9,12,15-octadecatrienal | 26537-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9,12,15-octadecatrienal
• 英文别名: Octadeca-9,12,15-trienal
• CAS: 26537-71-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• 分子量: 262.436
• InChiKey: TUCMDDWTBVMRTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,12,15-octadecatrienal 在 四氮唑 、 氢氧化钾 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  将Darmstoff类似物鉴定为溶血磷脂酸受体的选择性激动剂和拮抗剂。

  摘要：

  Darmstoff描述了50年前从刺激肠液中分离并表征的肠道平滑肌刺激缩醛磷脂酸家族。尽管具有相似的结构和生物学特性，但以前尚未将Darmstoff类似物作为潜在的LPA模拟物进行过研究。在这里，我们报告了一种简便的方法，用于合成Darmstoff类似物的钾盐。为了理解立体化学对溶血磷脂酸模拟活性的影响，从手性甲基甘油酯开始，实现了所选Darmstoff类似物的光学纯立体异构体的合成。评估每个Darmstoff类似物的亚型特异性LPA受体激动剂/拮抗剂活性，PPARγ激活和自分泌抑制素。从这项研究中，我们确定化合物12为LPA（1-3）受体的泛拮抗剂和几种泛激动剂。在脂质链中引入芳香环，例如类似物22，产生了亚型特异性LPA（3）激动剂，其EC（50）为692 nM。有趣的是，不管它们的LPA（1/2/3）配体特性如何，所有Darmstoff类似物都测试了激活的PPARgamma。但是，这

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.096
• 作为产物：
  描述：

  亚麻酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 9,12,15-octadecatrienal
  参考文献：
  名称：

  功能优化的神经原性法里松酮 C 类似物：SAR 研究和对其作用方式的调查

  摘要：

  几种源自昆虫病原真菌的天然产物已显示在大鼠嗜铬细胞瘤 PC12 细胞系中启动神经元分化。在成功完成全合成程序后，目标是在保持生物活性的同时降低结构复杂性。在这项研究中，法里松酮 C 作为先导结构并启发了复杂性降低的小分子的制备，其中一些能够诱导神经突生长。这允许详细说明结构-活性关系。利用计算相似性集成方法对作用模式的研究表明，内源性大麻素系统作为我们类似物的潜在靶标的参与，还导致发现了四种有效的新内源性大麻素转运抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ml400435h

文献信息

• Identification of Darmstoff analogs as selective agonists and antagonists of lysophosphatidic acid receptors
  作者：Veeresa Gududuru、Kui Zeng、Ryoko Tsukahara、Natalia Makarova、Yuko Fujiwara、Kathryn R. Pigg、Daniel L. Baker、Gabor Tigyi、Duane D. Miller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.096

  日期：2006.1

  To understand the effect of stereochemistry on lysophosphatidic acid mimetic activity, synthesis of optically pure stereoisomers of selected Darmstoff analogs was achieved starting with chiral methyl glycerates. Each Darmstoff analog was evaluated for subtype-specific LPA receptor agonist/antagonist activity, PPARgamma activation, and autotaxin inhibition. From this study we identified compound 12 as

  Darmstoff描述了50年前从刺激肠液中分离并表征的肠道平滑肌刺激缩醛磷脂酸家族。尽管具有相似的结构和生物学特性，但以前尚未将Darmstoff类似物作为潜在的LPA模拟物进行过研究。在这里，我们报告了一种简便的方法，用于合成Darmstoff类似物的钾盐。为了理解立体化学对溶血磷脂酸模拟活性的影响，从手性甲基甘油酯开始，实现了所选Darmstoff类似物的光学纯立体异构体的合成。评估每个Darmstoff类似物的亚型特异性LPA受体激动剂/拮抗剂活性，PPARγ激活和自分泌抑制素。从这项研究中，我们确定化合物12为LPA（1-3）受体的泛拮抗剂和几种泛激动剂。在脂质链中引入芳香环，例如类似物22，产生了亚型特异性LPA（3）激动剂，其EC（50）为692 nM。有趣的是，不管它们的LPA（1/2/3）配体特性如何，所有Darmstoff类似物都测试了激活的PPARgamma。但是，这
• Functionally Optimized Neuritogenic Farinosone C Analogs: SAR-Study and Investigations on Their Mode of Action
  作者：Patrick Burch、Andrea Chicca、Jürg Gertsch、Karl Gademann

  DOI：10.1021/ml400435h

  日期：2014.2.13

  products derived from entomopathogenic fungi have been shown to initiate neuronal differentiation in the rat pheochromocytoma PC12 cell line. After the successful completion of the total synthesis program, the reduction of structural complexity while retaining biological activity was targeted. In this study, farinosone C served as a lead structure and inspired the preparation of small molecules with reduced

  几种源自昆虫病原真菌的天然产物已显示在大鼠嗜铬细胞瘤 PC12 细胞系中启动神经元分化。在成功完成全合成程序后，目标是在保持生物活性的同时降低结构复杂性。在这项研究中，法里松酮 C 作为先导结构并启发了复杂性降低的小分子的制备，其中一些能够诱导神经突生长。这允许详细说明结构-活性关系。利用计算相似性集成方法对作用模式的研究表明，内源性大麻素系统作为我们类似物的潜在靶标的参与，还导致发现了四种有效的新内源性大麻素转运抑制剂。