(2-乙炔基-5-氟苯基)甲醇 | 229028-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-乙炔基-5-氟苯基)甲醇
• 英文名称: (2-ethynyl-5-fluorophenyl)methanol
• CAS: 229028-01-7
• 化学式: C₉H₇FO
• 分子量: 150.152
• InChiKey: BOSPTBBSPUVOSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-乙炔基-5-氟苯基)甲醇 在 gold(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-[4-fluoro-2-(7-fluoro-4-methyl-1H-isochromen-3-yl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  含酒精的金催化的1- [2-（1H-Isochromen-3-yl）芳基]乙酮的骨架重排

  摘要：

  摘要 已经开发了一种新型的金催化的1- [2-（1H-异氰酸-3-基-芳基）芳基]乙酮与醇的金催化骨架重排，以在芳族体系上构建五元碳环。该方法是通过金催化的骨架重排策略合成茚满一酮的第一个实例。 已经开发了一种新型的金催化的1- [2-（1H-异氰酸-3-基-芳基）芳基]乙酮与醇的金催化骨架重排，以在芳族体系上构建五元碳环。该方法是通过金催化的骨架重排策略合成茚满一酮的第一个实例。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291152
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟溴苄 在 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 (2-乙炔基-5-氟苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Coupling Reactions of ortho-Substituted Halobenzenes with Alkynes. The Synthesis of Phenylacetylenes and Symmetrical or Unsymmetrical 1,2-Diphenylacetylenes

  摘要：

  对含有甲基、羟甲基、乙酰氧甲基、甲氧羰基或甲氧和4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-噁唑-2-基基团的卤代苯在邻位与气态或金属化的乙炔、(三烷基硅基)乙炔和芳基乙炔的Pd-或Pd/Cu催化偶联反应已被系统研究。各种官能化的芳基或二芳基乙炔已被合成，产率良好至优异。在苯环上附加额外的氟、硝基或甲氧基不会干扰偶联反应，但甲氧羰基的存在需要仔细优化反应条件以获得中等产率。

  DOI：

  10.1135/cccc19990649

文献信息

• Synthesis of phthalan derivatives via a formal intramolecular 1,3-insertion of rhodium(II) azavinyl carbenes into O Si bond
  作者：Shengguo Duan、Qiaoyi Xiang、Changchang Deng、Yuchen Jie、Huan Luo、Ze-Feng Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153329

  日期：2021.9

  The first formal intramolecular 1,3-insertion into OSi bond of rhodium(II) azavinyl carbene have been developed, and valuable phthalan derivatives could be synthesized efficiently. In addition, various functional groups could be introduced to the product conveniently in the assistant of TBAF.

  已经开发了第一个正式的分子内 1,3-插入到铑 (II) 氮杂乙烯基卡宾的O Si 键中，并且可以有效地合成有价值的酞烷衍生物。此外，在TBAF的辅助下，可以方便地将各种官能团引入到产品中。
• A new and facile approach to 1,2-dihydroisoquinolin-3(4<i>H</i>)-imines by the Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed reaction of 2-ethynylbenzyl methanesulfonates, sulfonyl azides and amines
  作者：Ying Huang、Weiyin Yi、Qihui Sun、Lirong Zhang、Fengping Yi

  DOI：10.1039/c7ra12412k

  日期：——

  A new, step-economical and operationally simple access to unsubstituted 1,2-dihydroisoquinolin-3(4H)-imines by Cu-catalyzed MCRs under mild conditions is described. In addition, selective hydrolysis of imines to the corresponding 1,2-dihydroisoquinolin-3(4H)-ones under refluxed conc. HCl has also been investigated.

  铜催化的MCR在温和的条件下，一种新的，步骤经济和操作简单的途径获得未取代的1,2-二氢异喹啉-3（4 H）-亚胺。另外，在回流浓溶液下，亚胺选择性水解为相应的1，2-二氢异喹啉-3（4 H）-。还研究了HCl。
• The Divergent Cascade Reactions of Arylalkynols with Homopropargylic Amines or Electron-Deficient Olefins: Access to the Spiro-Isobenzofuran-<i>b</i>-pyrroloquinolines or Bridged-Isobenzofuran Polycycles
  作者：Lun Wang、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00691

  日期：2018.8.3

  Two divergent cascade reactions of arylalkynols with homopropargylic amines or electron-deficient olefins were developed to synthesize the spiro-isobenzofuran-b-pyrroloquinolines or bridged-isobenzofuran heterocycles in good yields, respectively. One reaction actually involved intramolecular 5-endo-dig hydroamination cyclization–protonation of homopropargylic amines to give cycloiminium ions and intramolecular

  研究了芳基炔醇与均炔丙基胺或缺电子烯烃的两个发散级联反应，分别以高收率合成了螺-异苯并呋喃-b-吡咯并喹啉或桥-异苯并呋喃杂环。一个反应实际上涉及分子内5-内挖加氢胺化环化-均炔丙基胺的质子化反应得到环亚胺离子和分子内5-外挖加氢烷氧基化芳基炔醇的环化反应生成带有外环双键的异苯并呋喃，然后在反应中进行非典型的Povarov型反应PtCl 2 / FeCl 3的存在助催化剂。另一个经历了炔醇的分子内加氢烷氧基化环异构化，随后与亲二烯体正常[4 + 2] cycoaddition。在本文中，芳基炔醇既充当“被掩蔽的”富电子的烯烃又充当“被掩蔽的”富电子的二烯。
• Convenient preparation of 4-diazoisochroman-3-imines and 3-subsituted 3,5-dihydroisochromeno[3,4-d][1,2,3]triazoles
  作者：Anni Ren、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c7cc00603a

  日期：——

  A novel and convenient preparation of 4-diazoisochroman-3-imines through the copper(I)-catalyzed cascade reaction of (2-ethynylphenyl)-methanols with sulfonyl azides is described. The synthesized cyclical [small alpha]-diazo imidates could readily react with a variety...

  描述了一种新颖且方便的制备方法，该方法通过铜（I）催化的（2-乙炔基苯基）-甲醇与磺酰叠氮化物的级联反应制备4-重氮异色满-3-亚胺。合成的环状[小α]重氮酰亚胺可以很容易地与多种...
• Synthesis of Highly Fused Pyrano[2,3-<i>b</i>]pyridines via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and Intramolecular Cascade Annulation under Room Temperature
  作者：Xu Han、Feng Gao、Chunpu Li、Daqing Fang、Xiong Xie、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03102

  日期：2020.5.15

  A facile access to the polycyclic-fused pyrano[2,3-b]pyridines has been established under room temperature via Rh(III)-catalyzed C-H bond activation and intramolecular cascade annulation. This strategy features high efficiency, unique versatility, and generality and it can occur under mild conditions in good to excellent yields. More importantly, this strategy can be extended to the late-stage functionalization

  在室温下，通过Rh（III）催化的CH键活化和分子内级联环化反应，已经可以轻松获得多环稠合的吡喃并[2,3-b]吡啶。该策略具有高效，独特的多功能性和普遍性的特点，并且可以在温和条件下以高至优异的产量实现。更重要的是，该策略可以扩展到拥有CN基团的药物的后期功能化。