has been developed. This reaction provides a facile access to an array of 4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one derivatives, which are very promising in medicinal applications as potential biologically active candidates. Notably, these dihydropyridazinones could also be synthesized via a one-pot reaction protocol by using the

  在原位形成的偶氮烯烃与z内酯之间，出现了前所未有的[4 + 2]环化反应。该反应提供了容易获得的4,5-二氢哒嗪-3（2 H）-one衍生物的阵列，这些衍生物在医学应用中作为潜在的生物活性候选物非常有前途。值得注意的是，这些二氢吡啶并酮也可以通过一锅反应方案通过使用由N-酰基氨基酸原位形成的氮杂内酯并原位合成。由α-卤代hydr生成偶氮烯烃。克级实验以及产物向其他含氮化合物的多用途转化也证明了该方法的潜在应用。