methyl (E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(hydroxymethyl)non-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(hydroxymethyl)non-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)non-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 330.54
• InChiKey: TZZINGBCOKUXHF-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(hydroxymethyl)non-2-enoate 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到methyl (E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(acetoxymethyl)non-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized Morita–Baylis–Hillman adducts by a conjugate addition–elimination sequence

  摘要：

  我们已经开发了一种新的共轭加成-消除序列，用于保护的Morita-Baylis-Hillman加成物——同手性1,3-二醇的选择性合成。底物的合成涉及一个具有挑战性的交叉复分解反应，该反应导致空间位阻的三取代烯烃的形成。

  DOI：

  10.1039/b907373f
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以76 mg的产率得到methyl (E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(hydroxymethyl)non-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized Morita–Baylis–Hillman adducts by a conjugate addition–elimination sequence

  摘要：

  我们已经开发了一种新的共轭加成-消除序列，用于保护的Morita-Baylis-Hillman加成物——同手性1,3-二醇的选择性合成。底物的合成涉及一个具有挑战性的交叉复分解反应，该反应导致空间位阻的三取代烯烃的形成。

  DOI：

  10.1039/b907373f

文献信息

• Synthesis of functionalized Morita–Baylis–Hillman adducts by a conjugate addition–elimination sequence
  作者：Rémi Aouzal、Joëlle Prunet

  DOI：10.1039/b907373f

  日期：——

  We have developed a new conjugate addition–elimination sequence for the diastereoselective synthesis of protected allylic syn 1,3-diols which are Morita–Baylis–Hillman adducts. The synthesis of the substrates involves a challenging cross-metathesis reaction that leads to hindered trisubstituted olefins.

  我们已经开发了一种新的共轭加成-消除序列，用于保护的Morita-Baylis-Hillman加成物——同手性1,3-二醇的选择性合成。底物的合成涉及一个具有挑战性的交叉复分解反应，该反应导致空间位阻的三取代烯烃的形成。