methyl 2-(methoxymethoxymethyl)prop-2-enoate | 203179-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(methoxymethoxymethyl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl 2-((methoxymethoxy)methyl)acrylate
• CAS: 203179-28-6
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: QSAJKCSMSFTANP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(methoxymethoxymethyl)prop-2-enoate 在 六甲基磷酰三胺 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 四丁基氟化铵 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (E)-methyl 2-((methoxymethoxy)methyl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  非达霉素/ Tiacumicin B相关的推定脂环霉素糖苷配体的对映选择性合成

  摘要：

  推定的利比霉素霉素糖苷配基的对映选择性合成得以完成，其特征在于：1）Brown的对映选择性烷氧基烯丙基化和醛的烯丙基化； 2）通过反复的Horner–Wadsworth–Emmons烯化反应进行链延伸； 3）Evans的醛醇缩合反应；以及4）烯键二烯闭环复分解。在这项研究中未发现邻群辅助的化学选择性还原性去甲硅烷基化反应，对实现本发明的合成是有帮助的。

  DOI：

  10.1002/anie.201409475
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)丙烯酸甲酯 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以26%的产率得到methyl 2-(methoxymethoxymethyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  非达霉素/ Tiacumicin B相关的推定脂环霉素糖苷配体的对映选择性合成

  摘要：

  推定的利比霉素霉素糖苷配基的对映选择性合成得以完成，其特征在于：1）Brown的对映选择性烷氧基烯丙基化和醛的烯丙基化； 2）通过反复的Horner–Wadsworth–Emmons烯化反应进行链延伸； 3）Evans的醛醇缩合反应；以及4）烯键二烯闭环复分解。在这项研究中未发现邻群辅助的化学选择性还原性去甲硅烷基化反应，对实现本发明的合成是有帮助的。

  DOI：

  10.1002/anie.201409475

文献信息

• Total Syntheses of Natural Tubelactomicins B, D, and E:  Establishment of Their Stereochemistries
  作者：Kiyoto Sawamura、Keigo Yoshida、Akari Suzuki、Toru Motozaki、Ikuko Kozawa、Takashi Hayamizu、Ryosuke Munakata、Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/jo0708442

  日期：2007.8.1

  Total syntheses of the antimicrobial tricyclic 16-membered macrolides, (+)-tubelactomicin B, (+)-tubelactomicin D, and (+)-tubelactomicin E, have been accomplished for the first time with common synthetic approaches. These total syntheses established the relative and absolute configurations of the three tubelactomicins, for which planar structures had solely been reported. The total synthesis of (+)-tubelactomicin

  抗菌三环16元大环内酯类化合物的总合成，是首次用常规合成方法完成的。这些总的合成建立了三种结核菌素的相对和绝对构型，仅报道了其平面结构。（+）-tubelactomicin D的总合成包括一个新开发的立体选择性分子内Diels-Alder反应，用于构建高度官能化的八氢萘亚结构。