N-[(3-isobutyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene]-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)-4H-1,2,4-triazol-4-amine | 1264641-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[(3-isobutyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene]-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)-4H-1,2,4-triazol-4-amine
• CAS: 1264641-22-6
• 化学式: C₃₀H₃₆N₆O₉S
• 分子量: 656.717
• InChiKey: HNDDOESCYAVCCF-RQKPWJHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  175.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[((3-isobutyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)amino]-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到N-[(3-isobutyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene]-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)-4H-1,2,4-triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型恶二唑硫糖苷的合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  已经描述了从容易获得的原料中容易地，方便且高产率地合成引入了1，3，4-恶二唑，三唑和或三嗪部分的新型硫代糖苷。该方案的关键步骤是通过甲基异丁基酮与苯肼之间的缩合，然后进行Vilsmeier-Haack反应，形成3-异丁基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛（3）。3要么转化为1,3,4-恶二唑衍生物或稠与ö -aminothiols，得到碱基8，19和20分别以良好的收率。糖苷配基在碱性培养基的存在下，将图8，图19和图20与不同的活化的金缕梅结合。化合物的药理评价8，14，16和22在体外对2细胞系MCF-7（乳腺）和HepG2（肝）揭示它们具有高的抗肿瘤活性与IC 50个值范围为2.67-20.25（微克/ mL）用于乳腺癌细胞系（MCF-7），而4.62–43.6（μg/ mL）用于肝细胞系（HEPG2）。在最高动物体重500 mg kg -1的剂量下，所有受试化合物均未显示任何毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.008