1,2-di-O-myristoyl-sn-glycero-3-yl benzyl N,N-diisopropyl phosphoramidite | 260392-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,2-di-O-myristoyl-sn-glycero-3-yl benzyl N,N-diisopropyl phosphoramidite
• 英文别名: (2R)-3-(((benzyloxy)(diisopropylamino)phosphanyl)oxy)propane-1,2-diyl ditetradecanoate；[(2R)-3-[[di(propan-2-yl)amino]-phenylmethoxyphosphanyl]oxy-2-tetradecanoyloxypropyl] tetradecanoate
• CAS: 260392-69-6
• 化学式: C₄₄H₈₀NO₆P
• 分子量: 750.096
• InChiKey: CDQPDNZNGFZXGP-BRFYLRAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.0±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-myristoyl-sn-glycero-3-yl benzyl N,N-diisopropyl phosphoramidite 在 5H-四唑 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 sodium (R)-2,3-bis(tetradecanoyloxy)propyl ((R)-2,3-dihydroxypropyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  达托霉素的手性靶点是磷脂酰甘油的 2R,2'S 立体异构体

  摘要：

  达托霉素 (dap) 是一种重要的临床抗生素，可识别磷脂酰甘油 (PG) 的绝对构型，这是一种在细菌膜中发现的关键脂质。发现 PG 头组的配置对于 dap-PG 相互作用特别重要。这是通过手性识别靶向膜脂的天然产物的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/anie.202114858
• 作为产物：
  描述：

  1-(tetradecanoyl)-3-O-benzyl-sn-glycerol 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,2-di-O-myristoyl-sn-glycero-3-yl benzyl N,N-diisopropyl phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  低聚糖的快速组装：布鲁氏锥虫的糖基磷脂酰肌醇锚的全合成。

  摘要：

  六个基本组成部分，六个反应步骤：最新开发的创新方法促进了复杂寡糖核心1（此处显示有保护基团）的收敛合成，从而实现了糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的全部合成。关键因素是通过使用1,2-二缩醛保护基调节结构单元的反应性，以及甘油和肌醇与手性双（二氢吡喃）的脱对称性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3423::aid-anie3423>3.0.co;2-i

文献信息

• Phospholipase Cleavage ofD- andL-chiro-Glycosylphosphoinositides Asymmetrically Incorporated into Liposomal Membranes
  作者：Julia B. Bonilla、M. Belén Cid、F.-Xabier Contreras、Félix M. Goñi、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1002/chem.200500833

  日期：2006.2.1

  synthesized and asymmetrically incorporated into phospholipid bilayers in the form of large unilamellar vesicles (LUVs). Similarly, 2-O-alpha-D-glucosaminyl- (5) and -galactosaminyl-1-phosphatidyl-D-chiro-inositol (6), which differ from the corresponding pseudodisaccharide motif of the GPI anchors only in the axial orientation of the phosphatidyl moiety, were also synthesized and asymmetrically inserted into

  通过检查磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）和糖基磷脂酰肌醇特异性磷脂酶D（GPI- （PLD），方法是使用一系列合成的D-和L-手性糖基磷酸肌醇盐。3-O-α-D-葡糖胺基-（3）和-半乳糖胺基-2-磷脂酰-L-手性肌醇（4），与6-O-α-D-葡糖胺基磷脂酰肌醇假二糖基序具有最大的立体化学相似性合成了GPI锚，并将其不对称地以大单层囊泡（LUV）的形式掺入磷脂双层中。同样，2-O-α-D-氨基葡萄糖基（5）和-半乳糖氨基-1-磷脂酰-D-手性肌醇（6），还合成了与GPI锚的相应假二糖基序仅在磷脂酰部分的轴向方向上不同的基团，它们不对称地插入到LUV中。使用6-O-α-D-葡萄糖胺基磷脂酰肌醇（7）和保守的GPI锚结构（7）通过蜡状芽孢杆菌的PI-PLC和牛血清中的GPI-PLD裂解脂质体构建物中的这些合成分子。 8）作为阳性对照。尽管PI-PLC裂解3和4的效率与7和8大致相同，但
• [EN] SYNTHETIC MOLECULES HAVING IMMUNE ACTIVITY<br/>[FR] MOLECULES SYNTHETIQUES A IMMUNO-ACTIVITE
  申请人：MALAGHAN INST OF MEDICAL RES

  公开号：WO2005049631A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention is directed to synthetic molecules having biological activity similar to PIM (acyl glycerol phosphatidylinositol manno-oligosaccharide) activity, for use in the treatment and prevention of inflammatory or immune cell mediated diseases or disorders.

