(3R,4R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-4-((3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-butyric acid ethyl ester | 133076-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-4-((3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3R,4R)-4-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 133076-11-6
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₉
• 分子量: 405.445
• InChiKey: IUBHQDCCRBTRFJ-VYYMVKLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  132.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-4-((3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-butyric acid ethyl ester 在 Dowex 1X₂ (OH-) resin 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4R,5R)-4-hydroxy-5-((3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-castanospermine的高效，高度立体选择性合成

  摘要：

  从1,2-0-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃基-6,3-内酯（2）实现了（+）-castanospermine（1）的高效，高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97611-1
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,3bS,6S,6aR,7aR)-2,2-Dimethyl-5-oxo-hexahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 (3R,4R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-4-((3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-castanospermine的高效，高度立体选择性合成

  摘要：

  从1,2-0-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃基-6,3-内酯（2）实现了（+）-castanospermine（1）的高效，高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97611-1

文献信息

• ANZEVENO, PETER B.;ANGELL, PAUL T.;CREEMER, LAURA J.;WHALON, MICHAEL R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 4321-4324
  作者：ANZEVENO, PETER B.、ANGELL, PAUL T.、CREEMER, LAURA J.、WHALON, MICHAEL R.

  DOI：——

  日期：——