3-丁基-4-羟基-4-苯基-1,3-噻唑烷-2-硫酮 | 112544-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-丁基-4-羟基-4-苯基-1,3-噻唑烷-2-硫酮
• 英文名称: 3-butyl-4-hydroxy-4-phenyl-thiazolidine-2-thione
• 英文别名: 2-Thiazolidinethione, 3-butyl-4-hydroxy-4-phenyl-；3-butyl-4-hydroxy-4-phenyl-1,3-thiazolidine-2-thione
• CAS: 112544-53-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NOS₂
• 分子量: 267.416
• InChiKey: YXKCLURMLPQKQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-丁基-4-羟基-4-苯基-1,3-噻唑烷-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺-水组合作为绿色试剂用于从苯乙烯合成 N,S-杂环和二硫代氨基甲酸酯的效用

  摘要：

  已开发出一种高效且前所未有的绿色方案，用于从苯乙烯和二硫代氨基甲酸烷基酯合成 N,S-杂环，收率高至极好。在催化量的无机碱存在下，伯胺或仲胺、CS2和苯乙烯的反应在水中进行。所有产品均使用 N-溴代琥珀酰亚胺-H2O 组合作为绿色且廉价的试剂制成。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707258

文献信息

• Water-Mediated Multicomponent Reaction: A Facile and Efficient Synthesis of Multisubstituted Thiazolidine-2-thiones
  作者：Cui-Rong Sun、Shi-Feng Gan、Jie-Ping Wan、Yuan-Jiang Pan

  DOI：10.1055/s-0029-1219558

  日期：2010.4

  A facile, efficient, and green method for the synthesis of multisubstituted thiazolidine-2-thione derivatives via a three-component reaction of amine, carbon disulfide, and α-bromoketone is described. By using water as the reaction medium, the reaction proceeds smoothly to give corresponding products in good to excellent yields.

  本文介绍了一种便捷、高效且环保的方法，通过胺、二硫化碳和α-溴代酮的三组分反应合成多取代噻唑烷-2-硫酮衍生物。采用水作为反应介质，反应顺利进行，得到相应产物，产率良好至优。
• Three-component and One-pot Reaction between Phenacyl Bromide and Primary Amines in the Presence of Carbon Disulfide
  作者：Alireza Hassanabadi、Khatereh Khandan-Barani

  DOI：10.3184/174751912x13568926198645

  日期：2013.2

  A three-component and one-pot reaction between phenacyl bromide and primary amines in the presence of carbon disulfide to afford substituted 4-hydroxy-4-phenylthiazolidine-2-thiones in high yields.

  在二硫化碳存在下，苯甲酰溴和伯胺之间的三组分一锅反应以高产率提供取代的 4-羟基-4-苯基噻唑烷-2-硫酮。
• Hanefeld, Wolfgang; Wurtz, Stephan, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 4, p. 355 - 370
  作者：Hanefeld, Wolfgang、Wurtz, Stephan

  DOI：——

  日期：——