(2S,5R)-1-allyl-4-benzyloxycarbonyl-2,5-dimethylpiperazine | 548762-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-1-allyl-4-benzyloxycarbonyl-2,5-dimethylpiperazine
• 英文别名: benzyl (2R,5S)-2,5-dimethyl-4-prop-2-enylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 548762-58-9
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 288.39
• InChiKey: AUPCPNJKFLFBBG-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-1-allyl-4-benzyloxycarbonyl-2,5-dimethylpiperazine 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 氢气 、 ammonium formate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,5S)-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  （-）-（2R，5S）-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪的对映体合成，它是δ-阿片受体配体的中间体。

  摘要：

  已经开发了由反式-2,5-二甲基哌嗪方便，高产的对映体合成（-）-1-烯丙基-（2S，5R）-二甲基哌嗪的方法。该化合物是δ-阿片受体配体合成中的重要中间体。该方法允许在不进行色谱的情况下实验室制备100 g量的这种对映体纯的二胺。序列中的关键步骤是使用相对便宜的拆分剂进行高效旋光拆分，然后将不需要的（+）-对映异构体互变为所需的（-）-对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0300385
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethyl-piperazine 在 D-樟脑酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,5R)-1-allyl-4-benzyloxycarbonyl-2,5-dimethylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  （-）-（2R，5S）-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪的对映体合成，它是δ-阿片受体配体的中间体。

  摘要：

  已经开发了由反式-2,5-二甲基哌嗪方便，高产的对映体合成（-）-1-烯丙基-（2S，5R）-二甲基哌嗪的方法。该化合物是δ-阿片受体配体合成中的重要中间体。该方法允许在不进行色谱的情况下实验室制备100 g量的这种对映体纯的二胺。序列中的关键步骤是使用相对便宜的拆分剂进行高效旋光拆分，然后将不需要的（+）-对映异构体互变为所需的（-）-对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0300385

文献信息

• Enantioconvergent Synthesis of (−)-(<i>2R</i>,5<i>S</i>)-1-Allyl-2,5-dimethylpiperazine, an Intermediate to δ-Opioid Receptor Ligands
  作者：James W. Janetka、M. Scott Furness、Xiaoyan Zhang、Andrew Coop、John E. Folk、Mariena V. Mattson、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/jo0300385

  日期：2003.5.1

  A convenient, high-yield enantioconvergent synthesis of (-)-1-allyl-(2S,5R)-dimethylpiperazine from trans-2,5-dimethylpiperazine has been developed. This compound is an important intermediate in the synthesis of delta-opioid receptor ligands. The process allows for the laboratory preparation of 100 g quantities of this enantiomerically pure diamine without chromatography. The key steps in the sequence

  已经开发了由反式-2,5-二甲基哌嗪方便，高产的对映体合成（-）-1-烯丙基-（2S，5R）-二甲基哌嗪的方法。该化合物是δ-阿片受体配体合成中的重要中间体。该方法允许在不进行色谱的情况下实验室制备100 g量的这种对映体纯的二胺。序列中的关键步骤是使用相对便宜的拆分剂进行高效旋光拆分，然后将不需要的（+）-对映异构体互变为所需的（-）-对映异构体。