1,2-di-O-myristoyl-sn-glycero-3-yl benzyl N,N-diisopropyl phosphoramidite | 260392-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,2-di-O-myristoyl-sn-glycero-3-yl benzyl N,N-diisopropyl phosphoramidite
• 英文别名: (2R)-3-(((benzyloxy)(diisopropylamino)phosphanyl)oxy)propane-1,2-diyl ditetradecanoate；[(2R)-3-[[di(propan-2-yl)amino]-phenylmethoxyphosphanyl]oxy-2-tetradecanoyloxypropyl] tetradecanoate
• CAS: 260392-69-6
• 化学式: C₄₄H₈₀NO₆P
• 分子量: 750.096
• InChiKey: CDQPDNZNGFZXGP-BRFYLRAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.0±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-myristoyl-sn-glycero-3-yl benzyl N,N-diisopropyl phosphoramidite 在 5H-四唑 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 sodium (R)-2,3-bis(tetradecanoyloxy)propyl ((R)-2,3-dihydroxypropyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  达托霉素的手性靶点是磷脂酰甘油的 2R,2'S 立体异构体

  摘要：

  达托霉素 (dap) 是一种重要的临床抗生素，可识别磷脂酰甘油 (PG) 的绝对构型，这是一种在细菌膜中发现的关键脂质。发现 PG 头组的配置对于 dap-PG 相互作用特别重要。这是通过手性识别靶向膜脂的天然产物的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/anie.202114858
• 作为产物：
  描述：

  1-(tetradecanoyl)-3-O-benzyl-sn-glycerol 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,2-di-O-myristoyl-sn-glycero-3-yl benzyl N,N-diisopropyl phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  低聚糖的快速组装：布鲁氏锥虫的糖基磷脂酰肌醇锚的全合成。

  摘要：

  六个基本组成部分，六个反应步骤：最新开发的创新方法促进了复杂寡糖核心1（此处显示有保护基团）的收敛合成，从而实现了糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的全部合成。关键因素是通过使用1,2-二缩醛保护基调节结构单元的反应性，以及甘油和肌醇与手性双（二氢吡喃）的脱对称性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3423::aid-anie3423>3.0.co;2-i

文献信息

• Phospholipase Cleavage ofD- andL-chiro-Glycosylphosphoinositides Asymmetrically Incorporated into Liposomal Membranes
  作者：Julia B. Bonilla、M. Belén Cid、F.-Xabier Contreras、Félix M. Goñi、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1002/chem.200500833

  日期：2006.2.1

  synthesized and asymmetrically incorporated into phospholipid bilayers in the form of large unilamellar vesicles (LUVs). Similarly, 2-O-alpha-D-glucosaminyl- (5) and -galactosaminyl-1-phosphatidyl-D-chiro-inositol (6), which differ from the corresponding pseudodisaccharide motif of the GPI anchors only in the axial orientation of the phosphatidyl moiety, were also synthesized and asymmetrically inserted into

  通过检查磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）和糖基磷脂酰肌醇特异性磷脂酶D（GPI- （PLD），方法是使用一系列合成的D-和L-手性糖基磷酸肌醇盐。3-O-α-D-葡糖胺基-（3）和-半乳糖胺基-2-磷脂酰-L-手性肌醇（4），与6-O-α-D-葡糖胺基磷脂酰肌醇假二糖基序具有最大的立体化学相似性合成了GPI锚，并将其不对称地以大单层囊泡（LUV）的形式掺入磷脂双层中。同样，2-O-α-D-氨基葡萄糖基（5）和-半乳糖氨基-1-磷脂酰-D-手性肌醇（6），还合成了与GPI锚的相应假二糖基序仅在磷脂酰部分的轴向方向上不同的基团，它们不对称地插入到LUV中。使用6-O-α-D-葡萄糖胺基磷脂酰肌醇（7）和保守的GPI锚结构（7）通过蜡状芽孢杆菌的PI-PLC和牛血清中的GPI-PLD裂解脂质体构建物中的这些合成分子。 8）作为阳性对照。尽管PI-PLC裂解3和4的效率与7和8大致相同，但
• [EN] SYNTHETIC MOLECULES HAVING IMMUNE ACTIVITY<br/>[FR] MOLECULES SYNTHETIQUES A IMMUNO-ACTIVITE
  申请人：MALAGHAN INST OF MEDICAL RES

  公开号：WO2005049631A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention is directed to synthetic molecules having biological activity similar to PIM (acyl glycerol phosphatidylinositol manno-oligosaccharide) activity, for use in the treatment and prevention of inflammatory or immune cell mediated diseases or disorders.

