ethyl 2-acetoxymethyl-4-(2-chlorophenyl)-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-6-methyl-3-pyridinecarboxylate | 144686-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetoxymethyl-4-(2-chlorophenyl)-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-6-methyl-3-pyridinecarboxylate
• 英文别名: 3-ethyl 5-methyl 2-(acetoxymethyl)-4-(2-chlorophenyl)-1,4-dihydro-6-methylpyridine-3,5-dicarboxylate；3-O-ethyl 5-O-methyl 2-(acetyloxymethyl)-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 144686-65-7
• 化学式: C₂₀H₂₂ClNO₆
• 分子量: 407.851
• InChiKey: ZSOZTAHAMJPOBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetoxymethyl-4-(2-chlorophenyl)-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-6-methyl-3-pyridinecarboxylate 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到氨氯地平杂质28
  参考文献：
  名称：

  DRUG DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及已知活性药物化合物的衍生物。这些衍生物通过是活性化合物的氧化还原衍生物与母体活性化合物相区别。这意味着活性化合物中的一个或多个官能团已转化为另一组，在一项或多项反应中，这可以被认为代表氧化态的变化。我们通常将这些化合物称为氧化还原衍生物。发明中的衍生物可能与原始母体活性药物化合物仅通过单一步骤转换有关，或者可能通过包括一个或多个氧化态变化的几个合成步骤与之相关。在某些情况下，经过两个或更多转换后获得的官能团可能与母体活性化合物处于相同的氧化态（我们将这些化合物包括在我们的氧化还原衍生物定义中）。在其他情况下，发明的衍生物的氧化态可以被认为是与母体化合物不同的。在许多情况下，发明中的化合物本身就具有固有的治疗活性。在某些情况下，相对于母体化合物的相同靶点或靶点，这种活性与母体化合物针对该靶点或靶点的活性一样好或更好。

  公开号：

  US20130225594A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-3-氧代丁酸乙酯 以 异丙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-acetoxymethyl-4-(2-chlorophenyl)-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-6-methyl-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (R)-Nilvadipine and (S)-NB 818 via Regioselective Bromination of Chiral 1,4-Dihydropyridines as a Key Step and Enzymatic Resolution of Racemic 2-Hydroxymethyl-1,4-dihydropyridine Derivatives.

  摘要：

  通过脂肪酶催化外消旋物质的水解或酯交换反应得到光学活性的2-羟甲基-1,4-二氢吡啶。手性 NB 818 和尼伐地平是由手性 2-羟甲基-1, 4-二氢吡啶合成的。另一方面，从前手性底物获得的手性 1, 4-二氢吡啶在温和条件下通过甲基的区域选择性溴化转化为 (S)-NB 818 和 (R)-尼伐地平。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.869

文献信息

• Enzymatic synthesis of optically active 2-carbamoyl-oxymethyl-1,4-dihydropyridines, (R)-(+)- and (S)-(−)-NB 818
  作者：Hirosato Ebiike、Kaori Maruyama、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82100-x

  日期：1992.9

  Racemic dihydropyridines were resolved by enzyme-catalyzed hydrolysis in an organic solvent saturated with water. The chiral derivatives obtained were converted to (S)- and (R)-NB 818.

  外消旋二氢吡啶通过在水饱和的有机溶剂中的酶催化水解而拆分。将获得的手性衍生物转化为（S）-和（R）-NB 818。
• [EN] DRUG DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MÉDICAMENTS
  申请人：REDX PHARMA LTD

  公开号：WO2012063085A3

  公开（公告）日：2012-08-02
• US8946224B2
  申请人：——

  公开号：US8946224B2

  公开（公告）日：2015-02-03