5-(hydroxymethyl)pyrazine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)pyrazine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Hydroxymethyl-pyrazin-2-carbonsaeure；5-(Hydroxymethyl)-2-pyrazinecarboxylic acid
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• 分子量: 154.125
• InChiKey: PIQFJVDMXZEMFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(hydroxymethyl)pyrazine-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-methyl-N-(1-(4-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)phthalazin-1-yl)piperidin-4-yl)-5-(((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)oxy)methyl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的平滑受体的无痕特异性荧光标记。

  摘要：

  平滑受体（SMO）介导刺猬（Hh）信号通路，并在胚胎发育和肿瘤发生中起着至关重要的作用。SMO的可视化具有提供对其神秘机制和相关疾病发病机理的新见解的潜力。基于SMO结构研究的最新进展，我们设计并鉴定了一组亲和探针，以促进在K395的ε-胺上SMO的开启荧光标记。这些化学探针通过小的非荧光单元O-硝基苯并恶二唑（O-NBD）的结合而衍生自强大的SMO拮抗剂骨架。在这种情况下，无论是在胶束中还是在天然膜中，都开发出了能够有效和选择性地点亮SMO的最佳探针。更重要的是，所得的标记的SMO仅带有非常小的荧光团，并且可以通过解离残留的配体模块来回收未使用的口袋。这些优点将使该探针成为监测SMO转运，了解Hh激活机制，甚至将来诊断肿瘤发生的潜在工具。

  DOI：

  10.1039/c9ob00654k
• 作为产物：
  描述：

  5-(溴甲基)吡嗪-2-羧酸甲酯 在 水 、 calcium carbonate 作用下， 生成 5-(hydroxymethyl)pyrazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的平滑受体的无痕特异性荧光标记。

  摘要：

  平滑受体（SMO）介导刺猬（Hh）信号通路，并在胚胎发育和肿瘤发生中起着至关重要的作用。SMO的可视化具有提供对其神秘机制和相关疾病发病机理的新见解的潜力。基于SMO结构研究的最新进展，我们设计并鉴定了一组亲和探针，以促进在K395的ε-胺上SMO的开启荧光标记。这些化学探针通过小的非荧光单元O-硝基苯并恶二唑（O-NBD）的结合而衍生自强大的SMO拮抗剂骨架。在这种情况下，无论是在胶束中还是在天然膜中，都开发出了能够有效和选择性地点亮SMO的最佳探针。更重要的是，所得的标记的SMO仅带有非常小的荧光团，并且可以通过解离残留的配体模块来回收未使用的口袋。这些优点将使该探针成为监测SMO转运，了解Hh激活机制，甚至将来诊断肿瘤发生的潜在工具。

  DOI：

  10.1039/c9ob00654k

文献信息

• Stolte, Biochemische Zeitschrift, 1908, vol. 12, p. 500
  作者：Stolte

  DOI：——

  日期：——