1,3,6-trimethylindole | 81784-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3,6-trimethylindole
• 英文别名: 1,3,6-trimethyl-1H-indol；1,3,6-trimethyl-1H-indole
• CAS: 81784-50-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: CQFFPVFOQFYIMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6-trimethylindole 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.52 g的产率得到6-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铱/铕双金属催化邻位全碳四元立体中心的非对映和对映选择性构建

  摘要：

  通过使用具有挑战性的三取代烯丙基酯和亲核 C3-取代的羟吲哚衍生物，开发了一种前所未有的 Ir/Eu 双金属催化的不对称烯丙基烷基化反应。可以以良好的收率获得具有高至优异的非对映选择性（高达 20 : 1 dr）和对映选择性（高达 99 % ee）的各种带有连位全碳四元立体中心的烯丙基化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202208837
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1,3,6-trimethylindole
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的吲哚和1-磺酰基1,2,3-三唑的环化反应合成吡啶并[2,3-b]吲哚衍生物

  摘要：

  由三唑原位生成的酰氧基取代的α，β-不饱和亚胺可以作为aza- [4 C]合成子，并被吲哚在逐步[4 + 2]环加成反应中捕获，从而提供了快速获取有价值的吡啶基[2， 3‐ b ]吲哚高产。该反应系统的吸引人的特征包括操作简便，易于获得的底物，空间要求严格的四元中心的构建以及使用三氟甲磺酸酯的便捷衍生作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901599

文献信息

• Direct, enantioselective synthesis of pyrroloindolines and indolines from simple indole derivatives
  作者：Jane Ni、Haoxuan Wang、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.003

  日期：2013.7

  The (R)-BINOL·SnCl4-catalyzed formal (3+2) cycloaddition between 3-substituted indoles and benzyl 2-trifluoroacetamidoacrylate is a direct, enantioselective method to prepare pyrroloindolines from simple starting materials. However, under the originally disclosed conditions, the pyrroloindolines are formed as mixtures of diastereomers, typically in the range of 3:1 to 5:1 favoring the exo-product. The

  ( R )-BINOL·SnCl 4催化的 3-取代吲哚与 2-三氟乙酰氨基丙烯酸苄酯之间的形式 (3+2) 环加成反应是一种直接的、对映选择性的方法，可从简单的起始原料制备吡咯并二氢吲哚。然而，在最初公开的条件下，吡咯并二氢吲哚形成为非对映异构体的混合物，通常在3:1至5:1的范围内，有利于外型产物。差的非对映选择性有损于反应的合成效用。我们在此报告了 2-三氟乙酰氨基丙烯酸甲酯与 ( R )-3,3'-二氯-BINOL·SnCl 4 结合使用提供具有改进的非对映选择性（通常≥10:1）的相应吡咯并二氢吲哚。在机理研究的指导下，还描述了通过原位还原持久性亚胺离子来合成富含对映体二氢吲哚的单瓶合成。
• Asymmetric Synthesis of Furo[3,4‐ <i>b</i> ]indoles by Catalytic [3+2] Cycloaddition of Indoles with Epoxides
  作者：Weiliang Chen、Yong Xia、Lili Lin、Xiao Yuan、Songsong Guo、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201502448

  日期：2015.10.19

  A highly efficient N,N′‐dioxide–NiII catalyst system for the catalytic [3+2] cycloaddition of indoles with epoxides through CC cleavage of oxiranes was accomplished under mild conditions. It provided a promising approach for chiral furo[3,4‐b]indoles in up to 98 % yield with up to 91 % enantiomeric excess (ee) and >95:5 diastereomeric ratio (d.r.).

  一个高效Ñ，Ñ '二氧化物-镍II为吲哚与环氧化物至C催化的[3 + 2]环加成催化剂体系环氧乙烷的C ^裂解温和的条件下完成的。它为手性呋喃[3,4- b ]吲哚提供了一种有前途的方法，产率高达98％，对映体过量（ee）高达91％，非对映体比率（dr）大于95：5。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：TANIGUCHI Takahiko

  公开号：US20110319394A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as an agent for preventing or treating schizophrenia. The compound is represented by the formula (I): wherein the symbols are defined in the specification.

  本发明提供了一种具有磷酸二酯酶抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症的药剂。该化合物由以下式表示（I）： 其中符号在规范中定义。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Pyrroloindolines via a Rhodium(II)-Catalyzed Annulation of Indoles
  作者：Jillian E. Spangler、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja4025337

  日期：2013.5.8

  Herein we report the synthesis of pyrroloindolines via a catalytic enantioselective formal [3+2] cycloaddition of C(3)-substituted indoles. This methodology utilizes 4-aryl-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles as carbenoid precursors and the rhodium(II)-tetracarboxylate catalyst Rh2(S-PTAD)4. A variety of aryl-substituted pyrroloindolines were prepared in good yields and with high levels of enantioinduction

  在此，我们报告了通过催化对映选择性正式 [3+2] 环加成反应的 C(3)-取代吲哚合成吡咯并二氢吲哚。该方法使用 4-芳基-1-磺酰基-1,2,3-三唑作为类卡宾前体和铑(II)-四羧酸催化剂Rh2(S-PTAD)4。以良好的产率和高水平的对映体诱导制备了多种芳基取代的吡咯并二氢吲哚。
• A Copper-Catalyzed Aerobic [1,3]-Nitrogen Shift through Nitrogen-Radical 4-<i>exo</i> -trig Cyclization
  作者：Yan Li、Rui Wang、Tao Wang、Xiu-Fen Cheng、Xin Zhou、Fan Fei、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201709894

  日期：2017.11.27

  shift catalyzed by copper diacetate under an oxygen atmosphere (1 atm) has been developed for the construction of a diverse range of indole derivatives from α,α‐disubstituted benzylamine. In this reaction, oxygen was used as a clean terminal oxidant, and water was produced as the only by‐product. Five inert bonds were cleaved, and two C−N bonds and one C−C double bond were constructed in one pot during

  在氧气氛（1个大气压）下，由二乙酸铜催化的新型[1,3]-氮自由基转化已被开发出来，用于从α，α-二取代的苄胺中构建各种吲哚衍生物。在该反应中，氧气用作清洁的终端氧化剂，而水是唯一的副产物。在该转化过程中，五个惰性键被裂解，并且在一个罐中构建了两个C-N键和一个C-C双键。这种独特的方法证明了其对生物活性天然产物和药物的后期修饰的广泛应用潜力。机理研究表明，氨基自由基在苯环上的独特的4- exo- trig环化涉及催化循环。