(E)-1,2-dimethyl-2-(phenoxymethyl) cyclobutanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1,2-dimethyl-2-(phenoxymethyl) cyclobutanol
• 英文别名: (1R,2S)-1,2-dimethyl-2-(phenoxymethyl)cyclobutan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: FGAVOSIDBVIQRF-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopropylidene-1-phenoxy propane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-1,2-dimethyl-2-(phenoxymethyl) cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  One Pot Synthesis of Cyclobutanols by Ring Expansion of Oxaspiropentanes Induced by Grignard Reagents

  摘要：

  芳香族、脂肪族和乙烯基格氏试剂可有效催化氧杂螺戊烷 2 a,b 的环扩张，从而在一锅内获得高收率的环丁醇 3 a, 3 b - 7 b。苄基氯化镁可生成环丁醇和环丙醇 8 的混合物，这可能是由于氧杂螺戊烷的环氧化物部分直接发生亲核攻击所致。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1730

文献信息

• One Pot Synthesis of Cyclobutanols by Ring Expansion of Oxaspiropentanes Induced by Grignard Reagents
  作者：Angela M. Bernard、Costantino Floris、Angelo Frongia、Pier P. Piras

  DOI：10.1055/s-1998-1730

  日期：1998.6

  Aromatic, aliphatic and vinylic Grignard reagents efficiently catalyze the ring expansion of oxaspiropentanes 2 a,b to give, in one pot, good yields of cyclobutanols 3 a, 3 b - 7 b. Benzyl magnesium chloride gives a mixture of cyclobutanols and the cyclopropanol 8, probably coming from a direct nucleophilic attack on the epoxide part of the oxaspiropentane.

  芳香族、脂肪族和乙烯基格氏试剂可有效催化氧杂螺戊烷 2 a,b 的环扩张，从而在一锅内获得高收率的环丁醇 3 a, 3 b - 7 b。苄基氯化镁可生成环丁醇和环丙醇 8 的混合物，这可能是由于氧杂螺戊烷的环氧化物部分直接发生亲核攻击所致。
• Synthesis of Tertiary Cyclobutanols through Stereoselective Ring Expansion of Oxaspiropentanes Induced by Grignard Reagents
  作者：Angela M Bernard、Costantino Floris、Angelo Frongia、Pier P Piras

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00369-0

  日期：2000.6

  The stereoselectivity of the ring expansion of oxaspiropentanes to cyclobutanols induced by Grignard reagents has been studied. It has been found that the reaction occurs through the intermediacy of a cyclobutanone, formed stereospecifically, whereas the attack of the Grignard reagent on the carbonyl group of the cyclobutanone is stereospecific only in the case of the oxaspiropentanes derived from

  研究了格列雅试剂对氧杂螺环戊烷对环丁醇的扩环立体选择性。已经发现该反应通过立体定向形成的环丁酮的中间发生，而格氏试剂对环丁酮羰基的攻击仅在醛衍生的氧杂螺环戊烷的情况下是立体定向的。