(2R,5S)-1-benzyloxycarbonyl-2,5-dimethylpiperazine | 548762-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-1-benzyloxycarbonyl-2,5-dimethylpiperazine
• 英文别名: Benzyl (2R,5S)-2,5-dimethylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 548762-64-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: HDMXGKDIDQZITN-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-1-benzyloxycarbonyl-2,5-dimethylpiperazine 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 ammonium formate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,5S)-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  （-）-（2R，5S）-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪的对映体合成，它是δ-阿片受体配体的中间体。

  摘要：

  已经开发了由反式-2,5-二甲基哌嗪方便，高产的对映体合成（-）-1-烯丙基-（2S，5R）-二甲基哌嗪的方法。该化合物是δ-阿片受体配体合成中的重要中间体。该方法允许在不进行色谱的情况下实验室制备100 g量的这种对映体纯的二胺。序列中的关键步骤是使用相对便宜的拆分剂进行高效旋光拆分，然后将不需要的（+）-对映异构体互变为所需的（-）-对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0300385
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethyl-piperazine 在 palladium on activated charcoal D-樟脑酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R,5S)-1-benzyloxycarbonyl-2,5-dimethylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  （-）-（2R，5S）-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪的对映体合成，它是δ-阿片受体配体的中间体。

  摘要：

  已经开发了由反式-2,5-二甲基哌嗪方便，高产的对映体合成（-）-1-烯丙基-（2S，5R）-二甲基哌嗪的方法。该化合物是δ-阿片受体配体合成中的重要中间体。该方法允许在不进行色谱的情况下实验室制备100 g量的这种对映体纯的二胺。序列中的关键步骤是使用相对便宜的拆分剂进行高效旋光拆分，然后将不需要的（+）-对映异构体互变为所需的（-）-对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0300385

文献信息

• [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PEPTIDE DÉFORMYLASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009061879A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention is directed to certain 2-(alkyl)-3-[2-(5-fluoro-4-pyrimidinyl)hydrazino]-3-oxopropyl}hydroxyformamide derivatives, compositions containing them, the use of such compounds in the inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity, and in the treatment of bacterial infections. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are defined herein and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of this invention are bacterial peptide deformylase inhibitors and can be useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及某些2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟甲酰胺衍生物，含有它们的组合物，以及这些化合物在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染中的用途。具体而言，该发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2和R3在此有定义，并且其药用盐。本发明的这些化合物是细菌肽变形酶抑制剂，可用于治疗细菌感染。
• Catalytic and stoichiometric approaches to the desymmetrisation of centrosymmetric piperazines by enantioselective acylation: a total synthesis of Dragmacidin A
  作者：Mark Anstiss、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b608910k

  日期：——

  The enantioselective desymmetrisation of centrosymmetric piperazines was investigated using both catalytic and stoichiometric asymmetric acylation approaches. The catalytic approach involved the desymmetrisation of 2,5-trans-dimethylpiperazine under the control of chiral DMAP analogues. With one equivalent of piperazine, relative to the acylating agent, low yields of products were obtained in up to

  使用催化和化学计量不对称酰化方法研究了中心对称哌嗪的对映选择性脱对称。催化方法涉及在手性DMAP类似物的控制下2，5-反-二甲基哌嗪的不对称化。相对于酰化剂，使用一当量的哌嗪，可在高达70％ee的条件下获得低产率的产品。结果表明，发生了不可避免的“校对”效应，该效应通过其动力学拆分增加了不对称产物的对映体过量。用手性酰化剂[（1R，2R）-N-甲酰基-1,2-双（五氟-苯磺酰胺基）环己烷和（1R，2R）-N-乙酰基-1,2-双（三氟甲烷磺酰胺基）对中心对称哌嗪进行脱对称处理-环己烷]也进行了研究。该方法的产率和对映选择性高度取决于所用溶剂和哌嗪的取代。但是，在某些情况下，对映体过量（最高ee为84％）可以获得良好的对映体富集产物收率（基于手性试剂的最高收率达87％）。该方法被用于德拉莫西丁A的全合成中。
• PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  申请人：Qin Donghui

  公开号：US20090306066A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention is directed to certain 2-(alkyl)-3-[2-(5-fluoro-4-pyrimidinyl)hydrazino]-3-oxopropyl}hydroxyformamide derivatives, compositions containing them, the use of such compounds in the inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity, and in the treatment of bacterial infections. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I): wherein R1, R2 and R3 are defined herein and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of this invention are bacterial peptide deformylase inhibitors and can be useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及某些2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟基甲酰胺衍生物，包含它们的组合物，这些化合物在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染方面的使用。具体而言，本发明涉及式（I）的化合物：其中R1，R2和R3在此定义，并且其药学上可接受的盐。本发明的化合物是细菌肽变形酶抑制剂，可用于治疗细菌感染。
• US7893056B2
  申请人：——

  公开号：US7893056B2

  公开（公告）日：2011-02-22