  本发明涉及具有类似于PIM（酰基甘油磷脂肌醇寡糖）活性的合成分子，用于治疗和预防炎症性或免疫细胞介导的疾病或紊乱。
• Rapid Assembly of Oligosaccharides: Total Synthesis of a Glycosylphosphatidylinositol Anchor ofTrypanosoma brucei
  作者：Daniel K. Baeschlin、André R. Chaperon、Virginie Charbonneau、Luke G. Green、Steven V. Ley、Ulrich Lücking、Eric Walther

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3423::aid-anie3423>3.0.co;2-i

  日期：1998.12.31

  building blocks, six reaction steps: The recently developed innovative methodology facilitated the convergent synthesis of the complex oligosaccharide core 1 (shown here with protecting groups) for the total synthesis of a glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor. The key factors are the tuning of the reactivity of the building blocks by using 1,2-diacetal protecting groups and the desymmetrization

  六个基本组成部分，六个反应步骤：最新开发的创新方法促进了复杂寡糖核心1（此处显示有保护基团）的收敛合成，从而实现了糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的全部合成。关键因素是通过使用1,2-二缩醛保护基调节结构单元的反应性，以及甘油和肌醇与手性双（二氢吡喃）的脱对称性。
• Synthesis of Serine-Linked Phosphatidylinositol Mannosides (PIMs)
  作者：Andreas Stadelmaier、Moritz B. Biskup、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200400009

  日期：2004.8

  The 6-O-allyl group of inositol mannoside (D)-6 was used for the generation of O-linked serine residues via a sequence of dihydroxylation, selective 3′′-O-protection, introduction of the 2′′-amino group, deprotection, and oxidation of the 3′′-position. Attachment of the phosphatidyl residue to 1-O of the inositol moiety and complete deprotection furnished target molecules (D)-1 and (D)-2. Alternatively

  肌醇甘露糖苷 (D)-6 的 6-O-烯丙基用于通过二羟基化、选择性 3''-O-保护、引入 2''-氨基的序列产生 O-连接的丝氨酸残基、脱保护和 3'' 位氧化。磷脂酰残基与肌醇部分的 1-O 的连接和完全脱保护提供了目标分子 (D)-1 和 (D)-2。或者，代替引入 6-O-烯丙基，使用甲硅烷基保护的甘油环状硫酸盐对肌醇部分的 6-O-位进行 2'',3''-二羟基丙酰化是可能的。因此，获得目标分子(L)-3。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• The impact of lysyl-phosphatidylglycerol on the interaction of daptomycin with model membranes
  作者：Ryan Moreira、Scott D. Taylor

  DOI：10.1039/d2ob01384c

  日期：——

  l))] (lysyl-PG) and mutations to the proteins directly involved in the synthesis and translocation of lysyl-PG are implicated in resistance mechanisms. To study the interaction of daptomycin with lysyl-DMPG-containing model membranes a new stereospecific and regioselective synthesis of lysyl-DMPG was developed. Studies on model membranes containing lysyl-DMPG demonstrate that: (1) daptomycin is not

  达托霉素是一种重要的临床抗生素，其耐药性正在上升。金黄色葡萄球菌的达托霉素耐药菌株通常具有增加的 1,2-二酰基-sn-甘油-3-[phospho-1-(3-lysyl(1-glycerol))] (lysyl-PG) 和直接参与赖氨酰-PG 合成和易位的蛋白质突变与耐药机制有关。为了研究达托霉素与含有赖氨酰-DMPG 的模型膜的相互作用，开发了一种新的赖氨酰-DMPG 立体特异性和区域选择性合成。对含有赖氨酰-DMPG 的模型膜的研究表明：(1) 达托霉素不会被赖氨酰-DMPG 的阳离子电荷显着排斥；(2) 与 DMPG 相比，达托霉素与赖氨酰-DMPG 的结合强度较低；(3) 赖氨酰-DMPG 的存在不会显着影响达托霉素的膜结合主链构象；(4) lysyl-DMPG 增加寡聚体形成；(5) 赖氨酰-DMPG 不影响赖氨酰-PG 的模型膜流动性：与达托霉素抗性相关的 PG 比率。