| 64495-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 64495-84-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₉S
• 分子量: 446.519
• InChiKey: DVWQKDCMSXFPRY-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到cyclohexyl 1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烷基 S-葡糖苷的阳极反应性

  摘要：

  一系列烷基和芳基S-葡糖苷的伏安研究揭示了烷基S-葡糖苷对阳极氧化的反应模式，并发现与芳基衍生物的趋势存在显着差异。烷基S-葡糖苷的氧化电位，本文由方波伏安峰电位( E p )估计，取决于苷元的空间特性。被大体积基团取代的糖苷在电压比带有小糖苷配基的那些的值更正的电压下表现出E p值。在所有分析的烷基系列中观察到的这种关系由E p之间的良好线性相关性证明和各个烷基取代基的 Taft 空间参数 ( ES )。此外，苷元的空间特性作为主要反应性调节剂的作用得到了E p与苷元衍生的硫基自由基 (RS•) 的自由基稳定能 (RSE) 之间较差相关性的支持。相比之下，芳基葡糖苷的E p值与芳基取代基的 Hammett 参数 (σ+) 和 ArS• RSE 表现出极好的相关性，证明了活性自由基中间体的固有稳定性是控制芳基葡糖苷电化学反应性的主要因素。烷基和芳基S-葡糖苷之间的反应性差异也延伸到保护基团对EP

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00222
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷基 S-葡糖苷的阳极反应性

  摘要：

  一系列烷基和芳基S-葡糖苷的伏安研究揭示了烷基S-葡糖苷对阳极氧化的反应模式，并发现与芳基衍生物的趋势存在显着差异。烷基S-葡糖苷的氧化电位，本文由方波伏安峰电位( E p )估计，取决于苷元的空间特性。被大体积基团取代的糖苷在电压比带有小糖苷配基的那些的值更正的电压下表现出E p值。在所有分析的烷基系列中观察到的这种关系由E p之间的良好线性相关性证明和各个烷基取代基的 Taft 空间参数 ( ES )。此外，苷元的空间特性作为主要反应性调节剂的作用得到了E p与苷元衍生的硫基自由基 (RS•) 的自由基稳定能 (RSE) 之间较差相关性的支持。相比之下，芳基葡糖苷的E p值与芳基取代基的 Hammett 参数 (σ+) 和 ArS• RSE 表现出极好的相关性，证明了活性自由基中间体的固有稳定性是控制芳基葡糖苷电化学反应性的主要因素。烷基和芳基S-葡糖苷之间的反应性差异也延伸到保护基团对EP

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00222

文献信息

• Direct, stereoselective thioglycosylation enabled by an organophotoredox radical strategy
  作者：Peng Ji、Yueteng Zhang、Feng Gao、Fangchao Bi、Wei Wang

  DOI：10.1039/d0sc04136j

  日期：——

  transfer pathway have dictated glycosylation development, the direct glycosylation of readily accessible glycosyl donors as radical precursors is particularly appealing because of high radical anomeric selectivity and atom- and step-economy. However, the development of the radical process has been challenging owing to notorious competing reduction, elimination and/or SN side reactions of commonly used

  虽然涉及 2e -转移途径的策略决定了糖基化的发展，但由于自由基异头选择性高以及原子和步骤经济性，易于获得的糖基供体作为自由基前体的直接糖基化特别有吸引力。然而，由于常用的不稳定糖基供体的竞争性还原、消除和/或 S N副反应，自由基过程的发展一直充满挑战。在这里，我们介绍了一种有机光催化策略，通过光氧化还原介导的 HAT 催化，糖基溴可以有效地转化为相应的异头自由基，无需过渡金属或导向基团，并实现高度异头选择性。温和的反应条件能够合成具有挑战性的α-1,2-顺式硫代糖苷、各种官能团的耐受性以及常见戊糖和己糖的广泛底物范围，证明了该平台的强大功能。此外，这种通用方法与 sp 2和 sp 3硫亲电子试剂以及总共探测的 50 种底物的后期糖基多样化兼容。
• Solvent free, catalytic and diastereoselective preparation of aryl and alkyl thioglycosides as key components for oligosaccharide synthesis
  作者：Daniel L. Jensen、Helle H. Trinderup、Frederik Skovbo、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1039/d2ob00939k

  日期：——

  A new and environmentally friendly protocol for the conversion of sugar per-acetates into thioglycosides under solvent free and catalytic conditions is presented. The procedure involves heating in the presence of InCl3 and various aryl thiols. For alkyl thioglycoside synthesis, cyclohexane thiol was found to give good results and yield a glycosyl donor with reactivity similar to a thioethyl congener

  提出了一种在无溶剂和催化条件下将糖过乙酸转化为硫糖苷的新的环保方案。该过程包括在 InCl 3和各种芳基硫醇存在下加热。对于烷基硫代糖苷的合成，发现环己烷硫醇产生了良好的结果并产生了具有与硫乙基同系物相似的反应性的糖基供体。发现建立的最佳反应条件即使在以多克规模进行时也能以简单且高度非对映选择性的方式提供所需的硫糖苷产物。
• Absolute configuration of glycosyl sulfoxides
  作者：Carlos A. Sanhueza、Ander C. Arias、Rosa L. Dorta、Jesús T. Vázquez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.06.019

  日期：2010.8

  A series of alkyl glycosyl sulfoxides were synthesized and analyzed by NMR and CD. The study of the configuration of the sulfur atom revealed several types of spectroscopic behavior that can be used as a criterion for this purpose. The study also pointed to CD as the preferential technique, showing clear advantages over NMR methods. A general rule for determining the absolute configuration of glycosyl sulfoxides by CD is proposed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.