2-(3-methoxyphenyl)-6-methylquinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-6-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: FMRYWAFJWSGUPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 、 2-氨基-5-甲基苯甲酰胺 在 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-6-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  水溶液中I2催化串联氧化电化学合成喹唑啉酮

  摘要：

  开发在水性介质中使用生物相容性催化剂合成喹唑啉酮的方案将有助于解决使用绿色和可持续化学合成它们的困难。在此，使用 I 2与电化学合成配合会引起 C-H 氧化反应，据报道，当使用水作为环境友好溶剂在室温下获得广泛的喹唑啉酮时。反应机理有力地表明，I 2协同电化学促进醇的氧化，然后有效地将酰胺环化为各种喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1039/d1ra02706a

文献信息

• Electrochemically induced synthesis of quinazolinones <i>via</i> cathode hydration of <i>o</i>-aminobenzonitriles in aqueous solutions
  作者：Li Yang、Huiqing Hou、Lan Li、Jin Wang、Sunying Zhou、Mei Wu、Fang Ke

  DOI：10.1039/d0ob02286a

  日期：——

  for the synthesis of substituted quinazolinones from simple and readily available o-aminobenzonitriles and aldehydes in water has been accomplished. I2/base and water play an unprecedented and vital role in the reaction. By electrochemically catalysed hydrolysis of o-aminobenzonitriles, the synthesis of quinazolinones with benzaldehyde was first proposed. The synthetic utility of this method was demonstrated

  已经实现了从水中的简单且容易获得的邻氨基苯甲腈和醛类合成取代的喹唑啉酮类的有效且实用的无催化过渡金属的方法。I 2 /碱和水在反应中起着前所未有的重要作用。通过电化学催化邻氨基苯甲腈的水解，首次提出了与苯甲醛合成喹唑啉酮的方法。该方法的合成效用通过克级操作以及生物活性N-（2,5-二氯苯基）-6-（2,2,2-三氟乙氧基）蝶呤-4-胺的制备得到证明。简单，实用且对环境无害的喹唑啉酮形成。
• Substituted 2-arylquinazolinones: Design, synthesis, and evaluation of cytotoxicity and inhibition of topoisomerases
  作者：Daulat Bikram Khadka、Giap Huu Tran、Somin Shin、Hang Thi Minh Nguyen、Hue Thi Cao、Chao Zhao、Yifeng Jin、Hue Thi My Van、Minh Van Chau、Youngjoo Kwon、Thanh Nguyen Le、Won-Jea Cho

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.08.040

  日期：2015.10

  2-Arylquinzolinones with various substitutions on the aromatic rings were obtained by thermal cyclodehydration/dehydrogenation on reacting anthranilamides and benzaldehydes. The compounds had superior topo I-inhibitory activities but were generally inactive against topo IIα. Among the 6-methyl-, 6-amino-, and 7-methylquinazolinones, 6-amino-substituted derivatives displayed potent cytotoxicity at submicromolar

  设计和合成了一系列与已知的3-芳基异喹啉具有结构同源性的2-芳基喹唑啉酮，以开发靶向拓扑异构酶（topos）的安全，有效和选择性的细胞毒剂。通过使邻氨基苯甲酰胺和苯甲醛反应进行热环脱水/脱氢，获得在芳环上具有各种取代基的2-芳基喹唑啉酮。该化合物具有优异的topo I抑制活性，但通常对topoIIα无活性。在6-甲基，6-氨基-和7-甲基喹唑啉酮中，6-氨基取代的衍生物在亚微摩尔至纳摩尔浓度下对人结肠直肠腺癌细胞（HCT-15），人导管乳腺上皮肿瘤细胞（T47D）表现出强大的细胞毒性。 ）和子宫颈癌细胞（HeLa）。在topo I抑制和6-氨基喹唑啉酮的细胞毒性作用之间存在良好的相关性。对接模型表明，这些化合物对topo I的抑制作用是由于与酶位点的DNA碱基和氨基酸残基发生嵌入和H键相互作用。