3-甲酰胺丙酸甲酯 | 34433-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-甲酰胺丙酸甲酯
• 英文名称: β-Formylamino-propionsaeure-methylester
• 英文别名: N-formyl-β-alanine methyl ester；N-Formyl-β-alanin-methylester；Methyl 3-formamidopropanoate
• CAS: 34433-90-4
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: VNBFIKOILQLFEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰胺丙酸甲酯 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (S)-3-((4-phenyl-4H-benzo[e][1,3]thiazin-2-yl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  热分解诱导的涉及异氰化物和生成亚硫酸的亚砜的两组分或多组分串联反应：获得多种含硫功能支架

  摘要：

  异氰酸酯与一些产生亚磺酸的亚砜的直接反应导致以高至高收率有效地形成相应的硫代氨基甲酸S-酯。还开发了涉及异氰酸酯，亚砜和合适的亲核试剂的多组分反应，可轻松获得各种范围的含硫化合物，包括异硫脲，碳亚氨基硫代酸酯和羧亚氨基硫代酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03593
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 氰乙酸甲酯 在 镍 作用下， 生成 3-甲酰胺丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Sekiya, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 520,522,523

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isocyanide 2.0
  作者：Pravin Patil、Maryam Ahmadian-Moghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d0gc02722g

  日期：——

  advantages of our methodology include an increased synthesis speed, very mild conditions giving access to hitherto unknown or highly reactive classes of isocyanides, rapid access to large numbers of functionalized isocyanides, increased yields, high purity, proven scalability over 5 orders of magnitude, increased safety and less reaction waste resulting in a highly reduced environmental footprint. For example

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛
• Kotlova, E. K.; Levin, E. D.; Yusupova, M. P., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1994, vol. 20, # 11, p. 678 - 686
  作者：Kotlova, E. K.、Levin, E. D.、Yusupova, M. P.、Rozynov, B. V.、Stepanov, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• Thermolysis-Induced Two- or Multicomponent Tandem Reactions Involving Isocyanides and Sulfenic-Acid-Generating Sulfoxides: Access to Diverse Sulfur-Containing Functional Scaffolds
  作者：Shengfeng Wu、Xiaofang Lei、Erkang Fan、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03593

  日期：2018.2.2

  Direct reaction of isocyanides with some sulfenic-acid-generating sulfoxides led to the effective formation of the corresponding thiocarbamic acid S-esters in good to high yields. A multicomponent reaction involving isocyanide, sulfoxide, and a suitable nucleophile has also been developed, providing ready access to a diverse range of sulfur-containing compounds, including isothioureas, carbonimidothioic

  异氰酸酯与一些产生亚磺酸的亚砜的直接反应导致以高至高收率有效地形成相应的硫代氨基甲酸S-酯。还开发了涉及异氰酸酯，亚砜和合适的亲核试剂的多组分反应，可轻松获得各种范围的含硫化合物，包括异硫脲，碳亚氨基硫代酸酯和羧亚氨基硫代酸酯。
• Sekiya, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 520,522,523
  作者：Sekiya

  DOI：——

  日期：——