3-丁基-4-羟基-2(5H)呋喃酮 | 78128-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3-丁基-4-羟基-2(5H)呋喃酮
• 英文名称: 3-butyl-4-hydroxy-2(5H)-furanone
• 英文别名: 2(5H)Furanone, 3-butyl-4-hydroxy-；4-butyl-3-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 78128-80-0
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: SWHZNVLJBWSGRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  240.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1280 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 皮下注射于小鼠的LD50为1750毫克/公斤
• 静脉注射于小鼠的LD50为1187毫克/公斤

可燃性危险特性：热分解时会排出有毒且辛辣刺激的烟雾

储运特性：库房需通风、低温和干燥保存

灭火剂：水、干粉、二氧化碳、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁基-4-羟基-2(5H)呋喃酮 在 rhodium on alumina 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -98.0~40.0 ℃ 、539.33 kPa 条件下， 反应 194.0h， 生成 (5S)-3-butyl-5-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-blastcincinone和相关γ-内酯的总不对称合成

  摘要：

  通过使用容易获得的无C 2手性助剂（SMP或RMP），在四氢苯甲酸的α-位引入烷基取代基来实现构象异构体的冻结，并进行了所需的不对称γ-甲基化。它可用于（+）-blastmycinone（1）和（-）-3-epi-blastmycinone（2）的快速总合成，以及（+）-（3R，4R，5R）-4-的首次总合成描述了乙酰氧基-5-甲基-3-十四烷基四氢-2（5H）-呋喃酮（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85556-3
• 作为产物：
  描述：

  2-正丁基乙酰乙酸乙酯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-丁基-4-羟基-2(5H)呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Peroxylactones Using Mn(III)-Catalyzed Aerobic Oxidation

  摘要：

  The aerobic oxidation of tetronic acid in the presence of 1,1-disubstituted alkenes afforded hydroperoxyethyl-peroxylactones, while a similar reaction using 3-alkyl-substituted tetronic acids gave stable crystalline peroxylactones in good to excellent yields. The oxidation using a stoichiometric amount of manganese(III) acetate did not give the bicyclic lactone but the ethenyland/or ethyl-tetronic acid derivatives.

  DOI：

  10.3987/com-11-12241

文献信息

• A Convenient Synthesis of 3-Alkyltetronic Acids from 3-Acyltetronic Acids
  作者：Mukund P. Sibi、Mark T. Sorum、John A. Bender、Janet A. Gaboury

  DOI：10.1080/00397919208020844

  日期：1992.3

  Abstract Reductive deoxygenation of 3-acyltetronic acids provides 3-alkyltetronic acids in high yields under mild reaction conditions.

  摘要 在温和的反应条件下，3-酰基四电子酸的还原脱氧以高产率提供了 3-烷基四电子酸。
• Co‐Catalyzed Peroxidation of Cyclic β‐Dicarbonyls
  作者：Oleg V. Bityukov、Pavel Yu. Serdyuchenko、Vera A. Vil'、Gennady I. Nikishin、Liang‐Nian He、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/ejoc.202400078

  日期：2024.4.2

  reactivity of cyclic β-dicarbonyls (cyclic β-diketones, 4-hydroxy-2(5H)-furanones, and Meldrum‘s acids) towards metal/hydroperoxide system was disclosed. An efficient method for the peroxidation of 4-hydroxy-2(5H)-furanones and Meldrum's acids with TBHP has been developed using Co2+ salt as a catalyst. Cycle cleavage, expected from previous reports for cyclic β-dicarbonyls, was observed only for cyclic 1,3-diketones

  公开了环状β-二羰基（环状β-二酮、4-羟基-2(5H)-呋喃酮和Meldrum酸）对金属/氢过氧化物体系的反应性。使用Co 2+盐作为催化剂，开发了一种用TBHP过氧化4-羟基-2(5 H )-呋喃酮和Meldrum 酸的有效方法。根据之前关于环状 β-二羰基的报告预期，仅在环状 1,3-二酮中观察到了循环裂解。总体而言，这项工作将金属催化过氧化的理解扩展到不同的结构主题。
• Nishide, Kiyoharu; Aramata, Atsunori; Kamanaka, Teruki, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 10, p. 2237 - 2240
  作者：Nishide, Kiyoharu、Aramata, Atsunori、Kamanaka, Teruki、Node, Manabu

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Peroxylactones Using Mn(III)-Catalyzed Aerobic Oxidation
  作者：Hiroshi Nishino、Md. Aminul Haque

  DOI：10.3987/com-11-12241

  日期：——

  The aerobic oxidation of tetronic acid in the presence of 1,1-disubstituted alkenes afforded hydroperoxyethyl-peroxylactones, while a similar reaction using 3-alkyl-substituted tetronic acids gave stable crystalline peroxylactones in good to excellent yields. The oxidation using a stoichiometric amount of manganese(III) acetate did not give the bicyclic lactone but the ethenyland/or ethyl-tetronic acid derivatives.
• Total asymmetric syntheses of (+)-blastmycinone and related γ-lactones
  作者：Kiyoharu Nishide、Atsunori Aramata、Teruki Kamanaka、Takehisa Inoue、Manabu Node(rk)

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85556-3

  日期：——

  realized by the introduction of an alkyl substituent at α-position of tetronic acid using a readily available none C2 chiral auxiliary (SMP or RMP), and conducted the desired asymmetric γ-methylation. Its application to expeditious total syntheses of (+)-blastmycinone (1) and (−)-3-epi-blastmycinone (2), and to the first total synthesis of (+)-(3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-methyl-3-tetradecyltetrahydro-2(5H)-furanone

  通过使用容易获得的无C 2手性助剂（SMP或RMP），在四氢苯甲酸的α-位引入烷基取代基来实现构象异构体的冻结，并进行了所需的不对称γ-甲基化。它可用于（+）-blastmycinone（1）和（-）-3-epi-blastmycinone（2）的快速总合成，以及（+）-（3R，4R，5R）-4-的首次总合成描述了乙酰氧基-5-甲基-3-十四烷基四氢-2（5H）-呋喃酮（3）。