1-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)乙胺 | 122416-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 1-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)乙胺
• 英文名称: 1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethylamine
• 英文别名: 1-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethan-1-amine；1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethanamine
• CAS: 122416-42-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• mdl: MFCD09042052
• 分子量: 163.219
• InChiKey: QIYXYRNFEROUBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)乙胺 在 盐酸 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 trans-4-[([1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethyl]-{4-[2-(2,4-dioxo-thiazolidin-3-yl)-ethoxy]-3-methoxy-benzyl}-amino)-methyl]-cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  I.发现一系列新的CXCR3拮抗剂。N，N-二取代苄胺的多参数优化。

  摘要：

  N，N-二取代的苄胺衍生物已被鉴定为CXCR3拮抗剂。优化化合物以改善亲和力和选择性，以增加人和小鼠肝微粒体的代谢稳定性，以增加Caco-2的通透性。通过使用实验和计算手段监测理化性质来支持优化。已鉴定出具有两位数纳摩尔级CXCR3亲和力，良好的选择性，微粒体稳定性，Caco-2通透性和人肝细胞清除率的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.035
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-2,3-二氢苯并[b]呋喃 在 镍 ammonium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  N-（1-苯并[1,3]二恶酚-5-基-乙基，N- [1-（2,3-二氢-苯并呋喃-5-基）-乙基和N-[[ 1-（2,3-二氢-1H-吲哚-5-基）-乙基丙烯酰胺。

  摘要：

  生物甾体置换研究导致鉴定出N-（1-苯并[1,3]二氧杂-5-基-乙基）-3-（2-氯-苯基）-丙烯酰胺（（S）-3）是高效的KCNQ2开放剂和3-（2,6-二氟-苯基）-N- [1-（2,3-二氢-苯并呋喃-5-基）-乙基]-丙烯酰胺（（S）-4）和N- [1-（2,3-二氢-1H-吲哚-5-基）-乙基] -3-（2-氟-苯基）-丙烯酰胺（（S）-5）作为高效的KCNQ2开启剂。相反，即使在最高测试浓度（10 microM）下，它们各自的R对映异构体也显示出明显较少或没有明显的KCNQ2开启剂活性。由于其高效，适中的功效以及方便的合成方法，（+/-）-3被选作参考化合物，用于在电生理研究中分析KCNQ开放剂的功效。化合物（S）-4和（S）-5表现出显着的活性，可降低大鼠海马切片的神经元过度兴奋性。描述了这些丙烯酰胺的合成和KCNQ2开启剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.035

文献信息

• [EN] 2-METHYL-QUINAZOLINES<br/>[FR] 2-MÉTHYL-QUINAZOLINES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2018172250A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The present invention describes 2-methyl-quinazoline compounds of general formula (I), methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions. The 2-methyl substituted quinazoline compounds of general formula(I) effectively and selectively inhibit the Ras-Sos interaction without significantly targeting the EGFR receptor. They are therefore useful for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders, such as cancer as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明描述了一般式(I)的2-甲基喹唑啉化合物，制备该化合物的方法，用于制备该化合物的中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造药物组合物的该化合物的用途。一般式(I)的2-甲基取代喹唑啉化合物有效且选择性地抑制Ras-Sos相互作用，而不显著靶向EGFR受体。因此，它们对于治疗或预防疾病特别是高增殖性疾病，如癌症作为单一药剂或与其他活性成分组合使用是有用的。
• Cycloalkane carboxylic acid derivatives as CXCR3 receptor antagonists
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2601950A1

  公开（公告）日：2013-06-12

  The present invention relates to compounds of formula 1 that are useful as an active ingredient of a medicament for preventive and/or therapeutic treatment of diseases caused by abnormal activation of CXCR3 chemokines. The invention relates furthermore to a process for the preparation of said compounds, to pharmaceutical compositions containing said compounds and to the novel intermediates used in the preparation of said compounds.

  本发明涉及公式1的化合物 它们可用作预防性和/或治疗由CXCR3趋化因子异常激活引起的疾病的药物的活性成分。本发明还涉及制备所述化合物的方法、包含所述化合物的药物组合物以及用于制备所述化合物的新中间体。
• [EN] CYCLOALKANE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS CXCR3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES CYCLOALCANE CARBOXYLIQUES COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CXCR3
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2013084013A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to compounds of formula 1 that are useful as an active ingredient of a medicament for preventive and/or therapeutic treatment of diseases caused by abnormal activation of CXCR3 chemokines. The invention relates furthermore to a process for the preparation of said compounds, to pharmaceutical compositions containing said compounds and to the novel intermediates used in the preparation of said compounds.

