methyl 1,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxopyridine-3-carboxylate | 130734-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 1,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxopyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；4-(4-methoxyphenyl)-5-methoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one；methyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 130734-40-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: UEINHOJEXGUNBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C
• 沸点：
  471.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxopyridine-3-carboxylate 在 sodium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-羧基-6-甲基-3,4-二氢-2(1H)-吡啶酮衍生物的合成及其电化学氧化成2-吡啶酮

  摘要：

  摘要 合成了一系列不同取代的5-羧基-6-甲基-3,4-二氢-2(1H)-吡啶酮衍生物，并通过循环伏安法测定了它们的氧化电位。得到的 2-吡啶酮结构和在尝试合成 4-(2-羟基苯基) 取代的 3,4-二氢-2(1H)-吡啶酮的过程中形成的三环杂环通过单晶 X 射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2016.02.045
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-羟基-1-(4-甲氧基苯基)-4-甲基戊-1-烯-3-酮 、 β-氨基巴豆酸甲酯 在 2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[2,1-c] [1,2,4]triazol-4-ylium perchlorate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到methyl 1,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxopyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Dihydropyridinones via NHC-Catalyzed Aza-Claisen Reaction

  摘要：

  N-Heterocyclic carbene catalyzed aza-Claisen annulations of enals or their alpha'-hydrozyenone surrogates with vinylogous amides afford dihydropyridinones. The reaction proceeds with a broad range of substrates, and no nitrogen protecting group is required.

  DOI：

  10.1021/ol202272t

文献信息

• Oxygen-bridged tetrahydropyridines, hexahydropyridines, and dihydropyridones via a Hantzsch-like synthesis with 4-(2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one
  作者：Jan Světlík、Igor Goljer、František Tureček

  DOI：10.1039/p19900001315

  日期：——

  Substituted oxygen-bridged tetrahydro-2-pyridones and tetrahydropyridines (4) and (7) were synthesized by condensation of 4-(2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one (1) with Meldrum's acid (2) and 3-aminocrotononitrile, respectively, in the presence of ammonium acetate. Analogous cyclo-condensations of (1) with methyl 3-amino-2,4-dicyanobut-2-enoate (8) and methyl 3-amino-2-cyanopentene-2-dioate (10) led to

  通过将4-（2-羟苯基）but-3-en-2-one（1）与Meldrum's酸（2）和3缩合合成取代的氧桥联的四氢-2-吡啶酮和四氢吡啶（4）和（7）。-氨基丁腈分别在乙酸铵的存在下。类似的（环缩合1）与3-氨基-2,4- dicyanobut -2-烯酸乙酯（8）和甲基3-氨基-2- cyanopentene -2-二酸盐（10导致氧桥hexahydropyridines）（9）和（11）分别在哌啶环中具有不同的立体化学。讨论了这些氧桥联杂环的立体定向途径中的二分法。还报道了4-芳基取代的二氢-2-吡啶酮的制备。
• Mesostructured SBA-15-Pr-SO3H: An efficient solid acid catalyst for one-pot and solvent-free synthesis of 3,4-dihydro-2-pyridone derivatives
  作者：GHODSI MOHAMMADI ZIARANI、SOMAYEH MOUSAVI、NEGAR LASHGARI、ALIREZA BADIEI

  DOI：10.1007/s12039-013-0511-x

  日期：2013.11

  3,4-Dihydro-2-pyridone derivatives have been prepared efficiently via a one-pot four-component reaction of benzaldehyde derivatives, Meldrum’s acid, methyl acetoacetate and ammonium acetate in the presence of sulphonic acid-functionalized ordered nanoporous SBA-15 as a nano heterogeneous catalyst under solvent-free conditions. This process is a simple, environmentally friendly, rapid and high yielding

  3,4-二氢-2-吡啶酮衍生物是在磺酸官能化有序纳米多孔SBA-15存在下，通过苯甲醛衍生物，Meldrum酸，乙酰乙酸甲酯和乙酸铵的一锅四组分反应高效制备的。无溶剂条件下制备纳米多相催化剂。该过程是简单，环保，快速和高产率的反应。 开发了一种在无溶剂条件下在催化量的SBA-Pr-SO 3 H存在下合成一系列3,4-二氢-2-吡啶酮衍生物的一锅法。该方法的优点是高产率，简单的后处理，无副反应和工艺简单。
• Solid-phase synthesis of 4-aryl substituted 5-carboxy-6-methyl-3,4-dihydropyridones
  作者：Hortensia Rodrı́guez、Osvaldo Reyes、Margarita Suarez、Hilda E. Garay、Rolando Pérez、Luis Javier Cruz、Yamila Verdecia、Nazario Martı́n、Carlos Seoane

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02172-4

  日期：2002.1

  Substituted 3,4-dihydro-2-pyridones have been efficiently prepared by solid-phase synthesis using Wang resin from the immobilised β-ketoester and further Hantzsch-type heterocyclisation.

  通过固相合成，使用Wang树脂从固定的β-酮酸酯中进行了固相合成，并进一步进行了Hantzsch型杂环化反应，从而有效地制备了3,4-二氢-2-吡啶酮。
• SVETLIK, JAN;GOLJER, IGOR;TURECEK, FRANTISEK, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1315-1317
  作者：SVETLIK, JAN、GOLJER, IGOR、TURECEK, FRANTISEK

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of Dihydropyridinones via NHC-Catalyzed Aza-Claisen Reaction
  作者：Benedikt Wanner、Jessada Mahatthananchai、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ol202272t

  日期：2011.10.7

  N-Heterocyclic carbene catalyzed aza-Claisen annulations of enals or their alpha'-hydrozyenone surrogates with vinylogous amides afford dihydropyridinones. The reaction proceeds with a broad range of substrates, and no nitrogen protecting group is required.