N-allyl-2-amino-N-benzylacetamide | 1181647-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-2-amino-N-benzylacetamide
• 英文别名: 2-amino-N-benzyl-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 1181647-94-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: VHSGCNKCVVDULY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-amino-N-benzylacetamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 7-benzyl-3-(4-nitrophenyl)imino-1,7,8,8a-tetrahydro-3H-oxazolo[3,4-a]pyrazine-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  选择性分子内钯（II）催化的氨基氧化与烯基脲的胺化反应：双环哌嗪酮的高效微波辅助反应

  摘要：

  甘氨酸烯丙基酰胺产生的链烯脲被证明是合成双环五元环稠合哌嗪酮的合适底物。所报道的分子内多米诺过程是在氧化条件下，以二氯化双（乙腈）钯为催化剂，化学计量的氯化铜（II）通过微波活化而进行的，是完全选择性的，涉及金属化或氨氧化。后者的过程是由尿素氧对σ-烷基钯中间体的直接干预所决定的，但从根本上讲，苯胺化反应可能来自第二个氮原子对钯络合物或第一个形成的氯甲基哌嗪酮的直接攻击。的确，后一种物质被分离出并证明能够仅转化为咪唑并哌嗪酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300104
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(allyl(benzyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到N-allyl-2-amino-N-benzylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氨基和氧氯化反应合成六元和七元氯甲基取代的杂环

  摘要：

  奉献给我们的朋友和前老板乔瓦尼·波利教授在他的60之际个生日 抽象的 据报道，使用钯催化的未活化烯烃的邻位二杂官能化可以合成六元和七元氯甲基取代的杂环，例如哌嗪酮，四氢喹喔啉，苯并二氮杂pin酮和苯并x杂pin酮。这种多米诺骨牌工艺的反应条件温和温和，并且氯甲基附肢可通过简单的亲核取代实现各种后官能化。 据报道，使用钯催化的未活化烯烃的邻位二杂官能化可以合成六元和七元氯甲基取代的杂环，例如哌嗪酮，四氢喹喔啉，苯并二氮杂pin酮和苯并x杂pin酮。这种多米诺骨牌工艺的反应条件温和温和，并且氯甲基附肢可通过简单的亲核取代实现各种后官能化。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561671

文献信息

• Intramolecular oxidative palladium-catalyzed diamination reactions of alkenyl sulfamates: an efficient synthesis of [1,2,5]thiadiazolo-fused piperazinones
  作者：Ugo Chiacchio、Gianluigi Broggini、Roberto Romeo、Silvia Gazzola、Maria A. Chiacchio、Salvatore V. Giofrè、Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Floresta、Chiara Zagni

  DOI：10.1039/c6ra13141g

  日期：——

  A palladium-catalyzed diamination domino process of sulfamates arising from glycine allylamides is reported.

  报道了一种从甘氨酸烯丙酰胺中产生的磺酸盐的钯催化二氮化反应多米诺过程。