2H-Pyran-3-ol, 2-(2,2-dibromoethenyl)tetrahydro-, (2R-trans)- | 101208-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2H-Pyran-3-ol, 2-(2,2-dibromoethenyl)tetrahydro-, (2R-trans)-
• 英文别名: (2S,3R)-2-(2,2-Dibromo-vinyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 101208-76-8；121422-70-6；440083-47-6
• 化学式: C₇H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 285.963
• InChiKey: GEGYDYJGTCQDTJ-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-Pyran-3-ol, 2-(2,2-dibromoethenyl)tetrahydro-, (2R-trans)- 在 palladium on barium sulfate 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2R,4aR,4'aS,8aS,8'aR)-spiro[4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2,2'-6,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,2-b]pyran]-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有明显构象偏好的柔性短肠毒素/西瓜毒素模型的合成和生物学研究

  摘要：

  比较作为电压敏感钠通道（VSSC）的选择性活化剂的更具活性的聚醚毒素，可以看出这些分子大部分是扁平的，铰链部分围绕着分子的中部，并且在末端之一处具有较大的曲率。假设受体与活性分子在地形上互补，从此处报道的结果可以得出结论，受体区域的特定要求可以通过基于氧烷/氧杂环丁烷部分的完全参与的合成聚醚模型来实现。探索了一种新的收敛方法，该方法通过双还原甲基二缩醛生成氧杂环戊烯环。在寻找生物学模型以进一步表征Na +通道时，我们的研究表明，不同的电压依赖性Na +通道在大鼠子宫中表达，并被短毒素B激活。但是，在这项工作中合成的选定化合物模型未能抑制或激活Na +通道功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00047-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-oxirane-2-carbaldehyde 在 camphor-10-sulfonic acid 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 2H-Pyran-3-ol, 2-(2,2-dibromoethenyl)tetrahydro-, (2R-trans)-
  参考文献：
  名称：

  Activation of 6-endo over 5-exo hydroxy epoxide openings. Stereoselective and ring selective synthesis of tetrahydrofuran and tetrahydropyran systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00196a043