1,2,3,4,5,6,7,10-octahydro-1,5-imino-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-4,7,10-trioxo-3-benzazocine | 132150-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6,7,10-octahydro-1,5-imino-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-4,7,10-trioxo-3-benzazocine
• 英文别名: 9-Methoxy-3,8,11-trimethyl-4-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-3-benzazocin-7,10-dione；4-Methoxy-5,11,13-trimethyl-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),4-diene-3,6,10-trione
• CAS: 132150-77-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: BKXSZTFNMIYNTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6,7,10-octahydro-1,5-imino-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-4,7,10-trioxo-3-benzazocine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到(1R,9R)-4,6,6-Trimethoxy-5,11,13-trimethyl-11,13-diaza-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),4-diene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saframycins. IV. Selenium oxide oxidation of 4-oxo-hexahydro-1,5-imino-3-benzazocin-7,10-dione; promising method to construct saframycins C and D from saframycin B.

  摘要：

  9-甲氧基-3, 8, 11-三甲基-4-氧代-1, 2, 3, 4, 5, 6-六氢-1, 5-亚氨基-3-苯并氮杂卓-7, 10-二酮（13）被氧化硒氧化成相应的 6-羟基化合物（14）。这是用黄霉素 B (2) 制造黄霉素 C (3) 和 D (4) 的好方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.821
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-4-oxo-3-benzazocine 在 salcomine 、 溴 、 仲丁基锂 、 氧气 、 硝基苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,2,3,4,5,6,7,10-octahydro-1,5-imino-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-4,7,10-trioxo-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saframycins. IX.

  摘要：

  1,2,3,4,5,6-Hexahydro-10-hydroxy-1,5-imino-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-3-benzazocine 3b embodying all of the skeletal features of the ABC ring of safracins has been synthesized from compound 4a via a direct regioselective bromination, followed by the sequence reduction, metal-halogen interchange, and reaction of the organometallic intermediate with nitrobenzene. And the conversion of 3b to a quinone 21b is also described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89667-8