(2-乙炔基-5-甲氧基苯基)甲醇 | 89414-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-乙炔基-5-甲氧基苯基)甲醇
• 英文名称: 3-methoxy-6-ethynylbenzyl alcohol
• 英文别名: 2-ethynyl-5-methoxybenzyl alcohol；(2-Ethynyl-5-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 89414-50-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: FZJLXTSBINZMSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-乙炔基-5-甲氧基苯基)甲醇 在 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methoxy-6-<(trimethylsilyl)ethynyl>benzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-mediated total synthesis of steroids. The A .fwdarw. BCD approach by enediyne cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a018
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 吡啶 、 三氯化铝 、 五氯化磷 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 三氯氧磷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (2-乙炔基-5-甲氧基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-mediated total synthesis of steroids. The A .fwdarw. BCD approach by enediyne cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a018

文献信息

• Synthesis of phthalan derivatives via a formal intramolecular 1,3-insertion of rhodium(II) azavinyl carbenes into O Si bond
  作者：Shengguo Duan、Qiaoyi Xiang、Changchang Deng、Yuchen Jie、Huan Luo、Ze-Feng Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153329

  日期：2021.9

  The first formal intramolecular 1,3-insertion into OSi bond of rhodium(II) azavinyl carbene have been developed, and valuable phthalan derivatives could be synthesized efficiently. In addition, various functional groups could be introduced to the product conveniently in the assistant of TBAF.

  已经开发了第一个正式的分子内 1,3-插入到铑 (II) 氮杂乙烯基卡宾的O Si 键中，并且可以有效地合成有价值的酞烷衍生物。此外，在TBAF的辅助下，可以方便地将各种官能团引入到产品中。
• Catalytic cyclization and competitive deactivation with Ru(P^R₂N^R′₂) complexes
  作者：J. M. Stubbs、J.-P. J. Bow、R. J. Hazlehurst、J. M. Blacquiere

  DOI：10.1039/c6dt03694e

  日期：——

  Cooperative ligands present the challenge of balancing productive catalytic cyclization with competitive deactivation.

  配体协同作用面临着在促进催化环化反应和竞争性失活之间取得平衡的挑战。
• Convenient preparation of 4-diazoisochroman-3-imines and 3-subsituted 3,5-dihydroisochromeno[3,4-d][1,2,3]triazoles
  作者：Anni Ren、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c7cc00603a

  日期：——

  A novel and convenient preparation of 4-diazoisochroman-3-imines through the copper(I)-catalyzed cascade reaction of (2-ethynylphenyl)-methanols with sulfonyl azides is described. The synthesized cyclical [small alpha]-diazo imidates could readily react with a variety...

  描述了一种新颖且方便的制备方法，该方法通过铜（I）催化的（2-乙炔基苯基）-甲醇与磺酰叠氮化物的级联反应制备4-重氮异色满-3-亚胺。合成的环状[小α]重氮酰亚胺可以很容易地与多种...
• Synthesis of Highly Fused Pyrano[2,3-<i>b</i>]pyridines via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and Intramolecular Cascade Annulation under Room Temperature
  作者：Xu Han、Feng Gao、Chunpu Li、Daqing Fang、Xiong Xie、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03102

  日期：2020.5.15

  A facile access to the polycyclic-fused pyrano[2,3-b]pyridines has been established under room temperature via Rh(III)-catalyzed C-H bond activation and intramolecular cascade annulation. This strategy features high efficiency, unique versatility, and generality and it can occur under mild conditions in good to excellent yields. More importantly, this strategy can be extended to the late-stage functionalization

  在室温下，通过Rh（III）催化的CH键活化和分子内级联环化反应，已经可以轻松获得多环稠合的吡喃并[2,3-b]吡啶。该策略具有高效，独特的多功能性和普遍性的特点，并且可以在温和条件下以高至优异的产量实现。更重要的是，该策略可以扩展到拥有CN基团的药物的后期功能化。
• Sulfoximines-Assisted Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and Intramolecular Annulation for the Synthesis of Fused Isochromeno-1,2-Benzothiazines Scaffolds under Room Temperature
  作者：Bao Wang、Xu Han、Jian Li、Chunpu Li、Hong Liu

  DOI：10.3390/molecules25112515

  日期：——

  proposed for the furnishing of highly fused isochromeno-1,2-benzothiazines scaffolds using S-phenylsulfoximides and 4-diazoisochroman-3-imine as substrates under room temperature. This method features diverse substituents and functional groups tolerance and relatively mild reaction conditions with moderate to excellent yields. Additionally, retentive configuration of sulfoximides in the conversion has

  提出了一种温和且简便的 Cp*Rh(III) 催化的 C-H 活化和分子内级联环化方案，用于使用 S-苯基亚砜和 4-重氮异色满-3-亚胺提供高度融合的异色烯-1,2-苯并噻嗪支架作为室温下的基材。该方法具有多种取代基和官能团耐受性以及相对温和的反应条件和中等至优异的产率。此外，还验证了转化中亚砜酰亚胺的保留构型。