1-(7,7-dimethoxyhept-1-en-2-yl)cyclobutanol | 184915-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(7,7-dimethoxyhept-1-en-2-yl)cyclobutanol
• 英文别名: 1-(7,7-Dimethoxyhept-1-en-2-yl)cyclobutan-1-ol
• CAS: 184915-00-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: HEYVXKHWGCKDQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7,7-dimethoxyhept-1-en-2-yl)cyclobutanol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-(1-hydroxycyclobutyl)hept-6-enal
  参考文献：
  名称：

  对映选择性催化醛α-烷基化/ Semipinacol重排：α-季-δ-羰基环酮的构建和（+）-Cerapicol的全合成。

  摘要：

  通过有机SOMO催化实现对映选择性醛α-烷基化/ semipinacol重排。催化产生的烯胺自由基阳离子用作碳亲电体，其可以立体选择性地加成烯丙基醇的烯烃并引发随后的环丙醇或环丁醇的扩环。该串联反应能够从简单的醛和烯丙基醇以高收率和优异的对映选择性生产各种非外消旋的可官能化的α-季-δ-羰基环酮。作为关键步骤，分子内反应也成功地应用于（+）-cerapicol的不对称全合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.202001100
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁醛缩二甲醇 在 copper(l) iodide 、 叔丁基锂 、 magnesium 作用下， 反应 4.83h， 生成 1-(7,7-dimethoxyhept-1-en-2-yl)cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丁醇：复合官能团？

  摘要：

  通过检查乙烯基环丁醇在环化反应中作为终止剂的行为来探讨小应变环对化学反应性的影响。通过将带有缩醛作为环化引发剂的乙烯基锂试剂添加到环丁酮中，可以很容易地获得底物。与布朗斯台德酸失败的乙烯基环丙醇终止剂相比，布朗斯台德酸和路易斯酸都促进了环化。产物是螺环，由环丁醇扩环衍生的环戊酮和终止剂攻击引发剂衍生的第二个环组成。[4.5] 和 [4.6] 系统的螺环化进展顺利，而 [4.7] 系统的螺环化失败。

  DOI：

  10.1021/ja9624432