3-甲酰胺-5-羟甲基吡唑 | 71083-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-甲酰胺-5-羟甲基吡唑
• 中文别名: 5-羟基甲基-1H-吡唑-3-羧胺；芴甲氧羰基-天冬氨酸-4-叔丁脂；5-(羟甲基)-吡唑-3-甲酰胺
• 英文名称: 3(5)-(hydroxymethyl)pyrazole-5(3)-carboxamide
• 英文别名: 5-(Hydroxymethyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 71083-83-5
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• mdl: MFCD11706983
• 分子量: 141.129
• InChiKey: PAXZTVDTCUVFOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰胺-5-羟甲基吡唑 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以100%的产率得到3(5)-(chloromethyl)pyrazole-5(3)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  烷基化核苷。4.氯和碘甲基吡唑核苷的合成及其抑制细胞活性。

  摘要：

  描述了几种氯甲基-和碘甲基吡唑核苷的合成和细胞抑制活性。3（5）-（氯甲基）吡唑-5（3）-羧酸乙酯（3）和3（5）-（氯甲基）吡唑-5（3）-羧酰胺（4）与聚（O-乙酰化）糖的糖基化通过酸催化的融合方法，分别得到相应的3-（氯甲基）-5-羧酸酯和3-（氯甲基）-5-羧酰胺取代的核苷7和9。从4与四-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖的反应，也获得了5-（氯甲基）-3-羧酰胺取代的衍生物11。7、9和11与碘化钠在丙酮中的反应提供了相关的碘甲基吡唑核苷8、10和12。通常，氯甲基取代的核苷酸对HeLa细胞显示中等活性，而所有相应的碘甲基衍生物均表现出高活性。这些化合物中的某些增加了患有ECA肿瘤的小鼠的寿命。

  DOI：

  10.1021/jm00180a015
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟甲基)吡唑-3-甲酸乙酯 在 氨 、 水 作用下， 生成 3-甲酰胺-5-羟甲基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Mugnaini; Gruenanger, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1953, vol. <8>14, p. 275,279

  摘要：

  DOI：