3-butyl-4-hydroxy-5(S)-methyl-2(5H)-furanone | 141214-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-butyl-4-hydroxy-5(S)-methyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: (S)-3-butyl-4-hydroxy-5-methyl-2(5H)-furanone；(5S)-3-butyl-4-hydroxy-5-methyl-2(5H)-furanone；(2S)-4-butyl-3-hydroxy-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 141214-69-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: GBCNOBAURUSDJL-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-4-hydroxy-5(S)-methyl-2(5H)-furanone 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (5S)-3-butyl-5-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  丁烯内酯的有机催化对映特异性全合成

  摘要：

  丁烯内酯的生物学上重要的手性天然产物，(-)-blastmycinolactol，(+)-blastmycinone，(-)-NFX-2，(+)-antimycinone，脂质代谢物，(+)-ancepsenolide，(+)-homoancepsenolide，通过使用有机催化还原偶联和钯介导的还原脱氧或有机催化还原偶联和二氧化硅介导的还原脱氨基作为关键步骤，以顺序一锅法以非常好的收率合成了杀蚊子幼虫丁烯内酯及其类似物。

  DOI：

  10.3390/molecules26144320
• 作为产物：
  描述：

  己酸甲酯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 3-butyl-4-hydroxy-5(S)-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-blastcincinone和相关γ-内酯的总不对称合成

  摘要：

  通过使用容易获得的无C 2手性助剂（SMP或RMP），在四氢苯甲酸的α-位引入烷基取代基来实现构象异构体的冻结，并进行了所需的不对称γ-甲基化。它可用于（+）-blastmycinone（1）和（-）-3-epi-blastmycinone（2）的快速总合成，以及（+）-（3R，4R，5R）-4-的首次总合成描述了乙酰氧基-5-甲基-3-十四烷基四氢-2（5H）-呋喃酮（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85556-3

文献信息

• A Convenient Synthesis of 3-Alkyltetronic Acids from 3-Acyltetronic Acids
  作者：Mukund P. Sibi、Mark T. Sorum、John A. Bender、Janet A. Gaboury

  DOI：10.1080/00397919208020844

  日期：1992.3

  Abstract Reductive deoxygenation of 3-acyltetronic acids provides 3-alkyltetronic acids in high yields under mild reaction conditions.

  摘要 在温和的反应条件下，3-酰基四电子酸的还原脱氧以高产率提供了 3-烷基四电子酸。
• Brandaenge, Svante; Holmgren, Erik; Leijonmarck, Hans, Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 12, p. 922 - 928
  作者：Brandaenge, Svante、Holmgren, Erik、Leijonmarck, Hans、Rodriguez, Benito

  DOI：——

  日期：——
• Nishide, Kiyoharu; Aramata, Atsunori; Kamanaka, Teruki, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 10, p. 2237 - 2240
  作者：Nishide, Kiyoharu、Aramata, Atsunori、Kamanaka, Teruki、Node, Manabu

  DOI：——

  日期：——
• Total asymmetric syntheses of (+)-blastmycinone and related γ-lactones
  作者：Kiyoharu Nishide、Atsunori Aramata、Teruki Kamanaka、Takehisa Inoue、Manabu Node(rk)

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85556-3

  日期：——

  realized by the introduction of an alkyl substituent at α-position of tetronic acid using a readily available none C2 chiral auxiliary (SMP or RMP), and conducted the desired asymmetric γ-methylation. Its application to expeditious total syntheses of (+)-blastmycinone (1) and (−)-3-epi-blastmycinone (2), and to the first total synthesis of (+)-(3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-methyl-3-tetradecyltetrahydro-2(5H)-furanone

  通过使用容易获得的无C 2手性助剂（SMP或RMP），在四氢苯甲酸的α-位引入烷基取代基来实现构象异构体的冻结，并进行了所需的不对称γ-甲基化。它可用于（+）-blastmycinone（1）和（-）-3-epi-blastmycinone（2）的快速总合成，以及（+）-（3R，4R，5R）-4-的首次总合成描述了乙酰氧基-5-甲基-3-十四烷基四氢-2（5H）-呋喃酮（3）。
• Organocatalytic Enantiospecific Total Synthesis of Butenolides
  作者：Rudrakshula Madhavachary、Rosy Mallik、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.3390/molecules26144320

  日期：——

  Biologically important, chiral natural products of butenolides, (-)-blastmycinolactol, (+)-blastmycinone, (-)-NFX-2, (+)-antimycinone, lipid metabolites, (+)-ancepsenolide, (+)-homoancepsenolide, mosquito larvicidal butenolide and their analogues were synthesized in very good yields in a sequential one-pot manner by using an organocatalytic reductive coupling and palladium-mediated reductive deoxygenation

  丁烯内酯的生物学上重要的手性天然产物，(-)-blastmycinolactol，(+)-blastmycinone，(-)-NFX-2，(+)-antimycinone，脂质代谢物，(+)-ancepsenolide，(+)-homoancepsenolide，通过使用有机催化还原偶联和钯介导的还原脱氧或有机催化还原偶联和二氧化硅介导的还原脱氨基作为关键步骤，以顺序一锅法以非常好的收率合成了杀蚊子幼虫丁烯内酯及其类似物。