(17β)-H-periplogenin | 4433-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (17β)-H-periplogenin
• 英文别名: alloperiplogenin；17betaH-periplogenin；3-[(3S,5S,8R,9S,10R,13R,14S,17S)-3,5,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 4433-58-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: QJPCKAJTLHDNCS-NPLGPCAWSA-N

物化性质

• 熔点：
  246 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  583.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (17β)-H-periplogenin 在 吡啶 作用下， 生成 3β-acetoxy-5,14-dihydroxy-5β,14β,17βH-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  Katz; Reichstein, Pharmaceutica Acta Helvetiae, 1944, vol. 19, p. 231,260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  allo-emicymarin 在 硫酸 作用下， 生成 (17β)-H-periplogenin
  参考文献：
  名称：

  异体-Periplocymarin UND异体-Periplogenin sowie端砚楚Konstitution冯Emicymarin UND异体-Emicymarin。糖苷和Aglykone。10.米特隆

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.660280168

文献信息

• Biotransformation of digitoxigenin by cell suspension cultures of Strophanthus divaricatus
  作者：Kiichiro Kawaguchi、Masao Hirotani、Tsutomu Furuya

  DOI：10.1016/0031-9422(91)84197-z

  日期：1991.1

  Abstract Biotransformation products of digitoxigenin by cell suspension cultures of Strophanthus gratus were isolated and their structures established as 17βH-digitoxigenin, 3- epi -17βH-digitoxigenin, 17βH-acovenosigenin-A, 17βH-periplogenin, 3- epi -17βH-periplogenin and 3- epi -4β-hydroxy-17βH-digitoxigenin, respectively. Furthermore, periplogenin was identified by TLC and HPLC. Biotransformations involving

  摘要 分离了白花草细胞悬浮培养的洋地黄毒苷生物转化产物，并确定了它们的结构为17βH-洋地黄毒苷、3-epi -17βH-洋地黄毒苷、17βH-acovenosigenin-A、17βH-periplogenin、3-epi -17βH-periplogenin - 分别为表观-4β-羟基-17βH-洋地黄毒苷。此外，通过TLC和HPLC鉴定了periplogenin。涉及 1β-和 4β-羟基化以及洋地黄毒苷的 17β-丁烯内酯环异构化的生物转化首次在细胞培养物中得到证实。
• Biotransformation of digitoxigenin by cultured Strophanthus hybrid cells
  作者：Kiichiro Kawaguchi、Sachiko Koike、Masao Hirotani、Michio Fujihara、Tsutomu Furuya、Riko Iwata、Kazuo Morimoto

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00748-6

  日期：1998.4

  Hybrid cells between Strophanthus gratus and S. amboensis were obtained by electrofusion and confirmed to be hybrids through isozyme and RFLP analyses. Because a new and hybrid compound, 17 beta H-periplogenin beta-D-glucoside, was isolated as a biotransformation product of digitoxigenin by the hybrid cells, isomerization of 17 beta-lactone ring on S. gratus and glucosylation on S. amboensis were demonstrated

  通过电融合获得 Strophanthus gratus 和 S. amboensis 之间的杂种细胞，并通过同工酶和 RFLP 分析证实是杂种。由于杂种细胞分离出一种新的杂合化合物 17 β H-periplogenin β-D-葡萄糖苷作为洋地黄毒苷的生物转化产物，因此证明了 S. gratus 上 17 β-内酯环的异构化和 S. amboensis 上的糖基化同时作为杂交细胞中的生物转化能力。此外，通过提高蔗糖浓度提高了杂化化合物的生产率。
• Biotransformation of digitoxigenin by cell suspension cultures of Strophanthus gratus
  作者：Tsutomu Furuya、Kiichiro Kawaguchi、Masao Hirotani

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80110-9

  日期：——
• FURUYA, TSUTOMU;KAWAGUCHI, KIICHIRO;HIROTANI, MASAO, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 7, C. 2129-2133
  作者：FURUYA, TSUTOMU、KAWAGUCHI, KIICHIRO、HIROTANI, MASAO

  DOI：——

  日期：——
• Katz; Reichstein, Pharmaceutica Acta Helvetiae, 1944, vol. 19, p. 231,260
  作者：Katz、Reichstein

  DOI：——

  日期：——