5H-四唑 | 14094-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 中文名称: 5H-四唑
• 英文名称: tetrazole
• 英文别名: 5H-tetrazole；tetrazolium
• CAS: 14094-78-1
• 化学式: CH₂N₄
• 分子量: 70.0537
• InChiKey: DFRRALWXTFSAEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-四唑 在 sodium carbonate 、 碳酸氢钠 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以24%的产率得到1-aminotetrazole
  参考文献：
  名称：

  Amination of energetic anions: high-performing energetic materials

  摘要：

  新的高能材料 2-氨基-5-硝基四氮唑（ANT，1）、1-氨基-3,4-二硝基-1,2,4-三氮唑（ADNT，2）以及 1,1′-二氨基-5,5′-双四唑和 1、2′-二氨基-5,5′-双四唑（11DABT, 3 和 12DABT, 4）都是通过母阴离子与 O-对甲苯磺酸羟胺胺化制备的。5-H 四氮唑阴离子也用羟胺 O-磺酸胺化成了 1-氨基四氮唑和 2-氨基四氮唑（1AT, 5 和 2AT,6）。已对制备的材料进行了化学表征（XRD（1-4、6-AtNO222、8）、多核 NMR、IR、Raman）和爆炸表征（机械和静电敏感性），并使用 EXPLO5 计算机代码计算了它们的爆炸性能。所制备的 N-氨基高能材料也可用作高能量过渡金属配合物的新配体，具有很高的爆炸性能（在六原和八原范围内）和从低到极高的灵敏度。

  DOI：

  10.1039/c2dt30684k
• 作为试剂：
  描述：

  壬酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 5H-四唑 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 [(2R,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-[bis(2,2-dimethylpropanoyloxymethoxy)phosphoryloxymethyl]-4,4-difluorooxolan-3-yl] nonanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANOPHOSPHATE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'ORGANOPHOSPHATE

  摘要：

  本文提供了有机磷化合物和包含该类化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2019027905A1

文献信息

• Closing the Gap: Synthesis of Three Isomeric <i>N</i>,<i>N</i>-Ditetrazolymethane Ligands and Their Coordination Proficiency in Adaptable Laser Responsive Copper(II) and Sensitive Silver(I) Complexes
  作者：Maximilian H. H. Wurzenberger、Vanessa Braun、Marcus Lommel、Thomas M. Klapötke、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01403

  日期：2020.8.3

  determined using standard techniques, and Hirshfeld surface calculations of the ligands were applied to explain their significant divergences to external stimuli. The ECC possess very good exothermic decomposition temperatures up to 242 °C. The ignition of all colored complexes was tested in laser experiments, and two copper(II) perchlorate compounds showed promising results in classic initiation capability

  N，N-取代的二四唑基烷烃是配位化学领域中广泛使用的分子，并且已知具有不同的烷基链长。该行中缺失的片段由基本的亚甲基桥联的双四唑表示。三种不同的异构体（二（四唑-1-基）甲烷（1,1-dtm，1），（四唑-1-基）（四唑-2-基）甲烷（1,2-dtm，2）和在方便的一步反应中合成了二（四唑-2-基）甲烷（2,2-dtm，3））。它们全部成功地作为中性配体掺入了15种基于Cu 2+和Ag +的新的高能配位化合物（ECC）中以及不同的阴离子（硝酸根，苦味酸（PA），苯甲酸根（TNR），三硝基间苯三酸酯（TNPG）和高氯酸根）与其他5 H相比，显示出出色的配体配位行为-二四唑基烷烃。使用单晶X射线衍射实验，红外光谱（IR），元素分析（EA）和差热分析（​​DTA）对所有化合物进行了广泛表征。此外，使用标准技术确定了敏感性，并应用了Hirshfeld配体表面计算来解释其与外部刺激的显着差异。ECC
• NOVEL RAPAMYCIN DERIVATIVES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20190092788A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The disclosure relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, and compositions thereof, wherein the substituents are as defined herein. Also provided are methods of making compounds of formula (I), and methods involving the compounds or compositions for treating disorders and diseases described herein.

  该披露涉及公式（I）的化合物及其药用盐和组合物，其中取代基如本文所定义。还提供了制备公式（I）化合物的方法，以及涉及这些化合物或组合物用于治疗所述疾病和疾病的方法。
• Synthesis of 4- and 6-(tetrazolylmethyl)pentanitrohexaazaisowurtzitanes
  作者：T. V. Ternikova、G. V. Pokhvisneva、O. A. Luk’yanov

  DOI：10.1007/s11172-019-2639-4

  日期：2019.10

  A series of new 4- and 6-(tetrazolylmethyl)pentanitrohexaazaisowurtzitanes were synthesized. The reactions of 4- and 6-(chloromethyl)pentanitrohexaazaisowurtzitanes with triethylammonium salts of 5H-tetrazole, 5-methyltetrazole, and 5-aminotetrazole in the each case gave two isomers, namely, the substitution products at the N(1) and N(2) atoms of the tetrazole ring.

