3-hydroxy-5-methoxyflavanone | 60188-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-5-methoxyflavanone
• 英文别名: (2R,3R)-3-hydroxy-5-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 60188-58-1；135746-14-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: WCTQXLYRZKPQJC-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-2-((2S,3R)-3-phenyl-oxiranecarbonyl)-phenol anion 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-hydroxy-5-methoxyflavanone 、 (S)-2-((S)-Hydroxy-phenyl-methyl)-4-methoxy-benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  某些2'-羟基查尔酮环氧化物环化的动力学和机理以及随后的金酮水合物消除反应

  摘要：

  分析用于生成3-羟基黄烷酮的2'-羟基查耳酮环氧化物单阴离子和大部分生成水合物的一些6'-烷氧基取代的类似物环化的pH速率分布，得出速率系数，量化了α对β的偏好存在6'-取代基时环化。这些是根据可能导致偏爱的立体电子因素来考虑的。还报道了其中形成金酮和香豆香酮的金酮水合物随后反应的速率系数。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92283-5

文献信息

• Cyclisation and subsequent reactions of 2′-hydroxy-6′-methoxychalcone epoxide and related compounds
  作者：Christopher J Adams、Lyndsay Main

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80961-3

  日期：1991.1

  2'-Hydroxy-6'-methoxychalcone epoxide reacts in neutral aqueous acetonitrile solution to give a 6:1 ratio of the alpha- and beta-cyclisation products, erythro-4-methoxyaurone hydrate [erythro-2-(alpha-hydroxybenzyl)-4-methoxycoumaran-3-one] and trans-3-hydroxy-5-methoxyflavanone; the dominance of alpha-cyclisation may be associated with a stereoelectronic preference for a conformation favourable for alpha- but not beta-cyclisation when the carbonyl group is forced by the 6'-substituent to lie out-of-plane with the aromatic ring. In more basic solutions, erythro-threo isomerisation of aurone hydrate occurs, and 4-methoxycoumaran-3-one and 4-methoxyaurone are formed. Other 6'-substituted 2'-hydroxychalcone epoxides show a similar strong preference for alpha- over beta-cyclisation.