  本发明涉及式1化合物，该化合物作为预防性和/或治疗由CXCR3趋化因子异常激活引起的疾病的药物活性成分是有用的。本发明还进一步涉及制备所述化合物的方法、包含所述化合物的药物组合物以及用于制备所述化合物的新的中间体。
• Arylcyclopropylcarboxylic amides as potassium channel openers
  申请人：——

  公开号：US20040110754A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention provides novel arylcyclopropylcarboxylic amides and related derivatives having the general Formula I 1 wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in the specification, or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof which are openers or activators of KCNQ potassium channels. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising said arylcyclopropylcarboxylic amides and to the method of treatment of disorders sensitive to KCNQ potassium channel opening activity such as migraine or a migraine attack, bipolar disorders, epilepsy, acute and chronic pain and anxiety.

  本发明提供了具有一般式I1的新型芳基环丙基羧酰胺和相关衍生物，其中R、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范中所定义，或其无毒的药学上可接受的盐、溶剂或水合物，这些化合物是KCNQ钾通道的开启剂或激活剂。本发明还提供了包括上述芳基环丙基羧酰胺的药物组合物，以及治疗对KCNQ钾通道开启活性敏感的疾病的方法，如偏头痛或偏头痛发作、双相障碍、癫痫、急性和慢性疼痛以及焦虑症。
• Cinnamide derivatives as KCNQ potassium channel modulators
  申请人：——

  公开号：US20030166650A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  There is provided novel cinnamide derivatives of Formula I 1 wherein R is C 1-4 alkyl or trifluoromethyl; R 1 is selected from the group consisting of pyridinyl, quinolinyl, thienyl, furanyl, 1,4-benzodioxanyl, 1,3-benzodioxolyl, chromanyl, indanyl, biphenylyl, phenyl and substituted phenyl in which said substituted phenyl is substituted with one or two substituents each independently selected-from the group consisting of halogen, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy and nitro; R 2 and R 3 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-4 alkyl, and halogen; R 4 is selected from the group consisting of di(C 1-4 alkyl)amino, trifluoromethoxy and optionally substituted morpholin-4-yl, pyridinyl, pyrimidinyl, piperazinyl, and pyrazinyl with one or two substituents in which said substituent is independently selected from the group consisting of C 1-4 alkyl, aminomethyl, hydroxymethyl, chloro or fluoro; R 5 is hydrogen, chloro or fluoro; or R 4 and R 5 taken together are —CH═CH—CH═CH— or —X(CH 2 ) m Y— in which X and Y are each independently selected from the group consisting of CH 2 , (CH 2 ) n N(R 9 )— and O, wherein m is 1 or 2; n is 0 or 1; and R 6 , R 7 , and R 8 are each independently selected from hydrogen, chloro and fluoro; and R 9 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-4 alkyl, hydroxyethyl, C 1-4 alkoxyethyl, cyclopropylmethyl, —CO 2 (C 1-4 alkyl), and —CH 2 CH 2 NR 10 R 11 in which R 10 and R 11 are each independently hydrogen or C 1-4 alkyl, which are openers of the KCNQ potassium channels and are useful in the treatment of disorders which are responsive to the opening of the KCNQ potassium channels.

  提供了一种新型的 Formula I1 中的肉桂酰胺衍生物，其中 R 为 C1-4 烷基或三氟甲基；R1 选自吡啶基、喹啉基、噻吩基、呋喃基、1,4-苯并二氧杂基、1,3-苯并二氧杂基、色基、茚基、联苯基、苯基和取代苯基，其中所述取代苯基取代有一个或两个取代基，每个取代基独立地选自卤素、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基和硝基；R2 和 R3 各自独立地选自氢、C1-4 烷基和卤素；R4 选自二(C1-4 烷基)氨基、三氟甲氧基和可选取代的吗啉-4-基、吡啶基、嘧啶基、哌嗪基和吡嗪基，其中所述基带有一个或两个取代基，所述取代基独立地选自 C1-4 烷基、氨甲基、羟甲基、氯或氟；R5 为氢、氯或氟；或者 R4 和 R5 结合成 —CH═CH—CH═CH— 或 —X(CH2)mY—，其中 X 和 Y 各自独立地选自 CH2、(CH2)nN(R9)— 和 O，其中 m 为 1 或 2；n 为 0 或 1；R6、R7 和 R8 各自独立地选自氢、氯和氟；R9 选自氢、C1-4 烷基、羟乙基、C1-4 烷氧乙基、环丙基甲基、—CO2(C1-4 烷基) 和 —CH2CH2NR10R11，其中 R10 和 R11 各自独立地为氢或 C1-4 烷基，这些化合物是 KCNQ 钾通道的开放剂，可用于治疗对 KCNQ 钾通道的开放有反应的疾病。