  本发明涉及具有类似于PIM（酰基甘油磷脂肌醇寡糖）活性的合成分子，用于治疗和预防炎症性或免疫细胞介导的疾病或紊乱。
• Synthesis of Serine-Linked Phosphatidylinositol Mannosides (PIMs)
  作者：Andreas Stadelmaier、Moritz B. Biskup、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200400009

  日期：2004.8

  The 6-O-allyl group of inositol mannoside (D)-6 was used for the generation of O-linked serine residues via a sequence of dihydroxylation, selective 3′′-O-protection, introduction of the 2′′-amino group, deprotection, and oxidation of the 3′′-position. Attachment of the phosphatidyl residue to 1-O of the inositol moiety and complete deprotection furnished target molecules (D)-1 and (D)-2. Alternatively

  肌醇甘露糖苷 (D)-6 的 6-O-烯丙基用于通过二羟基化、选择性 3''-O-保护、引入 2''-氨基的序列产生 O-连接的丝氨酸残基、脱保护和 3'' 位氧化。磷脂酰残基与肌醇部分的 1-O 的连接和完全脱保护提供了目标分子 (D)-1 和 (D)-2。或者，代替引入 6-O-烯丙基，使用甲硅烷基保护的甘油环状硫酸盐对肌醇部分的 6-O-位进行 2'',3''-二羟基丙酰化是可能的。因此，获得目标分子(L)-3。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• The impact of lysyl-phosphatidylglycerol on the interaction of daptomycin with model membranes
  作者：Ryan Moreira、Scott D. Taylor

  DOI：10.1039/d2ob01384c

  日期：——

  l))] (lysyl-PG) and mutations to the proteins directly involved in the synthesis and translocation of lysyl-PG are implicated in resistance mechanisms. To study the interaction of daptomycin with lysyl-DMPG-containing model membranes a new stereospecific and regioselective synthesis of lysyl-DMPG was developed. Studies on model membranes containing lysyl-DMPG demonstrate that: (1) daptomycin is not

  达托霉素是一种重要的临床抗生素，其耐药性正在上升。金黄色葡萄球菌的达托霉素耐药菌株通常具有增加的 1,2-二酰基-sn-甘油-3-[phospho-1-(3-lysyl(1-glycerol))] (lysyl-PG) 和直接参与赖氨酰-PG 合成和易位的蛋白质突变与耐药机制有关。为了研究达托霉素与含有赖氨酰-DMPG 的模型膜的相互作用，开发了一种新的赖氨酰-DMPG 立体特异性和区域选择性合成。对含有赖氨酰-DMPG 的模型膜的研究表明：(1) 达托霉素不会被赖氨酰-DMPG 的阳离子电荷显着排斥；(2) 与 DMPG 相比，达托霉素与赖氨酰-DMPG 的结合强度较低；(3) 赖氨酰-DMPG 的存在不会显着影响达托霉素的膜结合主链构象；(4) lysyl-DMPG 增加寡聚体形成；(5) 赖氨酰-DMPG 不影响赖氨酰-PG 的模型膜流动性：与达托霉素抗性相关的 PG 比率。
• Structural Requirements of a Glycolipid MPIase for Membrane Protein Integration
  作者：Kohki Fujikawa、Youjung Han、Tsukiho Osawa、Shoko Mori、Kaoru Nomura、Maki Muramoto、Ken-ichi Nishiyama、Keiko Shimamoto

  DOI：10.1002/chem.202300437

  日期：——

  MPIase, a glycolipid, is involved in membrane protein integration in the inner membrane of Escherichia coli. In this study, we synthesized analogs to reveal the structural requirements and glycan-length dependency for the integration and chaperone-like activity, and synergistic effects with the membrane chaperone, YidC. The structure-activity relationship study verified the mechanism for translocon-independent

  MPIase 是一种糖脂，参与大肠杆菌内膜中的膜蛋白整合。在这项研究中，我们合成了类似物以揭示整合和分子伴侣活性的结构要求和聚糖长度依赖性，以及与膜分子伴侣 YidC 的协同效应。构效关系研究验证了 MPIase 辅助的转位子独立整合机制。