  合成了一系列新的 4-和 6-（四唑基甲基）五硝基六氮杂异纤锌矿型结构烷烃。4- 和 6-（氯甲基）五硝基六氮杂异纤锌矿型烷烃与 5H-四唑、5-甲基四唑和 5-氨基四唑的三乙基铵盐在每种情况下的反应产生两种异构体，即 N(1) 和 N( 2) 四唑环的原子数。
• <i>N</i> ‐Fluoromethylated (Amino)Tetrazoles: Manipulating Thermal and Energetic Properties
  作者：Marco Reichel、Maximilian H. H. Wurzenberger、Marcus Lommel、Moritz Kofen、Burkhard Krumm、Jörg Stierstorfer、Konstantin Karaghiosoff

  DOI：10.1002/zaac.202000341

  日期：2021.2.24

  was allowed to react with the sodium salts of 5H‐tetrazole and 5‐aminotetrazole to give in each case the two corresponding isomers 1‐fluoromethyl‐5H‐tetrazole (1a) and 2‐fluoromethyl‐5H‐tetrazole (1b), as well as 1‐fluoromethyl‐5‐aminotetrazole (2a) and 2‐fluoromethyl‐5‐aminotetrazole (2b). The new tetrazoles were isolated and characterized by spectroscopic methods (IR, Raman, multinuclear NMR), mass

  氟碘甲烷被允许与5的钠盐反应ħ四唑和5-氨基四唑在每种情况下，得到两个对应异构体-1-氟-5- ħ四唑（1A）和2-氟-5- ħ四唑（1B） ，以及1-氟甲基-5-氨基四唑（2a）和2-氟甲基-5-氨基四唑（2b）。分离并通过光谱方法（IR，拉曼，多核NMR），质谱对新的四唑进行了表征，在氟甲基-5-氨基四唑的情况下，获得并讨论了两种异构体的晶体结构。差热分析（​​DTA）揭示了FCH 2的原理与它的CH 3类似物相比，连接到四唑的部分对热行为的影响。此外，计算了爆轰参数，并将其与相应的甲基四唑的爆轰参数进行了比较。此外，尝试了新配体的高能铜配合物的制备。结晶学上描述了高氯酸铜（II）和氯酸根的配合物，并讨论了它们的能量性质。
• Amination of energetic anions: high-performing energetic materials
  作者：Thomas M. Klapötke、Davin G. Piercey、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1039/c2dt30684k

  日期：——

  The new energetic materials 2-amino-5-nitrotetrazole (ANT, 1), 1-amino-3,4-dinitro-1,2,4-triazole (ADNT, 2), and both 1,1′-diamino-5,5′-bistetrazole and 1,2′-diamino-5,5′-bistetrazole (11DABT, 3 and 12DABT, 4) have been prepared by the amination of the parent anion with O-tosylhydroxylamine. The 5-H-tetrazolate anion has also been aminated using hydroxylamine O-sulfonic acid to both 1-aminotetrazole and 2-aminotetrazole (1AT, 5 and 2AT, 6). The prepared materials have been characterized chemically (XRD (1–4, 6·AtNO222, 8), multinuclear NMR, IR, Raman) and as explosives (mechanical and electrostatic sensitivity) and their explosive performances calculated using the EXPLO5 computer code. The prepared N-amino energetic materials, which can also be used as new ligands for high energy-capacity transition metal complexes, exhibit high explosive performances (in the range of hexogen and octogen) and a range of sensitivities from low to extremely high.

  新的高能材料 2-氨基-5-硝基四氮唑（ANT，1）、1-氨基-3,4-二硝基-1,2,4-三氮唑（ADNT，2）以及 1,1′-二氨基-5,5′-双四唑和 1、2′-二氨基-5,5′-双四唑（11DABT, 3 和 12DABT, 4）都是通过母阴离子与 O-对甲苯磺酸羟胺胺化制备的。5-H 四氮唑阴离子也用羟胺 O-磺酸胺化成了 1-氨基四氮唑和 2-氨基四氮唑（1AT, 5 和 2AT,6）。已对制备的材料进行了化学表征（XRD（1-4、6-AtNO222、8）、多核 NMR、IR、Raman）和爆炸表征（机械和静电敏感性），并使用 EXPLO5 计算机代码计算了它们的爆炸性能。所制备的 N-氨基高能材料也可用作高能量过渡金属配合物的新配体，具有很高的爆炸性能（在六原和八原范围内）和从低到极高的灵敏度。